异木兰花碱 | 155709-41-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异木兰花碱
• 英文名称: isomagnolone
• 英文别名: 1-[4-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenoxy)phenyl]propan-1-one
• CAS: 155709-41-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: LVHHYWFCRQIOJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，isomagnolone是从八角茴香中分离出来的，并展现出抗炎活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异木兰花碱 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻唑酰胺基异木兰花碱类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种噻唑酰胺基异木兰花碱类衍生物及其制备方法和作为抑菌剂的应用，其化学结构如通式(I)所示。相较于现有的技术，本发明提供了一种新的噻唑酰胺基异木兰花碱类衍生物，其具有良好的抑菌活性，且化合物廉价易得。部分目标异木兰花碱类衍生物尤其是对小麦赤霉病菌、烟草赤星病菌、马铃薯干腐病菌、马铃薯枯萎病菌有较强的抑制活性，有望用于制备新型的天然产物抑菌剂。 R选自C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、取代或非取代的苯基、或 其中n＝0‑2，R1选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、卤素、硝基、醛基或氰基中的一种或几种；所述取代的苯基是被C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、卤素、硝基、醛基或氰基取代的苯基。

  公开号：

  CN112552258A
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯丙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 tin 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 异木兰花碱
  参考文献：
  名称：

  Panda, Atulya Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 181 - 183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Membrane-Targeting Neolignan-Antimicrobial Peptide Mimic Conjugates to Combat Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA) Infections
  作者：Ruige Yang、Enhua Hou、Wanqing Cheng、Xiaoting Yan、Tingting Zhang、Shihong Li、Hong Yao、Jifeng Liu、Yong Guo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01674

  日期：2022.12.22

  Infections caused by methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) continue to endanger public health. Here, we report the synthesis of neolignan isomagnolone (I) and its isomer II, and the preparation of a series of novel neolignan-antimicrobial peptide (AMP) mimic conjugates. Notably, conjugates III5 and III15 exhibit potent anti-MRSA activity in vitro and in vivo, comparable to that of vancomycin

  由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 引起的感染继续危害公众健康。在这里，我们报道了新木脂素异木兰酮 ( I ) 及其异构体II的合成，以及一系列新型新木脂素-抗菌肽 (AMP) 模拟偶联物的制备。值得注意的是，结合物III5和III15在体外和体内表现出有效的抗 MRSA 活性，与目前对 MRSA 有效的治疗药物万古霉素相当。此外，III5和III15不仅表现出快速杀灭动力学和低阻力频率，而且还表现出低毒性以及对细菌生物膜的影响。机制研究表明，III5和III15通过与细菌膜的磷脂酰甘油 (PG) 和心磷脂 (CL) 结合而表现出快速杀菌作用，从而破坏细胞膜并增加活性氧 (ROS) 以及蛋白质和 DNA 泄漏. 结果表明，这些新木脂素-AMP 模拟偶联物可能是对抗 MRSA 感染的有前途的抗菌候选物。
• Panda, Atulya Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 181 - 183
  作者：Panda, Atulya Kumar

  DOI：——

  日期：——
• 噻唑酰胺基异木兰花碱类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：许昌学院

  公开号：CN112552258A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种噻唑酰胺基异木兰花碱类衍生物及其制备方法和作为抑菌剂的应用，其化学结构如通式(I)所示。相较于现有的技术，本发明提供了一种新的噻唑酰胺基异木兰花碱类衍生物，其具有良好的抑菌活性，且化合物廉价易得。部分目标异木兰花碱类衍生物尤其是对小麦赤霉病菌、烟草赤星病菌、马铃薯干腐病菌、马铃薯枯萎病菌有较强的抑制活性，有望用于制备新型的天然产物抑菌剂。 R选自C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、取代或非取代的苯基、或 其中n＝0‑2，R1选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、卤素、硝基、醛基或氰基中的一种或几种；所述取代的苯基是被C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、卤素、硝基、醛基或氰基取代的苯基。