异曼果斯廷 | 19275-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 异曼果斯廷
• 英文名称: 1-isomangostin
• 英文别名: 5,9-dihydroxy-10-methoxy-2,2-dimethyl-11-(3-methylbut-2-enyl)-3,4-dihydropyrano[2,3-a]xanthen-12-one
• CAS: 19275-44-6
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.467
• InChiKey: JUHXHWKPHWGZKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  613.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  α-倒捻子素	α-mangostin	6147-11-1	C24H26O6	410.467

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-异倒捻子素水合物	1-isomangostin hydrate	26063-95-6	C24H28O7	428.482
  ——	2-Isopropyl-4,13-dimethoxy-10,10-dimethyl-2,3,11,12-tetrahydro-10H-1,7,9-trioxa-benzo[de]naphthacen-5-one	207977-04-6	C25H28O6	424.494

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异曼果斯廷 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到1-异倒捻子素水合物
  参考文献：
  名称：

  修饰的四加氧合氧杂蒽酮类似物作为抗MRSA和铜绿假单胞菌的代理及其与万古霉素的协同作用。

  摘要：

  评价了五个从C. cochinchinense和G. mangostana分离出的氧杂蒽酮，并测试了其抗菌活性。分离的4和5显示出有效的抗MRSA和铜绿假单胞菌活性，但是通过ADMET预测显示出不良的药代动力学性质。它导致我们通过在酸性条件下部分修饰4和5以产生14个类似物来改善4和5的药代动力学特性。发现类似物4b，4d和5b具有适当的药代动力学性质，而只有4b显示出最佳的抗MRSA和铜绿假单胞菌。活动。SEM结果表明，4b可能与MRSA和铜绿假单胞菌相互作用或破坏细胞壁。而且，组合图4b和万古霉素表现出对MRSA和协同效应铜绿假单胞菌4.98的MIC值（MIC = 18.75 μ克/毫升为图4b）和9.52 μ克/毫升（MIC = 75 μ克/毫升为图4b）， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127494
• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3,4-二氢-5,9-二羟基-8-甲氧基-2,2-二甲基-7-(3-甲基-2-丁烯基)-2H,6H-吡喃并[3,2-b]氧杂蒽-6-酮
  参考文献：
  名称：

  修饰的四加氧合氧杂蒽酮类似物作为抗MRSA和铜绿假单胞菌的代理及其与万古霉素的协同作用。

  摘要：

  评价了五个从C. cochinchinense和G. mangostana分离出的氧杂蒽酮，并测试了其抗菌活性。分离的4和5显示出有效的抗MRSA和铜绿假单胞菌活性，但是通过ADMET预测显示出不良的药代动力学性质。它导致我们通过在酸性条件下部分修饰4和5以产生14个类似物来改善4和5的药代动力学特性。发现类似物4b，4d和5b具有适当的药代动力学性质，而只有4b显示出最佳的抗MRSA和铜绿假单胞菌。活动。SEM结果表明，4b可能与MRSA和铜绿假单胞菌相互作用或破坏细胞壁。而且，组合图4b和万古霉素表现出对MRSA和协同效应铜绿假单胞菌4.98的MIC值（MIC = 18.75 μ克/毫升为图4b）和9.52 μ克/毫升（MIC = 75 μ克/毫升为图4b）， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127494

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of mangostin analogs as cytotoxic agents
  作者：Xiao-Qian Chi、Cheng-Ting Zi、Hong-Mei Li、Liu Yang、Yong-Feng Lv、Jin-Yu Li、Bo Hou、Fu-Cai Ren、Jiang-Miao Hu、Jun Zhou

  DOI：10.1039/c8ra08409b

  日期：——

  their cytotoxicity against a panel of five human cancer cell lines (HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7 and SW480) using MTT assays. Most of them showed cytotoxicity and most of all, compounds 1a and 2h showed the highest cytotoxic potency by HL-60 cancer cell lines with IC50 values of 5.96 μM and 6.90 μM respectively; compound 3e showed the highest cytotoxic potency against SMMC-7221 cancer cell line with

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。
• Bicyclomangostin: a New Acid-Catalysed Cyclization Product from Mangostin
  作者：Wilawan Mahabusarakam、Chaveng Pakawatchai、Pichaet Wiriyachitra、Walter C. Taylor、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/c97069

  日期：——

  Cyclization of mangostin with p-toluenesulfonic acid gave 1-isomangostin, 3-isomangostin, and a new cyclization product, bicyclomangostin (4). The structure of bicyclomangostin was determined by spectroscopic and X-ray crystallographic studies. The methyl ether derivatives (8) and (9) or (10) were produced on methylation of bicyclomangostin, depending on the method used.

