(S)-2-methyl-1-(2-nitrophenylsulfonyl)-1,4-diazepane | 1360538-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-1-(2-nitrophenylsulfonyl)-1,4-diazepane
• 英文别名: (2S)-2-methyl-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-1,4-diazepane
• CAS: 1360538-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 299.351
• InChiKey: CLGRLWKBRBTSOL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1-(2-nitrophenylsulfonyl)-1,4-diazepane 在 10% Pd/C 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2S)-六氢-2-甲基-1H-1,4-二氮杂卓-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (S)-tert-Butyl 3-Methyl-1,4-diazepane-1-carboxylate, the Key Intermediate of Rho–Kinase Inhibitor K-115

  摘要：

  A practical synthesis of (S)-tert-butyl 3-methyl-1,4-diazepane-1-carboxylate has been established for supplying this key intermediate of Rho-kinase inhibitor K-115 in a multikilogram production. The chiral 1,4-diazepane was constructed by intramolecular Fukuyama-Mitsunobu cyclization of a N-nosyl diamino alcohol starting from the commercially available (S)- or (R)-2-aminopropan-1-ol. In the same manner, an enantiomeric pair of a structural isomer were prepared for demonstration of the synthetic utility.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316771
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonamido]propyl methanesulfonate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-2-methyl-1-(2-nitrophenylsulfonyl)-1,4-diazepane
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PRODUCTION METHOD FOR ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种能够在工业上生产目标产品的方法，即一种由上述公式（I）表示的化合物或其盐，该化合物对预防和治疗脑血管疾病（如脑梗死、脑出血、蛛网膜下腔出血和脑水肿）特别是对预防和治疗青光眼具有用处，即使在大规模生产时也能高产率地生产，而且不对环境造成负面影响。本发明提供了一种生产由公式（I）表示的化合物或其盐的方法，其中该方法包括以下步骤：在至少选择自腈溶剂、酰胺溶剂、亚砜溶剂和脲溶剂组成的群中选择至少一种溶剂和一种碱的条件下，将由公式（III）表示的化合物或其盐与由公式（II）表示的化合物反应。

  公开号：

  US20130144054A1

文献信息

• Production method of 1,4-diazepane derivatives
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP2818463A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention provides a method for producing a compound represented by the following formula (IV) or a salt thereof: wherein R3 represents a C1-4 alkyl group, Ns represents a nosyl group, and P1 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a C6-10 aryl C1-3 alkyl group, or a C6-10 aryl C1-3 alkoxycarbonyl group comprising reacting a compound represented by the following formula (V): wherein R3, P1 and Ns are the same as described above, in a solvent in a presence of triphenylphosphine and diisopropyl azodicarboxylate.

  本发明提供了一种生产下式（IV）代表的化合物或其盐的方法： 其中 R3 代表 C1-4 烷基，Ns 代表对甲苯磺酸基团，P1 代表氢原子、C1-6 烷氧基羰基、C6-10 芳基 C1-3 烷基或 C6-10 芳基 C1-3 烷氧基羰基 包括使下式（V）代表的化合物反应： 其中 R3、P1 和 Ns 与上述相同、 在三苯基膦和偶氮二甲酸二异丙酯存在下，在溶剂中进行反应。
• US9045460B2
  申请人：——

  公开号：US9045460B2

  公开（公告）日：2015-06-02
• US9540344B2
  申请人：——

  公开号：US9540344B2

  公开（公告）日：2017-01-10