(S)-N-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(6S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-6-yl]furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 263.32
• InChiKey: BQXCSESDVDALSV-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 (S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以65%的产率得到(S)-N-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于来自Agelas海绵的海洋生物碱的新型依赖状态的电压门控钠通道调节剂

  摘要：

  Clathrodin是从Agelas海绵中分离的生物碱，在1995年被报道为电压门控钠通道调节剂。在这里，我们描述了结合4,5,6,7-四氢苯并[ d ]噻唑-2-胺基团的构象受限克拉德林类似物的设计和合成，以及它们对人电压门控钠通道亚型Na v 1.3的调节活性的评估， Na v 1.4和Na v 1.7以及它们对心脏亚型Na v 1.5的选择性。已显示化合物具有IC 50的Na v 1.3，Na v 1.4和Na v 1.7的状态依赖性调节剂对于通道的打开灭活状态，在较低的微摩尔范围内的值。初步的结构-活性关系研究表明，疏水相互作用对于结合所有三种测试的同工型非常重要。具有针对Na v 1.4的IC 50值为8μM的化合物4e代表了一种新型的选择性依赖于状态的Na v 1.4通道调节剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.034

文献信息

• Novel state-dependent voltage-gated sodium channel modulators, based on marine alkaloids from Agelas sponges
  作者：Žiga Hodnik、Tihomir Tomašić、Lucija Peterlin Mašič、Fiona Chan、Robert W. Kirby、David J. Madge、Danijel Kikelj

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.034

  日期：2013.12

  a voltage-gated sodium channel modulator. Here we describe the design and synthesis of conformationally restricted clathrodin analogues incorporating the 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-2-amine moiety and evaluation of their modulatory activities on human voltage-gated sodium channel isoforms Nav1.3, Nav1.4 and Nav1.7, as well as their selectivity against cardiac isoform Nav1.5. Compounds were shown

  Clathrodin是从Agelas海绵中分离的生物碱，在1995年被报道为电压门控钠通道调节剂。在这里，我们描述了结合4,5,6,7-四氢苯并[ d ]噻唑-2-胺基团的构象受限克拉德林类似物的设计和合成，以及它们对人电压门控钠通道亚型Na v 1.3的调节活性的评估， Na v 1.4和Na v 1.7以及它们对心脏亚型Na v 1.5的选择性。已显示化合物具有IC 50的Na v 1.3，Na v 1.4和Na v 1.7的状态依赖性调节剂对于通道的打开灭活状态，在较低的微摩尔范围内的值。初步的结构-活性关系研究表明，疏水相互作用对于结合所有三种测试的同工型非常重要。具有针对Na v 1.4的IC 50值为8μM的化合物4e代表了一种新型的选择性依赖于状态的Na v 1.4通道调节剂。