(S)-3,10-二溴-6-苯基-6H-苯并[5,6][1,3]噁嗪并[3,4-a]吲哚 | 1392102-38-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (S)-3,10-二溴-6-苯基-6H-苯并[5,6][1,3]噁嗪并[3,4-a]吲哚
• 中文别名: (S)-3,10-二溴-6-苯基-6H-苯并[5,6][1,3]恶嗪并[3,4-Α]吲哚；(S)-3,10-二溴-6-苯基-6H-苯并[5,6][1,3]恶嗪并[3,4-α]吲哚
• 英文名称: (S)-3,10-dibromo-6-phenyl-6H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indole
• 英文别名: (6S)-3,10-dibromo-6-phenyl-6H-indolo[1,2-c][1,3]benzoxazine
• CAS: 1392102-38-3
• 化学式: C₂₁H₁₃Br₂NO
• 分子量: 455.148
• InChiKey: KPQPIDWSRMFMHO-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,10-二溴-6-苯基-6H-苯并[5,6][1,3]噁嗪并[3,4-a]吲哚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 elbasvir
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及制备式(I)的四环杂环化合物的方法，该化合物可用作HCV NS5A抑制剂。本发明还涉及化合物，该化合物可用作制备式(I)化合物的合成中间体。

  公开号：

  WO2015065821A1
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-3,10-dibromo-6-phenyl-12,12a-dihydro-6H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indole 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 生成 (S)-3,10-二溴-6-苯基-6H-苯并[5,6][1,3]噁嗪并[3,4-a]吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过NMR光度法轻松测定量子产率

  摘要：

  已经开发出一种使用原位LED NMR光谱测量量子产率（）的简化方法。NMR化学光度法的实用性和性能已被用于著名的化学光度计亚铁酸钾和邻硝基苯甲醛。已针对365和440 nm波长引入了一种新型的NMR友好型光度计2,4-二硝基苯甲醛。该方法已成功用于测量几种最近发表的光化学反应的量子产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00391

文献信息

• Synthesis of Phenols: Organophotoredox/Nickel Dual Catalytic Hydroxylation of Aryl Halides with Water
  作者：Liu Yang、Zhiyan Huang、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.201710698

  日期：2018.2.12

  A highly effective hydroxylation reaction of aryl halides with water under synergistic organophotoredox and nickel catalysis is reported. The OH group of the resulting phenols originates from water, following deprotonation facilitated by an intramolecular base group on the ligand. Significantly, aryl bromides as well as less reactive aryl chlorides served as effective substrates to afford phenols with

  报道了在协同的有机光氧化还原和镍催化下，芳基卤化物与水的高效羟基化反应。在配体上的分子内碱基促进去质子化之后，所得酚的OH基团起源于水。重要的是，芳基溴化物和反应性较低的芳基氯用作有效的底物，以提供具有广泛官能团的酚。不需要强大的无机碱或昂贵的贵金属催化剂，该方法可用于有效制备各种酚，并使多官能药学上相关的芳基卤化物羟基化。
• 抑制丙肝病毒的化合物、药物组合物及其用途
  申请人：周龙兴

  公开号：CN109232612A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了抑制丙肝病毒的化合物、药物组合物及其用途，所述化合物为式（I）所示的化合物或式（I）所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、对映异构体、硫氧化物、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药；是有效的抗病毒药物，特别是可用于抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能，从而有效的抑制丙型肝炎病毒。本发明通过使用这些化合物或包含这些新化合物的组合物预防和/或治疗丙型肝炎病毒(HCV)相关疾病的药物或病症的方法，具有良好的市场开发前景。
• [EN] PROCESS FOR MAKING TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016004899A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention is directed to a process for making Tetracyclic Heterocycle Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, R1, R2 and R3 are defined above herein. The present invention is also directed to compounds that are useful as synthetic intermediates in the process of the invention.

  本发明涉及一种制备式(I)四环杂环化合物及其药用可接受盐的方法，其中X1、X2、R1、R2和R3如上所定义。本发明还涉及在该方法中作为合成中间体有用的化合物。
• Matched and mixed cap derivatives in the tetracyclic indole class of HCV NS5A inhibitors
  作者：Michael P. Dwyer、Kerry M. Keertikar、Lei Chen、Ling Tong、Oleg Selyutin、Anilkumar G. Nair、Wensheng Yu、Guowei Zhou、Brian J. Lavey、De-Yi Yang、Michael Wong、Seong Heon Kim、Craig A. Coburn、Stuart B. Rosenblum、Qingbei Zeng、Yueheng Jiang、Bandarpalle B. Shankar、Razia Rizvi、Amin A. Nomeir、Rong Liu、Sony Agrawal、Ellen Xia、Rong Kong、Ying Zhai、Paul Ingravallo、Ernest Asante-Appiah、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.063

  日期：2016.8

  A matched and mixed capping SAR study was conducted on the tetracyclic indole class of HCV NS5A inhibitors to examine the influence of modifications of this region on the overall HCV virologic resistance profiles.

  对四环吲哚类HCV NS5A抑制剂进行了匹配和混合加帽SAR研究，以检查该区域修饰对总体HCV病毒学抗药性的影响。
• [EN] TETRACYCLIC INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING HEPATITIS C VIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLES TÉTRACYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012041014A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Tetracyclic indole derivatives of formula (I), pharmaceutically acceptable salts and the pharmaceutical compositions thereof are provided, wherein A, A', G, R1, R15, U, V, V, W, W, X, X', Y, Y' are as defined in the invention. Use of these derivatives for treating hepatitis C virus (HCV) infection is also provided.

  提供了公式（I）的四环吲哚衍生物、药用盐及其药物组合物，其中A、A'、G、R1、R15、U、V、V、W、W、X、X'、Y、Y'如本发明所定义。还提供了利用这些衍生物治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。