  芒果苷与对甲苯磺酸的环化反应 得到了 1-异芒果苷、3-异芒果苷和一种新的环化产物、 双环芒果苷（4）。双环曼戈斯汀的结构是通过 光谱和 X 射线晶体学研究确定了双环芒柄菌素的结构。甲醚衍生物 (8)和(9)或(10)是在双环芒果苷的甲基化过程中产生的、 这取决于所使用的方法。
• Chemistry of α-mangostin. Studies on the semisynthesis of minor xanthones from <i>Garcinia mangostana</i>
  作者：Carlo F. Morelli、Marco Biagiotti、Valeria M. Pappalardo、Marco Rabuffetti、Giovanna Speranza

  DOI：10.1080/14786419.2014.986729

  日期：2015.4.18

  alpha-Mangostin is the major prenylated xanthone from Garcinia mangostana and it has been used also in recent times as starting material for the semisynthetic preparation of various biologically active derivatives. Its structure is characterised by the presence of few functional groups amenable to chemical manipulations, but present in the molecule in multiple instances (three phenolic hydroxyl groups, two prenyl chains and two unsubstituted aromatic carbons). This study represents a first approach to the systematic investigation of the reactivity of alpha-mangostin and describes the semisynthesis of some minor xanthones isolated from G. mangostana.
• Compositions from Garcinia as Aromatase Inhibitors for Breast Cancer Chemoprevention and Chemotherapy
  申请人：Balunas Marcy J.

  公开号：US20090181110A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Aromatase inhibitors (AIs) are disclosed which are useful in the treatment and prevention of post-menopausal breast cancer. New AIs derived from natural products are disclosed that are evaluated for clinical utility for treating post-menopausal breast cancer and may also act as chemopreventive agents for preventing breast cancer. Several pure compounds demonstrated AI activity using a noncellular, enzyme-based microsomal and a cell-based aromatase assay. Correlations are made between structural classes with levels of aromatase inhibition. The disclosure may be utilized to direct synthetic modification of natural product scaffolds to enhance aromatase inhibition or to standardize botanical dietary supplements for increased aromatase inhibition activity.
• Modified tetra-oxygenated xanthones analogues as anti-MRSA and P. aeruginosa agent and their synergism with vancomycin
  作者：Nawong Boonnak、Suchada Chantrapromma、Korbtham Sathirakul、Chutima Kaewpiboon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127494

  日期：2020.10

  isolated xanthones from the C. cochinchinense and G. mangostana were evaluated and tested for antibacterial activities. Isolated 4 and 5 exhibited potent anti-MRSA and P. aeruginosa activity, but showed poor pharmacokinetic properties via ADMET prediction. It led us to improve pharmacokinetic properties of 4 and 5 by partially modifying them in acidic condition yielding fourteen analogues. It was found

  评价了五个从C. cochinchinense和G. mangostana分离出的氧杂蒽酮，并测试了其抗菌活性。分离的4和5显示出有效的抗MRSA和铜绿假单胞菌活性，但是通过ADMET预测显示出不良的药代动力学性质。它导致我们通过在酸性条件下部分修饰4和5以产生14个类似物来改善4和5的药代动力学特性。发现类似物4b，4d和5b具有适当的药代动力学性质，而只有4b显示出最佳的抗MRSA和铜绿假单胞菌。活动。SEM结果表明，4b可能与MRSA和铜绿假单胞菌相互作用或破坏细胞壁。而且，组合图4b和万古霉素表现出对MRSA和协同效应铜绿假单胞菌4.98的MIC值（MIC = 18.75 μ克/毫升为图4b）和9.52 μ克/毫升（MIC = 75 μ克/毫升为图4b）， 分别。