(S)-2-(5-溴-1H-咪唑-2-基)-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 1007882-59-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (S)-2-(5-溴-1H-咪唑-2-基)-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: (S)-2-(5-溴-1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯；(S)-2-(4-溴-1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-2-(5-bromo-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(5-bromo-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (S)-2-(5-bromo-1H-imidazol-2-yl) pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(5-bromo-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1007882-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₈BrN₃O₂
• 分子量: 316.198
• InChiKey: GAZHEEFWONCMGH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

用途

可用作化工医药中间体，在实验室研发过程中。

制备

将 (S)-叔丁基2-(4,5-二溴-1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-甲酸酯（12.5 g，31.5 mmol）置于二氧六环（400 ml）与水（400 ml）的混合液中，并加入亚硫酸钠（Na₂SO₃）溶液（43.7 g，347 mmol，溶于 400 ml 水），加热至回流反应21小时。浓缩混合物至一半体积，然后用氯仿（CH₂Cl₂）萃取三次，每次 200 ml。有机层用水洗，干燥（MgSO₄），过滤并浓缩。通过研磨（CH₂Cl₂、tBuOMe 和己烷）纯化得到5.2 g (52%) 的 (S)-2-(5-溴-1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯。MS(ESI) m/z 317(M⁺H)+。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(5-溴-1H-咪唑-2-基)-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 乙二胺四乙酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 、