(S)-3,3'-二(4-甲基苯基)-1,1'-联萘酚 | 885670-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-3,3'-二(4-甲基苯基)-1,1'-联萘酚
• 中文别名: (S)-3,3-二对甲苯-1,1-联萘-2,2-二醇
• 英文名称: (S)-3,3'-di(p-tolyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
• 英文别名: (S)-3,3'-Bis(4-methylphenyl)-1,1'-bi-2-naphthol；1-[2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)naphthalen-1-yl]-3-(4-methylphenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 885670-60-0
• 化学式: C₃₄H₂₆O₂
• 分子量: 466.579
• InChiKey: LZFDQAQHDCFEBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3'-二(4-甲基苯基)-1,1'-联萘酚 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚与简单α,β-不饱和芳香酮的不对称Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  研究了由基于手性 H8-BINOL 的磷酸催化的吲哚与非螯合 α,β-不饱和芳族酮的不对称迈克尔型 Friedel-Crafts (FC) 烷基化反应。反应在室温下仅 2 mol% 的催化剂存在下顺利进行，以良好的收率和适度的对映选择性提供所需的 FC 烷基化产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700980
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Bis(methoxymethoxy)-3,3'-bis(4-methylphenyl)-1,1'-binaphthalene 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-3,3'-二(4-甲基苯基)-1,1'-联萘酚
  参考文献：
  名称：

  使用 BINOL 衍生物作为手性溶剂化剂通过 1H 和 19F-NMR 光谱分析测定胺的对映纯度的简单方案

  摘要：

  使用 ( S )-BINOL/( S )-BINOL 衍生物/( R )-1,1'-binaphthyl-2,2'- diyl hydrophosphate通过 1 H- 和19 F-NMR 光谱分析作为手性溶剂化剂。在该方案中，分析物和手性溶剂在 NMR 管中直接混合在氯仿-d中，并在摇动 30 秒后将1 H- 和19记录了 F-NMR 光谱，这为分析物中存在的两种对映异构体提供了良好分辨的共振峰。测定了1,2-二苯基乙二胺的对映体过量，并观察到与系数R 2 = 0.9995 的线性关系。通过使用紫外-可见光谱，还计算了分析物5的两种对映异构体与 CSA ( S ) -3a之间形成的非对映体复合物的结合常数和相关的 Δ G值。

  DOI：

  10.1039/d2ra05291a
• 作为试剂：
  描述：

  2-氧代-N,2-二苯基-乙酰胺 在 (S)-3,3'-二(4-甲基苯基)-1,1'-联萘酚 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酰胺的铟催化酰胺烯丙基化：酰胺官能化的α-亚甲基-γ-丁内酰胺的高度对映选择性合成†

  摘要：

  使用催化量的InCl 3，ZnCl 2和BINOL衍生物已经实现了α-亚氨基酰胺的高度对映选择性酰胺烯丙基化。该反应允许以优异的产率和高对映选择性容易地获得各种酰胺官能化的α-亚甲基-γ-丁内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob02506d

文献信息

• Catalytic Enantioselective Nazarov Cyclization
  作者：Anais Jolit、Cody F. Dickinson、Kei Kitamura、Patrick M. Walleser、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/ejoc.201701117

  日期：2017.11.2

  The detailed account of an asymmetric Nazarov cyclization that leads to α-hydroxycyclopentenones bearing either vicinal, all-carbon atom quaternary centers, or vicinal quaternary and tertiary centers is described. The all-aliphatic examples represent the greatest challenge as the dienone starting materials are not activated toward cyclization by an aryl group. The rational design and optimization of

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。
• A Ruthenium/Phosphoramidite-Catalyzed Asymmetric Interrupted Metallo-ene Reaction
  作者：Barry M. Trost、Michael C. Ryan

  DOI：10.1021/jacs.6b00983

  日期：2016.3.9

  prepared from commercially available trans-1,4-dichloro-2-butene were converted to trans-disubstituted 5- and 6-membered ring systems with perfect diastereoselectivity and high enantioselectivity under chiral ruthenium catalysis. These products contain stereodefined secondary and tertiary alcohols that originate from the trapping of an alkylruthenium intermediate with adventitious water. Key to the success

  由市售的反式-1,4-二氯-2-丁烯制备的烯丙基氯在手性钌催化下转化为具有完美非对映选择性和高对映选择性的反式二取代5-和6-元环系统。这些产品含有立体定义的仲醇和叔醇，这些醇源自用外来水捕获烷基钌中间体。这种转变成功的关键是开发了一种新的基于 BINOL 的亚磷酰胺配体，在其 3 位和 3' 位含有大量取代。作为产品效用的证明，以高产率和立体选择性对手性苄醇进行非对映选择性 Friedel-Crafts 反应。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroolefins
  作者：Hong-Ying Tang、Zhong-Biao Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2010.536189

  日期：2011.10

  Abstract Asymmetric Michael-type Friedel–Crafts (F–C) alkylations of indoles with nitroolefins catalyzed by a chiral H8-BINOL-based phosphoric acid were investigated. The reactions took place very smoothly in the presence of only 5 mol-% of catalyst at room temperature to afford the desired F–C alkylation products in good yields and with moderate enantioselectivities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 研究了基于手性 H8-BINOL 的磷酸催化吲哚与硝基烯烃的不对称迈克尔型 Friedel-Crafts (F-C) 烷基化反应。该反应在室温下仅 5 mol% 的催化剂存在下非常顺利地进行，以良好的收率和适度的对映选择性提供所需的 F-C 烷基化产物。图形概要
• Self-Assembly of Bidentate Ligands for Combinatorial Homogeneous Catalysis:  Asymmetric Rhodium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Martine Weis、Christoph Waloch、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja058202o

  日期：2006.4.5

  The first chiral ligand library based on self-assembly through complementary hydrogen-bonding was realized. From a 10 x 4 ligand library, catalysts that show excellent activity and enantioselectivity for the asymmetric rhodium-catalyzed hydrogenation have been identified.

  实现了第一个基于互补氢键自组装的手性配体库。从 10 x 4 配体库中，已鉴定出对不对称铑催化氢化显示出优异活性和对映选择性的催化剂。
• 一步法高效合成3，3’-二芳基联萘酚
  申请人：南开大学

  公开号：CN107840784A

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明涉及一类联萘酚与卤代芳烃催化反应，一步法高效制备3，3’‑二芳基联萘酚及3‑Bulkyaryl联萘酚，属于不对称催化应用技术领域。本发明解决问题的要点之一在于提供一种简单实用的方法，可以从廉价的BINOL和溴代芳烃试剂一步反应制备3，3’‑二芳基联萘酚；要点之二在于提供一种简单快捷的方法，可以方便制备3‑大位阻芳基联萘酚。