tert-butyl (S)-2-(5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1438218-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1438218-64-4
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃
• 分子量: 343.426
• InChiKey: SNLHTMVDIDLKAD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 以 1,4-二氧六环 、 盐酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新型苦杏仁酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病的药物组合物。

  公开号：

  US20150337004A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到tert-butyl (S)-2-(5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及新型苦药酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。这些化合物在苦药酸结构的3位酯化，并且在17位通过连接基团W被取代，取代基是饱和的5-7元氮杂环。

  公开号：

  WO2014105926A1

文献信息

• [EN] NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2014105926A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention relates to novel betulinic acid derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases. These compounds are esterified in position 3 and are substituted in position 17 of the betulinic acid structure, via a linking group W, by a saturated 5-7 membered nitrogen-heterocycle.

  这项发明涉及新型苦药酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。这些化合物在苦药酸结构的3位酯化，并且在17位通过连接基团W被取代，取代基是饱和的5-7元氮杂环。
• NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20150337004A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The invention relates to novel betulinic acid derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及新型苦杏仁酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病的药物组合物。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Unprotected Haloimidazoles
  作者：Jiajing Tan、Yonggang Chen、Hongmei Li、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1021/jo501326r

  日期：2014.9.19

  An efficient protocol for the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of unprotected haloimidazoles is reported. The relatively mild reaction conditions allow for ready access to a wide array of functionalized imidazole derivatives in good to excellent yields. The synthetic utility of this method is demonstrated by the total synthesis of nortopsentin D.
• US9637516B2
  申请人：——

  公开号：US9637516B2

  公开（公告）日：2017-05-02
• Synthesis and evaluation of non-dimeric HCV NS5A inhibitors
  作者：Franck Amblard、Hongwang Zhang、Longhu Zhou、Junxing Shi、Drew R. Bobeck、James H. Nettles、Satish Chavre、Tamara R. McBrayer、Philip Tharnish、Tony Whitaker、Steven J. Coats、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.023

  日期：2013.4

  Based on the symmetrical bidentate structure of the NS5A inhibitor BMS-790052, a series of new monodentate molecules were designed. The synthesis of 36 new non-dimeric NS5A inhibitors is reported along with their ability to block HCV replication in an HCV 1b replicon system. Among them compound 5a showed picomolar range activity along with an excellent selectivity index (SI > 90,000). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.