1,3-bis((S)-1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl)thiourea | 1312749-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis((S)-1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl)thiourea
• 英文别名: 1,3-bis[(2S)-1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl]thiourea
• CAS: 1312749-50-0
• 化学式: C₄₃H₄₀N₂O₂S
• 分子量: 648.869
• InChiKey: ISBRPFGKOQCKAR-ZAQUEYBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-bis((S)-1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲助催化乙二醛向醛中的首次催化不对称加成

  摘要：

  摘要从商品化的1-苯丙氨酸合成了一系列C 2对称和不对称的手性硫脲衍生物。所有新化合物均已通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS光谱和元素分析进行​​了全面表征。在条件优化后，手性硫脲被用作醛与二乙基锌催化醛的对映选择性乙基化的手性配体，获得了相应的仲醇，具有优异的对映选择性（最高87.1％ee）和高收率（最高76.7％）。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.07.015
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 diethylzinc 在 1,3-bis((S)-1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl)thiourea 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-1-propanol 、 (S)-1-(3’,5’-dimethoxyphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲助催化乙二醛向醛中的首次催化不对称加成

  摘要：

  摘要从商品化的1-苯丙氨酸合成了一系列C 2对称和不对称的手性硫脲衍生物。所有新化合物均已通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS光谱和元素分析进行​​了全面表征。在条件优化后，手性硫脲被用作醛与二乙基锌催化醛的对映选择性乙基化的手性配体，获得了相应的仲醇，具有优异的对映选择性（最高87.1％ee）和高收率（最高76.7％）。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.07.015

文献信息

• Readily available hydrogen bond catalysts for the asymmetric transfer hydrogenation of nitroolefins
  作者：Jakob F. Schneider、Markus B. Lauber、Vanessa Muhr、Domenic Kratzer、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c1ob05059a

  日期：——

  focuses on readily accessible thiourea hydrogen bond catalysts derived from amino acids, whose steric and electronic features are modulated by their degree of substitution at the carbinol carbon center. These catalysts were applied in the asymmetric transfer hydrogenation of nitroolefins furnishing the chiral products in up to 99% yield and 86% enantiomeric excess. The proposed catalyst's mode of action

  本文着重于易于访问的内容 硫脲衍生自氨基酸的氢键催化剂，其位阻和电子特征受其在甲醇碳中心的取代度的调节。这些催化剂被用于硝基烯烃的不对称转移氢化，从而以高达99％的收率和86％的对映体过量提供手性产物。所提出的催化剂的作用方式得到机理研究的支持。