(S)-4-methyl-2-(phenylsulfonamido)pentanoic acid | 68305-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-2-(phenylsulfonamido)pentanoic acid
• 英文别名: N-(phenylsulfonyl)leucine；2-benzenesulphonamido-4-methylpentanoic acid；Nα-benzenesulfonyl-L-leucine；(2S)-2-(benzenesulfonamido)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 68305-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD09749741
• 分子量: 271.337
• InChiKey: FLJPDKBVKGRHQC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-(phenylsulfonamido)pentanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzenesulfonyl-D,L-leucyl-L-proline-[(4-cyanophenyl)methyl]amide
  参考文献：
  名称：

  PROLINAMIADE DERIVATIVES AS THROMBIN INHIBITOR, PREPRARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  提供了一种化合物的公式(I)，其药用盐，制备方法以及用于抑制凝血酶的应用，以及在治疗和预防凝血酶介导和相关疾病中的应用。

  公开号：

  US20130296245A1
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 盐酸 、 苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-4-methyl-2-(phenylsulfonamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PROLINAMIADE DERIVATIVES AS THROMBIN INHIBITOR, PREPRARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  提供了一种化合物的公式(I)，其药用盐，制备方法以及用于抑制凝血酶的应用，以及在治疗和预防凝血酶介导和相关疾病中的应用。

  公开号：

  US20130296245A1

文献信息

• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018200625A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• Synthesis, characterization and in vitro antitrypanosomal activities of new carboxamides bearing quinoline moiety
  作者：David Izuchukwu Ugwu、Uchechukwu Chris Okoro、Narendra Kumar Mishra

  DOI：10.1371/journal.pone.0191234

  日期：——

  report herein the synthesis and antitrypanosomal activity of 24 new amide derivatives of 3-aminoquinoline, bearing substituted benzenesulphonamide. Nine of the new derivatives showed comparable antitrypanosomal activities at IC50 range of 1–6 nM (melarsoprol 5 nM). Compound 11n and 11v are more promising antitrypanosomal agents with IC50 1.0 nM than the rest of the reported derivatives. The novel compounds

  目前报道的抗胰锥虫药物的毒性和耐药性锥虫的出现突显了对开发新型抗锥虫药物的需求。我们在此报告了带有取代苯磺酰胺的3-氨基喹啉的24种新酰胺衍生物的合成和抗胰蛋白酶活性。九种新衍生物在IC 50范围为1-6 nM（美洛普罗5 nM）时显示出可比的抗锥虫活性。化合物11n和11v是较有希望的抗锥虫药物，比其余报道的衍生物具有IC 50 1.0 nM。新化合物显示出令人满意的预测物理化学性质，包括口服生物利用度，通透性和转运性质。
• Structure-Activity Relationships for Inhibition of Cysteine Protease Activity and Development of <i>Plasmodium falciparum</i> by Peptidyl Vinyl Sulfones
  作者：Bhaskar R. Shenai、Belinda J. Lee、Alejandro Alvarez-Hernandez、Pek Y. Chong、Cory D. Emal、R. Jeffrey Neitz、William R. Roush、Philip J. Rosenthal

  DOI：10.1128/aac.47.1.154-160.2003

  日期：2003.1

  studies showed that peptidyl vinyl sulfone inhibitors of falcipain-2 blocked the development of P. falciparum in culture and exerted antimalarial effects in vivo. We now report the structure-activity relationships for inhibition of falcipain-2, falcipain-3, and parasite development by 39 new vinyl sulfone, vinyl sulfonate ester, and vinyl sulfonamide cysteine protease inhibitors. Levels of inhibition of

  恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2和falcipain-3似乎是红细胞内疟原虫水解血红蛋白所必需的。先前的研究表明，falcipain-2的肽基乙烯基砜抑制剂在培养物中阻断了恶性疟原虫的发展，并在体内发挥了抗疟作用。现在，我们报告了39种新的乙烯基砜，乙烯基磺酸酯和乙烯基磺酰胺半胱氨酸蛋白酶抑制剂抑制falcipain-2，falcipain-3和寄生虫发育的构效关系。对falcipain-2和falcipain-3的抑制水平通常相似，并且鉴定出许多有效的化合物。在低纳摩尔浓度下抑制恶性疟原虫发育的最佳抗疟化合物是苯基乙烯基砜，乙烯基磺酸酯，和具有P（2）亮氨酸部分的乙烯基磺酰胺。我们的结果确定了falcipain抑制和抗寄生虫活性的独立结构相关性，并表明肽基乙烯基砜有望作为抗疟药。