(S)-α-氨基-γ-丁内酯 盐酸盐 | 2185-03-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-α-氨基-γ-丁内酯 盐酸盐
• 中文别名: (S)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐；L-高丝氨酸内酯盐酸盐；(S)-(-)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐；(S)-(-)-3-氨基四氢呋喃-2-酮盐酸盐；L-(-)-高斯氨酸内酯盐酸盐
• 英文名称: L-homoserine lactone hydrochloride
• 英文别名: homoserine lactone hydrochloride；(S)-α-amino-γ-butyrolactone hydrochloride；(S)-3-aminodihydrofuran-2(3H)-one hydrochloride；(S)-homoserine lactone hydrochloride；L-α-amino-γ-butyrolactone hydrochloride；(S)-(-)-(α)-amino-(ϒ)butyrolactone hydrochloride；(S)-2-aminobutyrolactone hydrochloride；[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]azanium;chloride
• CAS: 2185-03-7
• 化学式: C₄H₇NO₂*ClH
• mdl: MFCD00058172
• 分子量: 137.566
• InChiKey: XBKCXPRYTLOQKS-DFWYDOINSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-220 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -25 º (c=0.5, water)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C储存

SDS

(S)-(-)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (S)-(-)-α-Amino-γ-butyrolactone Hydrochloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-(-)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐
百分比： >95.0%(N)(T)
CAS编码： 2185-03-7
(S)-(-)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： (S)-(-)-3-Aminotetrahydrofuran-2-one Hydrochloride , L-(-)-Homoserine
Lactone Hydrochloride
分子式： C4H7NO2·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-高丝氨酸内酯盐酸盐作为一种重要的中间体，广泛用于有机合成中，并且也是合成手性除草剂L-草铵膦的重要中间体。

它可以从天然氨基酸L-蛋氨酸来制备。常用的方法是三步法：首先用碘甲烷与L-蛋氨酸反应形成鎓盐；其次在碱性条件下将其转化为L-高丝氨酸；最后在酸性条件下脱水生成L-高丝氨酸内酯盐酸盐。这种方法虽然分离步骤较多，但也有研究尝试采用“一锅法”来简化过程，在最终一步才进行产物纯化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-氨基-γ-丁内酯 盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到L-高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution by Preferential Crystallization of (R5)-.ALPHA.-Amino-.GAMMA.-butyrolactone Hydrochloride.

  摘要：

  （RS）-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐 [(RS)-ABL·HCl] 根据红外光谱、溶解度和熔点被发现存在为一种混合物。通过优先结晶法对 (RS)-ABL·HCl 进行光学分离，得到 (R)- 和 (S)-ABL·HCl。得到的 (R)- 和 (S)-ABL·HCl 在考虑 (RS)-ABL·HCl 的溶解度后进行了重结晶，以获得光学纯的 (R)- 和 (S)-ABL·HCl。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2322
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 氯乙酸甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 以83 %的产率得到(S)-α-氨基-γ-丁内酯 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  环三肽天然产物Anacine、Aurantiomide C、Polonimides A和C、Verrucine F的全合成

  摘要：

  通过涉及亲电子高丝氨酸内酯中间体的关键环缩合的原始策略描述了具有中心哌嗪[2,1- b ]喹唑啉-3,6-二酮核心的环三肽天然产物的全合成。亚烷基是在环缩合过程中通过自氧化自发安装的，而丙酰胺侧链是通过溴乙基中间体的镍催化氨基羰基化引入的。对于这种高度功能化的中间体来说，最后的反应是前所未有的。最后，我们探索了天然产物的结构修饰和相互转化。总体而言，这项工作产生了 anacine、aurantiomide C、polonimides A 和 C 以及 verrucine F。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00658
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-(phenylsulfonamido)pentanoic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 (S)-α-氨基-γ-丁内酯 盐酸盐 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-3-((S)-4-methyl-2-phenylsulfonylaminovalerylamino)-2-tetrahydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  EP925786

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel L-Homoserine Lactone Analogs as Quorum Sensing Inhibitors of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Haoyue Liu、Qianhong Gong、Chunying Luo、Yongxi Liang、Xiaoyan Kong、Chunli Wu、Pengxia Feng、Qing Wang、Hui Zhang、M.A. Wireko

