(S)-α-甲基苄磺酸 | 86963-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-α-甲基苄磺酸
• 中文别名: (S)-α-甲基苯甲烷磺酸；(S)-ALPHA-甲基苯甲烷磺酸；(S)-(-)-1-苯乙磺酸；(S)-1-甲基苯甲烷磺酸
• 英文名称: (S)-1-phenylethanesulfonic acid
• 英文别名: (1S)-1-phenylethanesulfonic acid
• CAS: 86963-38-4
• 化学式: C₈H₁₀O₃S
• 分子量: 186.232
• InChiKey: COFMBBYARPOGBA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基DL-天冬氨酸氢酯 、 (S)-α-甲基苄磺酸 以 水 为溶剂， 生成 (2R)-2-amino-4-methoxy-4-oxobutanoic acid;(1S)-1-phenylethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of D-aspartic acid .BETA.-methyl ester as a aspoxicillin material by optical resolution, epimerization, and asymmetric transformation.

  摘要：

  通过二阶不对称转化，开发出了一种实用的 D-天冬氨酸 β-甲酯 [D-Asp(OMe)]制备方法，它是抗生素阿朴西林的原料。DL-Asp(OMe)与(-)-1-苯乙磺酸（PES）进行非对映分解后，在乙腈中形成了溶解度较低的D--(-)盐和溶解度较高的L--(-)盐。在催化剂存在的情况下，将可溶性 L--(-)在乙腈中加热，很容易将其外延成 DL--(-)。在这样的表聚条件下，尝试对 DL--(-)或 L--(-)进行分馏结晶，在固液异构体系中通过平衡不对称转化得到了所需的 D--(-)，产率为 90%。根据这些结果，以手性 PES 为分解剂，通过不对称转化，实现了 D-Asp(OMe)和 D-对羟基苯甘氨酸这两种阿朴西林重要中间体材料的独特制备工艺。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.883
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-phenylmethanesulfonate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 三氟甲磺酸 、 wudaphos 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (S)-α-甲基苄磺酸
  参考文献：
  名称：

  Rh / Wudaphos催化α-芳基乙烯基磺酸钠的不对称加氢：一种获得手性α-芳基乙基磺酸的方法

  摘要：

  Rh /手性二茂铁基双磷配体（Wudaphos）催化的各种α-芳基乙烯基磺酸钠的高对映选择性加氢成功开发，在CF 3 SO 3 H存在下，以完全转化率制备了一系列手性α-芳基乙基磺酸，良好至优异首次在温和的反应条件下进行对映选择性（> 99％转化率，高达96％ee）。而且，对照实验结果表明，α-芳基乙烯基磺酸和Wudaphos配体之间的非共价离子对相互作用在该不对称氢化系统中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01021

文献信息

• Dutch Resolution: Separationof Enantiomers with Families of Resolving Agents. A Status Report
  作者：Richard M. Kellogg、José W. Nieuwenhuijzen、K. Pouwer、Ton R. Vries、Quirinus B. Broxterman、Reinier F.P. Grimbergen、Bernard Kaptein、René M. Crois、Ellen de Wever、Karen Zwaagstra、Alexander C. van der Laan

  DOI：10.1055/s-2003-40508

  日期：——

  Dutch Resolution is the term given to the use of mixtures (families) of resolving agents in classical resolutions. In this status report an overview is given of the latest results and new (possible) families of resolving agents are introduced. The concept of families is discussed as well as the factors that come into play on use of families. Practical aspects of Dutch Resolution in particular and resolutions in general are discussed.

