(S)-N-(邻硝基苯磺酰基)-2-氨基丙醇 | 1351395-66-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-N-(邻硝基苯磺酰基)-2-氨基丙醇
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S)-2-Hydroxy-1-methylethyl]-2-nitrobenzenesulfonamide；N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1351395-66-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD21064871
• 分子量: 260.271
• InChiKey: FDFFWQKRBIFMNE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C，干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(邻硝基苯磺酰基)-2-氨基丙醇 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-N-{1-[(3-羟丙基)氨基]丙-2-基}-2-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  K-115 氧化代谢物的合成，一种新型 Rho 激酶抑制剂

  摘要：

  在人体中， ( S )-4-fluoro-5-(2-methyl-1,4-diazepan-1-ylsulfonyl)-isoquinoline hydrochloride dihydrate (K-115, 1 ) 的氧化代谢物2 – 4，一种新型 Rho-激酶抑制剂，主要由人肝脏 S9 和肝细胞中的醛氧化酶和 CYP3A4 / 3A5 形成。我们合成了建议的化合物2-4，并通过 LC- MS /MS 分析确定了代谢物结构。代谢物2-4是通过异喹啉N-氧化物的重排和/或使用 ( S )-5-keto-2-methyl - 1,4 -diazepane 部分作为关键结构合成的，而后者又由 ( R)-3-氨基-2-丙醇和3-氨基-丙酸通过Mitsunobu分子内环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153589
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(邻硝基苯磺酰基)-2-氨基丙醇
  参考文献：
  名称：

  合成对映异构纯 5-取代哌嗪-2-乙酸酯作为文库生产的中间体。

  摘要：

  哌嗪杂环包含在大量 FDA 批准的药物和生物探针化合物中。然而，在结构上，这些化合物大多局限于两个环氮原子上的取代，通过碳取代使哌嗪化学多样性的扩展合理化。基于系统化学多样性的概念，开发了一个发散的六步合成，其中手性氨基酸以高非对映选择性转化为顺式或反式5-取代的哌嗪-2-乙酸酯，可以通过色谱法使非对映异构体均匀。从六种市售氨基酸或它们各自的氨基醇（两种对映体）开始，我们获得了一整套 24 种受保护的手性 2,5-二取代哌嗪，作为数克数量的单一立体异构体。这些多样化且用途广泛的哌嗪可在任一氮原子上进行功能化，使其可用作平行库合成的起始材料，以及用作靶向生产更复杂的 C 取代哌嗪化合物的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00148

文献信息

• NOVEL PRODUCTION METHOD FOR ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：Gomi Noriaki

  公开号：US20130144054A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides a method capable of industrially producing a target product, i.e., a compound represented by the aforementioned formula (I) or a salt thereof, which is useful for preventing and treating cerebrovascular disorders such as cerebral infarction, cerebral hemorrhage, subarachnoid hemorrhage, and cerebral edema, particularly for preventing and treating glaucoma, at high yield even on a large scale without imposing a negative impact on the environment. The present invention provides a method for producing a compound represented by formula (I) or a salt thereof, wherein the method comprises a step of reacting a compound represented by formula (III) or a salt thereof with a compound represented by formula (II) in the presence of at least one solvent selected from the group consisting of a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfoxide solvent, and a urea solvent, and a base.

  本发明提供了一种能够在工业上生产目标产品的方法，即一种由上述公式（I）表示的化合物或其盐，该化合物对预防和治疗脑血管疾病（如脑梗死、脑出血、蛛网膜下腔出血和脑水肿）特别是对预防和治疗青光眼具有用处，即使在大规模生产时也能高产率地生产，而且不对环境造成负面影响。本发明提供了一种生产由公式（I）表示的化合物或其盐的方法，其中该方法包括以下步骤：在至少选择自腈溶剂、酰胺溶剂、亚砜溶剂和脲溶剂组成的群中选择至少一种溶剂和一种碱的条件下，将由公式（III）表示的化合物或其盐与由公式（II）表示的化合物反应。
• [EN] AN IMPROVED SYNTHESIS OF ANTI-PARKINSON AGENT<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE D'AGENT ANTIPARKINSONIEN
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014178083A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to an improved process for synthesis of anti-Parkinson compound of formula (I) from commercially available (R)-benzyl glycidyl ether, wherein the compound obtained has enantiopurity greater than >98%. Formula (I) wherein R1 and R2 are each independently selected from hydrogen or halogen.

