(S)-3-氨基戊酸 | 14389-77-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-氨基戊酸
• 中文别名: S-3-氨基戊酸；(S)-3-氨基缬草酸
• 英文名称: (3S)-3-aminopentanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-azaniumylpentanoate
• CAS: 14389-77-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: QFRURJKLPJVRQY-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基戊酸 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸，它们的α-羟基衍生物以及Bestatin和Microginin的N端组分的对映选择性合成

  摘要：

  通过甲苯磺酸化，酸酐形成和用NaBH 4还原而得到的L-天冬氨酸被转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-醇化物（8；方案1）。的Tretment 8用乙醇三甲基碘硅烷，得到Ñ -保护的脱氧碘β -高丝氨酸乙酯9。后者在连续的亲核置换过程中，用二烷基铜锂（10a-e），碱性水解（11a-e）和甲苯磺酰基的还原去除，产生了相应的4-取代的（3 R）-3-氨基丁酸12a。 -e（ee> 99％）。8的亲电羟基化（19；方案3），随后的碘酯化（21；方案4），以及在皂化和脱保护后，进行亲核烷基化和苯基化，得到一系列的4-取代的（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸24分别包括Bestatin和Microginin（de> 95％）的N端酸24e（= 3）和24f（= 4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790426
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 methyloxirane 、 苯酚 作用下， 生成 (S)-3-氨基戊酸
  参考文献：
  名称：

  对映体合成β-氨基酸

  摘要：

  通过对α-羧酸基团进行区域选择性修饰的L-天冬氨酸，即N-甲苯磺酸化，酸酐形成，还原，碘酯化，烷基化和脱保护得到一系列R构型的γ-烷基β-氨基丁酸（ee > 99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77503-4

文献信息

• [EN] MUSCARINIC AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES MUSCARINIQUES
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017021729A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 receptor and/or M4 receptor and which are useful in the treatment of muscarinic M1/M4 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds include those according to formula 1 or a salt thereof, wherein q, r, s, Q, R1, R2', R2", R3 and R4 are as defined herein.

  这项发明涉及激动毒蕈碱M1受体和/或M4受体的化合物，这些化合物在治疗毒蕈碱M1/M4受体介导的疾病中有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。化合物包括根据式1或其盐的化合物，其中q、r、s、Q、R1、R2'、R2"、R3和R4如本文所定义。
• [EN] AZAQUINAZOLINEDIONES USEFUL AS CHYMASE INHIBITORS<br/>[FR] AZAQUINAZOLINEDIONES INHIBITEURS DE CHYMASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010088195A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Disclosed are small molecule inhibitors of the formula (I), which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  揭示了公式(I)的小分子抑制剂，可用于治疗涉及chymase的各种疾病和病况。
• 1-METHYL-BENZO[1,2,4]THIADIAZINE 1-OXIDE DERIVATIVES
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20080292588A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention is directed to 1-methyl-benzo[1,2,4]thiadiazine 1-oxide derivatives and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  这项发明涉及1-甲基苯并[1,2,4]噻二嗪-1-氧化物衍生物和含有这种化合物的药物组合物，可用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• Improving Catalytic Activity and Reversing Enantio‐Specificity of ω‐Transaminase by Semi‐Rational Engineering en Route to Chiral Bulky β‐Amino Esters
  作者：Yingang Wang、Jinhui Feng、Wenyue Dong、Xi Chen、Peiyuan Yao、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1002/cctc.202100503

  日期：2021.8.6

  exhibited activity toward bulky β-keto esters. Furthermore, a substrate-dependent shift in enantio-preference of HBV variant towards β-keto esters with linear or branched aliphatic substituents was observed. The best variant was applied to the asymmetric synthesis of aliphatic β-amino acids at semi-preparative scale with high yield and enantioselectivity. This study will improve the general understanding

  野生型 ω-转氨酶的应用受到对庞大底物的空间位阻的限制，因此提高对具有两个与羰基相邻的庞大取代基的底物的催化效率和立体选择性具有普遍意义。在本研究中，根据双底物结合口袋理论，一种来自越南伯克霍尔德菌的 ( S )-选择性 ω-转氨酶G4 对具有小空间位阻的 β-酮酯显示出微弱的催化活性，被设计为接受任何野生型酶都无法获得的大体积 β-酮酯。获得了一些所需的变体，它们对庞大的 β-酮酯表现出活性。此外，观察到 HBV 变体的对映体偏好向具有线性或支化脂肪族取代基的 β-酮酯的底物依赖性转变。最好的变体以高产率和对映选择性应用于半制备规模的脂肪族 β-氨基酸的不对称合成。这项研究将提高一般理解并激发进一步的工程工作，以逆转 ω-转氨酶的对映特异性。
• Modulators of Histone Methyltransferase, and Methods of Use Thereof
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20160068559A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and the uses of the compounds and compositions as modulators of histone methyltransferases, and for treating diseases influenced by modulation of histone methyltransferase activity.

  本发明涉及一种化合物、含有该化合物的药物组合物，以及将该化合物和组合物用作组蛋白甲基转移酶调节剂，以及治疗受组蛋白甲基转移酶活性调节影响的疾病的用途。