1-[(4R)-4-(苯基甲基)-2-硫代-3-噻唑烷基]-1-丙酮 | 263764-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-[(4R)-4-(苯基甲基)-2-硫代-3-噻唑烷基]-1-丙酮
• 英文名称: (S)-3-propanoyl-4-benzyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: (S)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)propan-1-one；(S)-4-Benzyl-3-propionyl-1,3-thiazolidine-2-thione；1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 263764-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS₂
• 分子量: 265.4
• InChiKey: ZSVSIHWUEYQGRS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R)-4-(苯基甲基)-2-硫代-3-噻唑烷基]-1-丙酮 在 甲醇 、 1-[2-[methoxy-[2-(methylaminomethyl)phenyl]boranyl]phenyl]-N-methylmethanamine 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(S)-4-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  氨基有机硼配合物的双重分子识别：β-二羰基衍生物的选择性醇解

  摘要：

  双重职责：氨基有机硼酸盐（AOB）络合物识别醇和β-二羰基单元，从而促进后者的化学和位点选择性醇解（请参阅方案）。该复合物激活了两个反应伙伴。此策略可在接近中性pH的条件下在加成/消除反应中裂解CC，CN和CO键，并为官能团转化提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201200304
• 作为产物：
  描述：

  S-4-苄基噁唑烷-2-硫酮 在 二硫化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[(4R)-4-(苯基甲基)-2-硫代-3-噻唑烷基]-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过全合成揭示 FD-895 的结构

  摘要：

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol3023006

文献信息

• Stereoselective Preparation of C1-C10 and C11-O14 Fragments of Narbonolide: Exploiting the Versatility of Thiazolidinethione Chiral Auxiliary
  作者：Parthasarathi Das、C. Narasimhulu

  DOI：10.1055/s-0028-1083321

  日期：——

  An efficient stereoselective synthesis of the C1-C10 and C11-O14 fragments of narbonolide, have been accomplished by using a thiazolidinonethione as chiral auxiliary. The stereocenters at C2, C3, C4, C5, C8, and C9 in C1-C10 fragment and C12 and C13 in C11-C14 fragment were generated via asymmetric acyl-thiazolidinethione aldol reactions whereas the stereocenter at C6 was installed by means of Myers

  通过使用噻唑烷二酮硫酮作为手性助剂，可以实现narbonolide的C1-C10和C11-O14片段的高效立体选择性合成。C1-C10片段中C2，C3，C4，C5，C8和C9以及C11-C14片段中C12和C13的立体中心是通过不对称酰基噻唑烷硫酮醛醇缩合反应生成的，而C6的立体中心是通过Myers烷基化法安装的。 酰基噻唑烷硫酮-Aldol反应-Crimmins方案-Myers烷基化-Tebbe反应 DRL出版物670。
• A Versatile Route to the Tulearin Class of Macrolactones: Synthesis of a Stereoisomer of Tulearin A
  作者：Alexander L. Mandel、Véronique Bellosta、Dennis P. Curran、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol900936t

  日期：2009.8.6

  A versatile synthetic approach to the tulearin class of macrolactones has been developed and deployed to make a stereoisomer of tulearin A. The knowledge gained about structure and synthesis will expedite the assignment of the stereostructure of this new anticancer agent.

  已经开发并部署了一种用于 tulearin 类大环内酯的通用合成方法来制备 tulearin A 的立体异构体。获得的关于结构和合成的知识将加速这种新型抗癌剂立体结构的分配。
• Total synthesis of 5-epi-Torrubiellutin C and its biological evaluation
  作者：Bodugam Mahipal、Ashita Singh、Ramesh Ummanni、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/c3ra42127a

  日期：——

  The total synthesis of 5-epi-Torrubiellutin C is described in a fully stereocontrolled manner and linear sequence involving high yielding steps. The synthetic strategy involves the dicyclohexylboron chloride mediated Paterson's aldol protocol, Horner–Emmons olefination, TiCl4 mediated syn-aldol reaction and ring closing metathesis (RCM) as the key steps. Furthermore, the resultant epimer was evaluated

  以完全立体控制的方式描述了5- Epi -Torrubiellutin C的总合成，并涉及涉及高产步骤的线性序列。合成策略涉及关键步骤，其中包括二环己基氯化硼介导的帕特森氏醇醛规程，霍纳-埃蒙斯烯化，TiCl 4介导的顺-醇醛反应和闭环复分解（RCM）。此外，评估了所得的差向异构体对DU145（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性，结果表明，5- Epi- Torrubiellutin C与天然的产品一样好。生物测定。
• Enantioselective Synthesis of Apoptolidinone:  Exploiting the Versatility of Thiazolidinethione Chiral Auxiliaries
  作者：Michael T. Crimmins、Hamish S. Christie、Kleem Chaudhary、Alan Long

  DOI：10.1021/ja0549289

  日期：2005.10.1

  An efficient, enantioselective synthesis of apoptolidinone has been completed, demonstrating the versatility of thiazolidinethione auxiliaries. Three propionate aldol additions and two asymmetric glycolate alkylations function to establish 8 of the 12 stereogenic carbon centers. A cross-metathesis reaction is utilized to assemble the C1-C10 trieneoate fragment and the C11-C28 polypropionate region

  已经完成了一种高效的、对映选择性合成的apoptolidinone，证明了噻唑烷硫酮助剂的多功能性。三个丙酸醛醇加成和两个不对称乙醇酸烷基化作用建立 12 个立体碳中心中的 8 个。交叉复分解反应用于组装分子的 C1-C10 三烯酸酯片段和 C11-C28 聚丙酸酯区域。
• A formal stereoselective synthesis of (−)-brevisamide
  作者：J.S. Yadav、A. Raju、K. Ravindar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.134

  日期：2013.6

  An efficient stereoselective formal synthesis of marine derived monocyclic ether (−)-brevisamide is reported. The key steps involved in this synthesis are syn-Aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and stereoselective construction of tetrahydropyran ring by 6-endo-cyclization of suitably substituted hydroxy styrylepoxide.

  报道了海洋衍生的单环醚（-）-灯灭酰胺的有效的立体选择性形式合成。涉及该合成中的关键步骤是顺式由6- -Aldol反应，Sharpless不对称环氧化，和四氢吡喃环的立体结构内适当取代的羟基styrylepoxide的-cyclization。