(S)-3,7-二甲基辛烷-1-醇 | 68680-98-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-3,7-二甲基辛烷-1-醇
• 英文名称: S-(-)-dihydrocitronellol
• 英文别名: (S)-3,7-dimethyloctan-1-ol；(S)-3,7-dimethyl-1-octanol；(S)-3,7-dimethyloctanol；(3S)-3,7-Dimethyloctan-1-Ol
• CAS: 68680-98-8
• 化学式: C₁₀H₂₂O
• 分子量: 158.284
• InChiKey: PRNCMAKCNVRZFX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  -1.53°C (estimate)
• 沸点：
  213℃
• 密度：
  0.824
• 闪点：
  95℃
• LogP：
  4.27-4.28 at 40℃ and pH7.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,7-二甲基辛烷-1-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-[(S)-3,7-dimethyloctyloxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有光学活性烷氧基的聚异氰酸苯酯的合成与结构

  摘要：

  在苯环的间位或对位带有 (R)-仲丁氧基、(S)-2-甲基丁氧基或 (S)-3,7-二甲基辛氧基的新型光学活性苯基异氰酸酯衍生物 (1-6) 是用阴离子引发剂在四氢呋喃 (THF) 中制备和聚合。由 1、2、4 和 6 得到的聚合物显示出比相应单体大得多的比旋光度，并且在主链吸收区有强烈的圆二色性 (CD) 带，表明这些聚合物主要具有单向螺旋溶液中的构象。另一方面，由 3 和 5 获得的聚合物在室温下比上述聚合物的比旋光度小得多。来自 2 和 5 的聚合物随着温度的变化显示出显着的光学活性变化，并且随着温度的降低，聚合物的比旋光度由正值变为负值。由于主链的原因，聚合物在吸收区的CD带随着比旋光度的变化由正峰变为负峰。这些结果表明 poly-2 和 poly-5 在 THF 中经历了热诱导的螺旋-螺旋转变。poly-2 的螺旋-螺旋转变的温度与聚合度无关。Poly-2 在氯仿和乙醚以及 THF

  DOI：

  10.1002/1099-1395(200007)13:7<361::aid-poc255>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到(S)-3,7-二甲基辛烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  光学质量酞菁和卟啉薄膜中的大法拉第旋转

  摘要：

  称为法拉第旋转的磁光现象涉及平面偏振光在存在平行于光传播方向的外部磁场的情况下通过光学介质时旋转。法拉第旋转器在光学隔离器和磁场成像技术中得到了应用。近年来，由聚合物和小分子发色团组成的有机薄膜已显示出Verdet常数，该常数在给定的磁场强度和材料厚度下测量的旋转幅度超过了常规无机晶体中发现的旋转幅度。我们在这里报告了几种市售和新合成的酞菁和卟啉衍生物的薄膜磁圆双折射（MCB）光谱和最大Verdet常数。在530至800 nm之间的波长下，5 deg T –1 m –1。值得注意的是，新报道的锌酞菁衍生物（ZnPc-OT）的Verdet常数为-33×10 4 deg T –1 m –1在800 nm的波长下，这是有机材料，尤其是光学级薄膜报道的最大的材料之一。MCB光谱与卟啉和酞菁衍生物共有的Q带电子跃迁区域中共振增强的法拉第旋转一致，并且法拉第A项描述了磁光活动的电子起源。总体而言，我们

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02113

文献信息

• Effect of Chirality on the Binding of Viologen Guests in Porphyrin Macrocycles
  作者：Shaji Varghese、Bram Spierenburg、Jeroen P. J. Bruekers、Anne Swartjes、Paul B. White、Johannes A. A. W. Elemans、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1002/ejoc.201900221

  日期：2019.6.10

  a project aimed at the development of chiral processive catalysts that can write information on a polymer chain we describe the synthesis of two optically active porphyrin macrocycles, which are prepared in 3 steps from an achiral precursor compound. Fluorescence and 1H‐NMR studies show that one of the macrocycles displays selectivity in the binding of chiral viologen guest molecules.

  作为旨在开发可在聚合物链上写入信息的手性持续催化剂项目的一部分，我们描述了两种光学活性卟啉大环化合物的合成，它们由非手性前体化合物分 3 个步骤制备。荧光和 1H-NMR 研究表明，其中一个大环化合物在结合手性紫精客体分子时表现出选择性。
• Synthesis and Evaluation of a New Series of 3,5-bis((5-bromo-6-methyl-2-<i>t</i>-aminopyrimidin-4-yl)thio)-4<i>H</i>-1,2,4-triazol-4-amines and their Cyclized Products ‘Pyrimidinylthio Pyrimidotriazolothiadiazines’ as 15- Lipo-Oxygenase Inhibitors
  作者：Tayebe Asghari、Mehdi Bakavoli、Mohammad Rahimizadeh、Hossein Eshghi、Sattar Saberi、Azam Karimian、Farzin Hadizadeh、Moreteza Ghandadi

  DOI：10.1111/cbdd.12375

  日期：2015.2

  A series of new 3,5‐bis((5‐bromo‐6‐methyl‐2‐t‐aminopyrimidin‐4‐yl)thio)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amines and their cyclized products ‘pyrimidinylthio pyrimidotriazolothiadiazines’ were designed, synthesized, and evaluated as potential inhibitors of 15‐lipo‐oxygenase (15‐LO). Their syntheses started by initial condensation of 2:1 equivalents of pyrimidine with triazole and subsequent nucleophilic displacement