  本发明涉及一种改进的合成抗帕金森化合物的方法，该化合物的化学式为（I），可从商业上可获得的（R）-苄基环氧乙烷合成，其中所得化合物的对映纯度大于98％。化学式（I）中，R1和R2各自独立地选自氢或卤素。
• Production method for isoquinoline derivatives and salts thereof
  申请人：Gomi Noriaki

  公开号：US09045460B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  The present invention provides a method capable of industrially producing a target product, i.e., a compound represented by the aforementioned formula (I) or a salt thereof, which is useful for preventing and treating cerebrovascular disorders such as cerebral infarction, cerebral hemorrhage, subarachnoid hemorrhage, and cerebral edema, particularly for preventing and treating glaucoma, at high yield even on a large scale without imposing a negative impact on the environment. The present invention provides a method for producing a compound represented by formula (I) or a salt thereof, wherein the method comprises a step of reacting a compound represented by formula (III) or a salt thereof with a compound represented by formula (II) in the presence of at least one solvent selected from the group consisting of a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfoxide solvent, and a urea solvent, and a base.

  本发明提供了一种能够在工业上生产目标产品的方法，即用于预防和治疗脑血管疾病，如脑梗塞、脑出血、蛛网膜下腔出血和脑水肿的化合物，特别是用于预防和治疗青光眼的化合物，即上述式（I）或其盐，即使在大规模下也能高产率地生产，而不对环境造成负面影响。本发明提供了一种生产上述式（I）或其盐的化合物的方法，其中该方法包括在至少一种溶剂的存在下，通过将上述式（III）或其盐的化合物与上述式（II）的化合物在碱的存在下反应的步骤。所述溶剂选自腈溶剂、酰胺溶剂、亚砜溶剂和脲溶剂组成的群体之一。
• Heterocyclic Merging of Stereochemically Diverse Chiral Piperazines and Morpholines with Indazoles
  作者：Amol B. Viveki、Timothy M. Mansfield、Kevin A. Tran、Evan Lenkeit、Kevin R. MacKenzie、Damian W. Young、Srinivas Chamakuri

  DOI：10.1002/chem.202301888

  日期：2023.10.2

  We report a heterocyclic merging approach to construct novel indazolo‐piperazines and indazolo‐morpholines. Starting from chiral diamines and amino alcohols, novel regiochemically (1,3 and 1,4) and stereochemically diverse (relative and absolute) cohorts of indazolo‐piperazines and indazolo‐morpholines were obtained within six or seven steps. The key transformations involved are a Smiles rearrangement to generate the indazole core structure and a late‐stage Michael addition to build the piperazine and morpholine heterocycles. We further explored additional vector diversity by incorporating substitutions on the indazole aromatic ring, generating a total of 20 unique, enantiomerically pure heterocyclic scaffolds.

  摘要 我们报告了一种构建新型吲唑并哌嗪和吲唑并吗啉的杂环合并方法。从手性二胺和氨基醇开始，经过六到七个步骤，就得到了具有区域化学（1,3 和 1,4）和立体化学多样性（相对和绝对）的新型吲唑并哌嗪和吲唑并吗啉。其中涉及的关键转化是通过斯迈尔斯重排生成吲唑核心结构，以及通过后期的迈克尔加成生成哌嗪和吗啉杂环。通过在吲唑芳香环上进行取代，我们进一步探索了更多的载体多样性，总共生成了 20 种独特的对映体纯杂环支架。
• Production method of 1,4-diazepane derivatives
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP2818463A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention provides a method for producing a compound represented by the following formula (IV) or a salt thereof: wherein R3 represents a C1-4 alkyl group, Ns represents a nosyl group, and P1 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a C6-10 aryl C1-3 alkyl group, or a C6-10 aryl C1-3 alkoxycarbonyl group comprising reacting a compound represented by the following formula (V): wherein R3, P1 and Ns are the same as described above, in a solvent in a presence of triphenylphosphine and diisopropyl azodicarboxylate.

  本发明提供了一种生产下式（IV）代表的化合物或其盐的方法： 其中 R3 代表 C1-4 烷基，Ns 代表对甲苯磺酸基团，P1 代表氢原子、C1-6 烷氧基羰基、C6-10 芳基 C1-3 烷基或 C6-10 芳基 C1-3 烷氧基羰基 包括使下式（V）代表的化合物反应： 其中 R3、P1 和 Ns 与上述相同、 在三苯基膦和偶氮二甲酸二异丙酯存在下，在溶剂中进行反应。