(4S)-3-乙酰基-4-苄基噻唑烷-2-硫酮 | 790661-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-3-乙酰基-4-苄基噻唑烷-2-硫酮
• 英文名称: (S)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone
• 英文别名: (S)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethan-1-one；(4S)-3-acetyl-4-benzyl-1,3-thiazolidine-2-thione；2-Thiazolidinethione, 3-acetyl-4-(phenylmethyl)-, (4S)-；1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 790661-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS₂
• 分子量: 251.373
• InChiKey: SHIOICUNOVAZNH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  374.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-乙酰基-4-苄基噻唑烷-2-硫酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过逐步的方法， 新的aculeatin A的全合成†

  摘要：

  从植物砂仁中分离出的Aculeatin A是一种具有抗疟疾活性的双螺环化合物。在本文中，我们通过一种逐步策略，描述了一种从九-步骤中从1-十四烷中合成aculeatin A的新颖方法。该方法的关键特征包括由Claisen的酮与酰氯的Claisen缩合制备1，3-二酮，进行环脱水作用，以及向2，3-dihydro-4 H -pyran-4-one中添加分子内的oxa-Michael 。

  DOI：

  10.1039/c6ra27140e
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 生成 (4S)-3-乙酰基-4-苄基噻唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  NAGAO, JOSIMITSU;FUDZITA, EHJITI;XAGIVARA, YUITI;KUMAGAYA, TOSIO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 天然产物(-)-(6S，2’R)-cryptocaryalactone 的合成方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN105348242B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及一种天然产物Cryptocaryalactone一个异构体的合成方法。由廉价易得肉桂醛为起始原料,经过Evans adol反应，上保护基，DIBAL‑H还原，Mukaiyama Aldol反应等过程完成了对关键中间体式7的合成，然后经水解、Yanaguchi酯关环反应得到天然产物的前体化合物8，最后脱Bn基保护、乙酰基化高收率完成了目标分子式9的全合成.该合成路线设计新颖合理，原料价廉易得，操作工艺简便，反应条件温和，高效地完成了具有α,β不饱和δ内酯结构的(‑)‑(6S,2'R)‑cryptocaryalactone的全合成，产物构型单一等优点。
• Stereoselective Total Synthesis of Cryptomoscatone F1
  作者：Jhillu Yadav、Eedubilli Srinivas、Palash Dutta、Bogonda Ganganna、Ahmad Alghamdi

  DOI：10.1055/s-0035-1561394

  日期：——

  Abstract A concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone F1 has been accomplished by utilization of asymmetric acetate aldol reaction, Brown’s asymmetric allylation, and olefin cross-metathesis as key transformations. A concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone F1 has been accomplished by utilization of asymmetric acetate aldol reaction, Brown’s asymmetric allylation,

  摘要 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。
• 天然产物(+)-St rictif olione的合成方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN105254604B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明公开了一种合成天然产物(+)‑Strictifolione的方法。本发明利用3‑苯丙醛与Evans手性助剂进行羟醛缩合反应后，用二异丁基氢化铝还原，再与金属铟活化的3‑丙烯溴加成，得式5化合物；烯醇硅醚在四异丙醇钛和(R)‑1,1‑联二萘酚作用下与丙烯醛反应，接着用硼氢化钠还原羰基，再利用对甲苯磺酸吡啶盐关环，然后上甲基磺酰基变成离去基团后处理加酸，得到式11化合物；利用Grubbs二代催化剂对式5化合物和式11化合物作金属偶联反应，得到(+)‑Strictifolione。本发明“二分法”合成方法设计简单合理，操作简便，反应条件温和，线性步骤少，产品收率高，大幅降低生产成本。
• 一种抗锥虫、抗癌天然产物Cryptof olione的 合成方法
  申请人：王晓季

  公开号：CN108484554B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种抗锥虫、抗癌天然产物天然产物Cryptofolione的合成方法，本发明利用丙烯醛与烯醇硅醚进行Mukaiyama羟醛反应后，用硼氢化钠还原酮成醇，再用对甲苯磺酸吡啶盐在甲苯溶液中回流得到式5化合物；肉桂醛和埃文斯手性助剂与进行埃文斯羟醛反应后，先用二异丁基氢化铝还原，再与金属铟活化的3‑丙烯溴加成，得到式9化合物；式9化合物利用动力学拆分多次拆分纯化；式9化合物与2,2‑二甲氧基丙烷在对甲苯磺酸吡啶盐的条件下得到片段式10化合物后，与片段式5化合物利用Grubbs二代催化剂作烯烃复分解反应，和在盐酸的条件下脱保护基得到Cryptofolione。
• A concise and straightforward approach to total synthesis of (+)-Strictifolione and formal synthesis of Cryptofolione via a unified strategy
  作者：Xiaotong Li、Gaopeng Wang、Zhibin Zhang、Na Wu、Qianqian Yang、Shuangping Huang、Xiaoji Wang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580373

  日期：2019.4.18

  Abstract We describe a concise and straightforward approach to the total syntheses of (+)-Strictifolione and Cryptofolione in the longest linear sequences of four steps and six steps from 3-phenyl propanal and trans-cinnamaldehyde, respectively. The route utilized a titanium tetraisopropoxide/(R)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol catalyzed Mukaiyama aldol reaction, indium(0)-promoted Barbier reaction

  摘要 我们描述了一种简明直接的方法，分别从 3-苯基丙醛和反式肉桂醛以最长的四步和六步线性序列全合成 (+)-Strictifolione 和 Cryptofolione。该路线利用四异丙氧基钛/(R)-[1,1'-联萘]-2,2'-二醇催化的Mukaiyama羟醛反应、铟(0)-促进的Barbier反应和烯烃交叉复分解作为关键反应。图形概要