4,5,6,7-四氢-2,6-苯并噻唑二胺 | 104617-49-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢-2,6-苯并噻唑二胺
• 中文别名: 2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑；(±)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑
• 英文名称: 2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine；2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzthiazole；4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine
• CAS: 104617-49-4
• 化学式: C₇H₁₁N₃S
• 分子量: 169.25
• InChiKey: DRRYZHHKWSHHFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >180oC (dec.)
• 沸点：
  359.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• LogP：
  -0.2 at 20℃ and pH9.24
• 表面张力：
  71.2mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为：0-10°C，存放在惰性气体中，避光、防潮以及远离加热环境以防止分解。

制备方法与用途

2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑可用于制备抗帕金森病药物，亦可作为有机合成和医药中间体，主要用于实验室研发及化工生产过程。

该化合物主要用于制备普拉克索，这是一种治疗帕金森病的药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-2,6-苯并噻唑二胺 在 盐酸 、 L-酒石酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 pramipexole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  盐酸普拉克索及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了盐酸普拉克索及其中间体的制备方法。本发明提供了一种普拉克索II的制备方法，包括以下步骤：有机溶剂中，手性催化剂存在的条件下，将普拉克索中间体III与丙胺、氢气，进行缩合反应、还原反应，一锅得到普拉克索II。本发明的制备方法路线步骤短、不需要使用手性拆分，总体摩尔收率较高，并且制得的产品纯度高，能够达到原料药的标准，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108084115B
• 作为产物：
  描述：

  2-(trans-4-Hydroxycyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 溴 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4,5,6,7-四氢-2,6-苯并噻唑二胺
  参考文献：
  名称：

  一系列新的氨基甲酰基胍的药理学表征表明在H 2 R和D 3 R处有强烈的激动作用

  摘要：

  即使在今天，组胺H 2受体（H 2 R）在中枢神经系统（CNS）中的作用仍然广为人知。在先前的研究中，许多二聚体，高亲和力和亚型选择性的氨基甲酰基胍型配体，例如UR-NK22（5，p K i  = 8.07）被报道为H 2 R激动剂。但是，它们在中枢神经系统中研究H 2 R的适用性因其分子和药代动力学特性（例如高分子量）而受到限制，因此其生物利用度有限。满足对更多类似毒品的H 2的需求R激动剂具有高亲和力，我们合成了一系列含有各种间隔基和侧链部分的单体（硫代）氨基甲酰基胍型配体。这种结构上的简化导致了有效的（部分）激动剂（豚鼠右心房，[ 35 S]GTPγS和β-arrestin2募集试验），其人类（h）H 2 R亲和力在一位纳摩尔范围内（p K i（139，UR-KAT523）：8.35； p K i（157，UR-MB-69）：8.69）。本文介绍的大多数化合物对hH 2 R表现出出色

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113190

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIOLOGICALLY ACTIVE TETRAHYDROBENZTHIAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION D'UN DERIVE DE TETRAHYDROBENZOTHIAZOLE BIOLOGIQUEMENT ACTIF
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2006003677A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Improved process for the preparation of the intermediate compound of formula II for formation pramipezole of formula (I) as well as the biological active tetrahydrobenzothiazole compound of formula (I) and/or its pharmaceutically acceptable salts or solvates.

  改进的工艺用于制备式(I)的前体化合物的中间化合物II，以及式(I)的前体pramipezole的生物活性四氢苯并噻唑化合物和/或其药用可接受的盐或溶剂。
• HEPATITIS B CAPSID ASSEMBLY MODULATORS
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190375708A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  Described herein are hepatitis B capsid assembly modulators and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of hepatitis B.

  本文描述了乙型肝炎胶囊组装调节剂和包含该类化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于治疗乙型肝炎是有用的。
• [EN] 4, 5, 6-TRISUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FACTOR IXA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE 4,5,6-TRISUBSTITUÉE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR IXA
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011017296A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds of Formulae (I): (Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form) Formula (I) as disclosed herein, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, prodrug or stereoisomer thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboembolic disorder.

  本发明涉及公式（I）的新颖杂环化合物：（化学式应按照纸质摘要中的形式插入此处）如本文所披露的公式（I），或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯、前药或立体异构体。还披露了包括所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗或预防血栓栓塞性疾病的方法。
• Process for preparation of 2-amino-6 (alkyl) amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazoles
  申请人：——

  公开号：US20040029936A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A new process to obtain pramipexole and related products is described. The process involves the reaction of new compounds of formula (6), wherein R is hydrogen or acyl group, R 3 and R 4 are either the same and each of them represents an alkoxy group of 1-4 carbons or they together form a C 2 -C 5 alkylenedioxy group or an oxo-group, with an alkylamine in the presence of a reducing agent or a hydrogen gas with hydrogenation catalyst. A process to obtain new compounds of formula (6) is also described.

  描述了一种获取普拉米贝克索和相关产品的新工艺。该工艺涉及新化合物的反应，其化学式为（6），其中R为氢或酰基，R3和R4可以相同，且分别代表1-4碳原子的烷氧基，或它们一起形成一个C2-C5烷二氧基基团或一个氧基团，与一种烷基胺在还原剂或氢气与加氢催化剂的存在下发生反应。还描述了一种获得新化合物的工艺，其化学式为（6）。
• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030191139A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention relates to compounds of formula I D—CO—B—A-Het and pharmaceutically acceptable salts thereof where substituents in description have the specified meanings. The compounds are used as thrombin inhibitors.

  该发明涉及公式I的化合物D—CO—B—A-Het及其药用可接受的盐，其中描述中的取代基具有指定的含义。这些化合物被用作凝血酶抑制剂。