  一系列新的3,5-双（（5-溴-6-6-甲基-2-叔-氨基嘧啶-4-基）硫基）-4 - H -1,2,4-三唑-4-胺及其环化产物设计，合成和评估了``嘧啶硫基嘧啶三唑并噻二嗪''作为15-脂氧合酶（15-LO）的潜在抑制剂。它们的合成开始于2：1当量的嘧啶与三唑的初始缩合，随后氯原子与仲胺的亲核取代，最后在NaNH 2的存在下进行环缩合。化合物图4d和4f中显示出最好的IC 50 15-LO的抑制（IC 50  = 9和12  μ米，分别地）。化合物4a – g停靠在15-LO中。我们建议化合物4d和4f的哌嗪环季氮中的氢键似乎在这组合成类似物对脂加氧酶的抑制中起主要作用，并且在正在进行的研究中应考虑该蛋白结合位点的疏水性。
• [EN] BIODEGRADABLE LIPIDS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES BIODÉGRADABLES POUR L'ADMINISTRATION D'AGENTS ACTIFS
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013086354A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to a cationic lipid having one or more biodegradable groups located in a lipidic moiety (e.g., a hydrophobic chain) of the cationic lipid. These cationic lipids may be incorporated into a lipid particle for delivering an active agent, such as a nucleic acid. The invention also relates to lipid particles comprising a neutral lipid, a lipid capable of reducing aggregation, a cationic lipid of the present invention, and optionally, a sterol. The lipid particle may further include a therapeutic agent such as a nucleic acid.

  本发明涉及一种阳离子脂质，其中在阳离子脂质的脂质部分（例如，疏水链）中具有一个或多个可生物降解的基团。这些阳离子脂质可以掺入脂质粒子中，用于递送一种活性剂，例如核酸。本发明还涉及包含中性脂质、能够减少聚集的脂质、本发明的阳离子脂质以及可选的甾醇的脂质粒子。脂质粒子还可以进一步包括治疗剂，例如核酸。
• The Impact of Chiral Citronellyl‐Functionalization on Indolenine and Anilino Squaraine Thin Films
  作者：Frank Balzer、Marvin F. Schumacher、Sara Mattiello、Matthias Schulz、Jennifer Zablocki、Marc Schmidtmann、Klaus Meerholz、N. Serdar Sariciftci、Luca Beverina、Arne Lützen、Manuela Schiek

  DOI：10.1002/ijch.202100079

  日期：2022.8

  spectroscopic ellipsometry. The anilino squaraine coalesces and readily aggregates to circular dichroic but discontinuous thin films. The extent of circular dichroism correlates with the morphology of the samples, which is quantified by Mueller matrix polarimetry in combination with atomic force microscopy. The shape of the CD spectra reinforces the hybrid Frenkel and charge-transfer excitonic nature of the characteristic

  两种吲哚啉和一种苯胺基方酸在溶液处理和热退火薄膜中对手性聚集的影响)-香茅基在方酸骨架的氮上的官能化进行了研究。对于其中一种二氢吲哚方酸，获得了一种假多晶型晶体结构，但两种化合物的薄膜基本上是非聚集的，并且是真正各向同性的，如椭圆光谱仪所证明的那样。苯胺方方酸聚结并容易聚集成圆形二向色但不连续的薄膜。圆二色性的程度与样品的形态相关，通过 Mueller 矩阵旋光法结合原子力显微镜对其进行量化。CD 光谱的形状加强了先前研究的具有线性烷基链官能化的非手性苯胺方方酸的非极化吸收光谱中特征双峰特征的混合 Frenkel 和电荷转移激子性质。这种激子CD为下一代光电器件提供了额外的设计参数。
• Enantioselectivity of enzymatic acylation of some structurally various racemic alcohols in anhydrous aprotic media
  作者：G. D. Gamalevich、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf02495369

  日期：1997.1

  η6-chromium(tricarbonyl) complex (6) are acylated with rather poor (and, for the two latter, opposite) enantioselectivity, whereas (R,S)-2,4∶3,5-di-O-benzylidenexylitol remains unaffected. Racemic isoborneol (8) and 2-nitro-1-phenylethanol also remain almost or completely unconverted. Attempts to perform enantioselective acylation of alcohols 3 and 8 with Ac2O in the presence of porcine pancreatic lipase

  (R,S)-3,7-二甲基辛烷-1-醇 (1) 和 (R,S)-7-甲氧基-3,7-二甲基辛烷-1-醇 (2) 与醋酸乙烯酯的部分酰化反应来自Candida cylindracea 的脂肪酶以良好的产量提供相应的 S 构型醋酸盐，对映体过量 (ee) 为 92-98%。在类似条件下，外消旋α-环香叶醇(3)、drim-7-en-11-ol、4-(3-羟基-2-甲基丙基)苯甲酸甲酯及其η6-铬(三羰基)络合物(6)被酰化具有相当差的（对于后两者，相反）对映选择性，而 (R,S)-2,4:3,5-di-O-benzylidenexylitol 不受影响。外消旋异冰片 (8) 和 2-硝基-1-苯基乙醇也几乎或完全未转化。在猪胰脂肪酶 (PPL) 存在下，用 Ac2O 对醇 3 和 8 进行对映选择性酰化的尝试证明同样不成功。相比之下，PPL 催化的醇 6 与乙酸乙烯酯以 17% 的转化率酰化得到左旋乙酸酯