  荷兰决议（Dutch Resolution）是指在传统解析过程中使用混合物（族）的解析剂。在这份状态报告中，概述了最新的结果并介绍了新（可能）的解析剂族。讨论了族的概念以及在使用族时起作用的因素。特别讨论了荷兰决议的实际方面，以及一般的解析过程。
• 一种左旋吡喹酮的制备方法
  申请人：苏州同力生物医药有限公司

  公开号：CN107151245B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明涉及左旋吡喹酮的制备方法，其包括以1‑(R,S)‑四氢异喹啉‑1‑甲酰胺来制备1‑(R)‑四氢异喹啉‑1‑甲酰胺的步骤以及由1‑(R)‑四氢异喹啉‑1‑甲酰胺来制备左旋吡喹酮的步骤，制备1‑(R)‑四氢异喹啉‑1‑甲酰胺的方法如下：首先使1‑(R,S)‑四氢异喹啉‑1‑甲酰胺反应生成磺酸盐混合物，然后向磺酸盐混合物中加入晶种，进行析晶反应得到中间产物1‑(R)‑四氢异喹啉‑1‑甲酰胺的磺酸盐，将中间产物1‑(R)‑四氢异喹啉‑1‑甲酰胺的磺酸盐转换为1‑(R)‑四氢异喹啉‑1‑甲酰胺。本发明不仅可以获得更高光学纯度的左旋吡喹酮产品，而且成本更低，生产更绿色环保。
• Enantioselective routes to chiral benzylic thiols, sulfinic esters and sulfonic acids illustrated by the 1-phenylethyl series
  作者：E.J. Corey、Karlene A. Cimprich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74662-4

  日期：1992.7

  Chiral benzylic thiols, sulfinic esters and sulfonic acids can be produced readily and in excellent enantiomeric purity from the corresponding achiral ketones.

  可以容易地从相应的非手性酮制备手性苄基硫醇，亚磺酸酯和磺酸，并具有优异的对映体纯度。
• [EN] COFORMER SALTS OF (2S,3S)-METHYL 7-FLUORO-2-(4-FLUOROPHENYL)-3-(1-METHYL-1H-1,2,4-TRIAZOL-5-YL)-4-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE-5-CARBOXYLATE AND METHODS OF PREPARING THEM<br/>[FR] SELS CONFORMÈRES DE 7-FLUORO-2-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-(1-MÉTHYL-1H-1,2,4-TRIAZOL-5-YL)-4-OXO-1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉINE-5-CARBOXYLATE DE (2S,3S)-MÉTHYLE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2016019125A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Described herein are coformer salts of (2S,3S)-methyl 7-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-3- ( 1-methyl- 1H- 1,2,4-triazol-5-yl)-4-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carboxylate optionally as a solvate and additionally optionally as a hydrate, including crystalline forms, and methods of preparing the (2S,3S)-methyl 7-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-( 1-methyl- 1H-1, 2,4-triazol-5- yl)-4-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carboxylate optionally as a coformer salts.

  本文描述了(2S,3S)-甲基7-氟-2-(4-氟苯基)-3-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-4-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-5-羧酸的共晶盐，可作为溶剂化合物，也可以作为水合物，包括结晶形式，以及制备(2S,3S)-甲基7-氟-2-(4-氟苯基)-3-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-4-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-5-羧酸的共晶盐的方法。
• Process for preparation of 4-n-substituted amino-2-aza-1-oxabicyclo[3.3.0] oct-2-ene-6-carboxylic acid esters and process for preparation of their intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040121482A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  4-N-substituted amino-2-aza-1-oxabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-6-carboxylic acid esters are produced by adding a Brønsted acid to a mixture of a 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one and an alcohol, thereby causing these components to react with each other to give a salt of cis-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid ester, then allowing the salt of cis-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid ester thus obtained to react with an amino-protecting group introducing compound in the presence of a base, thereby giving cis-4-N-substituted amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid ester, and then allowing this cis-4-N-substituted amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid ester to react with a hypohalogenite and an aldoxime.

  4-N-取代氨基-2-氮杂-1-氧杂双环[3.3.0]辛-2-烯-6-羧酸酯是通过向2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮和醇的混合物中加入Brønsted酸，使这些组分相互反应以形成顺式-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯的盐，然后允许所得到的顺式-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯的盐在碱的存在下与氨基保护基引入化合物反应，从而给出顺式-4-N-取代氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯，然后允许这种顺式-4-N-取代氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯与次卤酸盐和醛肟反应而制得。