(S)-2-氨基-1,1,3-三苯基-1-丙醇 | 79868-78-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (S)-2-氨基-1,1,3-三苯基-1-丙醇
• 中文别名: (S)-(-)-2-氨基-1,1,3-三苯基-1-丙醇；S-2-氨基-1,1,3-三苯基-1-丙醇；(S)-(?)-2-氨基-1,1,3-三苯基-1-丙醇
• 英文名称: (S)-(-)-2-amino-1,1,3-triphenyl-1-propanol
• 英文别名: (S)-2-amino-1,1,3-triphenylpropan-1-ol；(S)-2-amino-1,1,3-triphenylpropanol；(2S)-2-amino-1,1,3-triphenylpropan-1-ol
• CAS: 79868-78-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: KBXBDYRXZGBOIH-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-144 °C(lit.)
• 沸点：
  502.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-1,1,3-三苯基-1-丙醇 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 1,3-bis((S)-1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  现成的氢键催化剂可用于硝基烯烃的不对称转移氢化†

  摘要：

  本文着重于易于访问的内容 硫脲衍生自氨基酸的氢键催化剂，其位阻和电子特征受其在甲醇碳中心的取代度的调节。这些催化剂被用于硝基烯烃的不对称转移氢化，从而以高达99％的收率和86％的对映体过量提供手性产物。所提出的催化剂的作用方式得到机理研究的支持。

  DOI：

  10.1039/c1ob05059a
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-氨基-1,1,3-三苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用C2-新颖的手性吡啶β-氨基醇作为手性配体将二乙基锌有效地不对称加成到醛中

  摘要：

  通过两步反应，由2,6-吡啶二甲醛，间苯二甲醛和手性β-氨基醇合成了一系列新颖的C 2对称手性吡啶β-氨基醇配体。它们的所有结构都通过1 H NMR，13 C NMR和IR表征。在不同条件下检查了它们的对映选择性诱导行为，例如配体的结构，反应温度，溶剂，反应时间和催化量。结果表明，可以以高收率和适度至良好的对映体过量获得相应的手性仲醇。当配体3c（2 S，2'R室温下使用）-2,2'-（（吡啶-2,6-二苯基双（亚甲基）双氮杂二基））双（4-甲基-1,1-二苯基戊烷-1-醇）在甲苯中使用。所述配体3克（2小号，2' - [R）-2,2' - （（1,3-亚苯基二（亚甲基））双（氮烷二基））二（4-甲基-1,1- diphenylpentan -1-醇）中的溶液为了说明吡啶环中的N原子在诱导反应中的独特作用，与3c相比，制备了吡啶环被苯环取代的方法。结果表明，在不对称诱导反应中，吡啶环的N原

  DOI：

  10.1002/aoc.3161
• 作为试剂：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 苯乙炔 在 (S)-2-氨基-1,1,3-三苯基-1-丙醇 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol 、 2-(3-bromophenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective alkynylation of aromatic ketones promoted by (S)-phenylalanine-derived β-amino alcohol

  摘要：

  (S)-(-)-2-Amino-1,1,3-triphenylpropanol 3c, which is readily available from L-Phe, was found to be effective in catalyzing the addition reaction of an alkynylzinc reagent to aromatic ketones with up to 80% ee of the thus produced chiral tertiary propargylic alcohols. Unlike previous reports, 3c does not require the use of an additional central metal (other than zinc itself) and the prepreparation of an alkynylzinc. This has greatly simplified the experimental procedure for this reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.014

文献信息

• Studies on Application of Amino Acid as Medicinal Agent. I. Syntheses of Amino-tert-alcohol Derivatives
  作者：SEIGORO HAYASHI、MITSURU FURUKAWA、YOKO FUJINO、NAOTO MATSUISHI、TADASHI OHKAWARA

  DOI：10.1248/cpb.17.145

  日期：——

  In order to find non-narcotic analgesics, 54 compounds of amino-tert-alcohol, in which a variety of substituent groups were involved at the carbon atom in 1-position and at the amino group, were synthesized by reacting various α-and β-amino acid esters with Grignard reagents. These amino acid esters were readily reacted with alkyl Grignard reagents to give the expected compounds. However, when bulky aromatic Grignard reagents were submitted to react, the reactions were found to stop at the stage of intermediate formation of the corresponding ketones.