  DOI：10.1248/cpb.c19-00359

  日期：2019.10.1

  series of novel L-homoserine lactone analogs and evaluated their in vitro quorum sensing (QS) inhibitory activity against two biomonitor strains, Chromobacterium violaceum CV026 and Pseudomonas aeruginosa PAO1. Studies of the structure-activity relationships of the set of L-homoserine lactone analogs indicated that phenylurea-containing N-dithiocarbamated homoserine lactones are more potent than (Z)-

  在这项研究中，我们合成了四个系列的新型L-高丝氨酸内酯类似物，并评估了它们对两种生物监控株紫罗兰色杆菌CV026和铜绿假单胞菌PAO1的体外群体感应（QS）抑制活性。对一组L-高丝氨酸内酯类似物的构效关系的研究表明，含苯脲的N-二硫代氨基甲酰高丝氨酸内酯比（Z）-4-溴-5-（溴亚甲基）-2（5H）-呋喃酮更有效（C30），生物膜形成的阳性对照。特别是，与C30相比，QS抑制剂11f显着降低了毒力因子（花青素，弹性蛋白酶和鼠李糖脂）的产生，成群运动，生物膜的形成以及受PAO1 QS系统调节的QS相关基因的mRNA水平。
• Synthesis of Novel Chalcone-Based L-Homoserine Lactones and Their Quorum Sensing Inhibitory Activity Evaluation
  作者：Chunying Luo、Pan Li、Haoyue Liu、Pengxia Feng、Jieming Li、Liutao Zhao、Chun-Li Wu

  DOI：10.1134/s1068162020020132

  日期：2020.3

  Abstract Two novel series of chalcone-based homoserine lactones were synthesized and their quorum sensing (QS) inhibitory activity was evaluated against Pseudomonas aeruginosa in vitro. Furthermore these compounds’ capacity for modulation of the LasR -dependent quorum sensing system of P. aeruginosa was identified. Among these compounds, ( S )-2-((4-(3-(4-bromo-2-fluorophenyl) acryloyl) phenyl) amino)-

  摘要 合成了两个新系列的查尔酮基高丝氨酸内酯，并在体外评估了它们对铜绿假单胞菌的群体感应（QS）抑制活性。此外，还鉴定了这些化合物调节铜绿假单胞菌的 LasR 依赖性群体感应系统的能力。在这些化合物中，( S )-2-((4-(3-(4-bromo-2-fluorophenyl) acryloyl) phenyl)amino)-N -(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)乙酰胺对LasR有抑制作用与溴化呋喃酮 C30 相比，铜绿假单胞菌的依赖 QS 系统。值得特别注意的是，这项研究提供了新型有效的群体感应抑制剂 (QSI)，它可以强烈抑制这种病原菌野生型菌株中毒力因子的产生。
• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06297239B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  The present invention is directed to compounds which inhibit a prenyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting a prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制前脂蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼醇化的化合物。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制前脂蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• [EN] KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2021118877A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention provides compounds of the formula: where R1, R2, R3, R4, R5, A, B, and Y are as described herein, pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using these compounds and salts for treating patients for cancer.

  本发明提供了以下式的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、A、B和Y如本文所述，其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物和盐治疗癌症患者的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Curcuminoid Derivatives
  作者：Ya-Kun Cao、Hui-Jing Li、Zhi-Fang Song、Yang Li、Qi-Yong Huai

  DOI：10.3390/molecules191016349

  日期：——

  Curcuminoids have been reported to possess multiple bioactivities, such as antioxidant, anticancer and anti-inflammatory properties. Three novel series of curcuminoid derivatives (11a–h, 15a–h and 19a–d) with enhanced bioactivity have been synthesized. Among the synthesized compounds, 11b exhibited the most significant activity with an MIC of 0.5 µM /mL against selected medically important Gram-positive

  据报道，类姜黄素具有多种生物活性，例如抗氧化、抗癌和抗炎特性。已经合成了三个具有增强生物活性的新型姜黄素衍生物系列（11a-h、15a-h 和 19a-d）。在合成的化合物中，11b 对选定的医学上重要的革兰氏阳性球菌（S. aureus 和 S. viridans）和革兰氏阴性杆菌（E.coli 和 E. cloacae）表现出最显着的活性，MIC 为 0.5 µM/mL . 这些衍生物在抗氧化试验中表现出显着的结果，其 IC50 比类姜黄素小 2.4 至 9.3 倍。关于对 Hep-G2、LX-2、SMMC7221 和 MDA-MB-231 的抗增殖活性，衍生物表现出比类姜黄素更强的作用，IC50 范围为 0.18 至 4.25 µM。