(S)-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸 | 178306-52-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸
• 中文别名: 安立生坦中间体；(S)-2-羟基l-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸；安立生坦杂质；安倍生坦中间体；S-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropionic acid
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoic acid；(2S)-2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoic acid
• CAS: 178306-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: RQJWOLFMWKZKCJ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  430.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、乙醇（少量、超声处理）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

用途

(S)-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸主要用于医药中间体。

在分析研究中，(S)-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸用于手性α-官能化酸的鉴别。此外，它还用于分析研究α-官能化酸的手性鉴别以及作为安布生坦羟基酸杂质的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.67h， 生成 达卢生坦
  参考文献：
  名称：

  Improved Process For The Preparation Of Endothelin Receptor Antagonists

  摘要：

  本发明涉及改进的制备内皮素受体拮抗剂、其盐和中间体的过程。

  公开号：

  US20110263854A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-hydroxyl-3-methoxy-3,3-diphenylpropionate 在 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以9.1%的产率得到(S)-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸盐消 旋体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种混旋2‑羟基‑3‑甲氧基‑3,3‑二苯基丙酸盐的制备方法：1）将R‑2‑羟基‑3‑甲氧基‑3,3‑二苯基丙酸‑L‑脯氨酸甲酯盐溶于混合溶剂得到溶液；2）向步骤1）所述的溶液中加入第一酸固体或者溶液进行回流；3）在反应结束后加入第二酸的溶液，分液，收集有机相；4）浓缩有机相，并将脱溶后得到的残余物溶于乙醇或甲醇，加入氢氧化物水溶液，使混旋2‑羟基‑3‑甲氧基‑3,3‑二苯基丙酸盐析出，过滤，干燥即得。本发明还提供了S‑2‑羟基‑3‑甲氧基‑3,3‑二苯基丙酸的制备工艺，使其收率由30%提高至40%左右，同时减少废弃物的生成，具有良好的经济效益和社会效益。

  公开号：

  CN106699626B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DE L'ENDOTHÉLINE
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2013057468A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a novel process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R is a methyl or methoxy group; to certain novel intermediates prepared in such a process and their use.

  本发明涉及一种新型制备式(I)化合物的方法，其中R为甲基或甲氧基；以及在这种方法中制备的某些新型中间体及其用途。
• Azinyloxy, and phenoxy-diaryl-carboxylic acid derivatives, their preparation and use as mixed ETA/ETB endothelin receptor antagonists
  申请人：Abbott GmbH & Co., KG

  公开号：US06670367B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  The invention relates to carboxylic acid derivatives of the formula I where the radicals have the meanings stated in the description, and to their use as drugs.

  这项发明涉及公式I的羧酸衍生物 其中基团具有描述中所述的含义，并且它们作为药物的用途。
• Biocatalytic Racemization of (Hetero)Aryl-aliphatic α-Hydroxycarboxylic Acids byLactobacillus spp. Proceeds via an Oxidation–Reduction Sequence
  作者：Bettina M. Nestl、Silvia M. Glueck、Melanie Hall、Wolfgang Kroutil、Rainer Stuermer、Bernhard Hauer、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.200600454

  日期：2006.10

  The biocatalytic racemization of a range of (hetero)aryl- and (di)aryl-aliphatic α-hydroxycarboxylic acids has been achieved by using whole resting cells of Lactobacillus spp. The essentially mild (physiological) reaction conditions ensure the suppression of undesired side reactions, such as elimination, decomposition or condensation. Cofactor/inhibitor studies using a cell-free extract of Lactobacillus

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Heterocyclically substituted &agr;-hydroxycarboxylic acid derivatives, method for producing the same and their use as endothelin receptor antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06358983B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to carboxylic acid derivatives of the formula I the substituents having the meanings explained in the description, preparation and use as endothelin receptor antagonists.

  本发明涉及具有如下式I的羧酸衍生物，其中取代基的含义在说明中解释，作为内皮素受体拮抗剂的制备和使用。
• [EN] PREPARATION PROCESS OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE ET INTERMÉDIAIRES À CET EFFET
  申请人：KERN PHARMA S L

  公开号：WO2014001511A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  A cocrystal of (S)-2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoic acid and an amino acid, in particular L-valine or L-2-aminobutyric acid, their preparation processes, as well as the preparation process of Ambrisentan or Darusentan using any of the cocrystals of the invention.

  一种（S）-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸和一种氨基酸，特别是L-缬氨酸或L-2-氨基丁酸的共晶体，它们的制备过程，以及使用本发明的任何共晶体制备Ambrisentan或Darusentan的制备过程。