  为了寻找非麻醉性镇痛药，通过将各种α-和β-氨基酸酯与格氏试剂反应，合成了54种氨基叔醇化合物，这些化合物在1-位碳原子和氨基上涉及多种取代基团。这些氨基酸酯容易与烷基格氏试剂反应，得到预期的化合物。然而，当使用庞大的芳香族格氏试剂进行反应时，发现反应停止在相应的酮中间体形成阶段。
• Silyloxy Amino Alcohol Organocatalyst for Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Teppei Otsuki、Jun Kumagai、Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Koji Uwai、Yasuteru Mawatari、Nagao Kobayashi、Tatsuo Iwasa、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Atushi Maeda、Akihiko Hashimoto、Kana Turuga、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201500926

  日期：2015.11

  The catalytic activity of a simple amino alcohol that contains a bulky super silyl group [i.e., tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS)] bonded to the oxygen atom at the γ-position along with a primary amine moiety was examined in the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to α,β-unsaturated aldehydes. The organocatalyst successfully provided optically active isoxazolidines in good chemical

  在对映选择性 1 中检查了简单氨基醇的催化活性，该基团包含一个庞大的超级甲硅烷基 [即，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（TTMSS）] 键合到 γ 位的氧原子以及伯胺部分，硝酮与 α,β-不饱和醛的 3-偶极环加成反应。该有机催化剂以良好的化学产率（高达 86%）成功地提供了具有优异非对映选择性（内/外，高达 96:4）和对映选择性（高达 97% ee）的光学活性异恶唑烷。此外，获得的异恶唑烷很容易转化为含有三个连续立体中心的 γ-氨基二醇。
• A novel chiral oxazolidine organocatalyst for the synthesis of an oseltamivir intermediate using a highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine
  作者：Hiroto Nakano、Kenichi Osone、Mitsuhiro Takeshita、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Nobuhiro Takano、Yoshihito Kohari

  DOI：10.1039/c0cc00110d

  日期：——

  Enantioselective Diels–Alder reactions of 1,2-dihydropyridines with acroleins using a novel chiral oxazolidine organocatalyst afforded chiral isoquinuclidines that is an efficient synthetic intermediate of oseltamivir, with fairly good chemical yield and excellent enantioselectivity (90%, up to >99% ee).

  使用一种新型手性噁唑啉有机催化剂，通过1,2-二氢吡啶与丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应，合成了作为奥司他韦高效合成中间体的对映选择性异喹啉化合物，具有相当好的化学产率和极高的对映选择性（90%，高达>99% 对映体过量）。
• Direct asymmetric N-specific reaction of nitrosobenzene with aldehydes catalyzed by a chiral primary amine-based organocatalyst
  作者：Long Qin、Lei Li、Lei Yi、Chao-Shan Da、Yi-Feng Zhou

  DOI：10.1002/chir.20960

  日期：2011.8

  interesting and important to perform a nitrogen or oxygen selective reaction with interesting substrates. These atom specific reactions are crucial to specifically synthesis of specific compounds. An enantioselective N‐specific reaction of nitrosobenzene with unmodified aldehydes was successfully achieved catalyzed first by a variety of primary amine‐based organocatalysts with higher yield and enantioselectivity

  亚硝基化合物具有两个反应性氮原子和氧原子。与感兴趣的底物进行氮或氧选择性反应是有趣且重要的。这些原子特异性反应对于特异性合成特定化合物至关重要。亚硝基苯与未修饰醛的对映选择性N特异性反应是首先通过多种具有较高收率和对映选择性的伯胺基有机催化剂成功催化的。有机催化剂中较大的取代基和有机催化剂中的两个氢键以及亚硝基苯的氧原子优先使反应成为N特异性的，并主要提供R产物。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• A Spirocyclic Chiral Borate for Catalytic Enantioselective Nozaki-Hiyama Allylation of Ketones
  作者：Xin-Ren Huang、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1002/adsc.200900595

  日期：2009.12

  A new class of chiral spirocyclic borate ligands 5a–d with a rigid borocycle has been developed. The catalyst formed from chromium(II)-5a promotes the highly efficient enantioselective Nozaki–Hiyama allylation of alkyl and aryl ketones using allyl bromide. The scope of the present method is shown to be wide, and it affords an efficient access to chiral tertiary homoallylic alcohols.

  已经开发出一类新的具有刚性硼环的手性螺环硼酸盐配体5a-d。由铬（II）-5a形成的催化剂可使用烯丙基溴促进烷基和芳基酮的高效对映选择性Nozaki-Hiyama烯丙基化。已显示本方法的范围很广，并且它提供了有效的手性叔均烯丙基醇的获得途径。