(Z)-十八碳-9-烯醛 | 2423-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-十八碳-9-烯醛
• 英文名称: Oleic aldehyde
• 英文别名: (Z)-9-octadecenal；olealdehyde；oleyl aldehyde；(Z)-octadec-9-enal；cis-9-Octadecenal
• CAS: 2423-10-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: ZENZJGDPWWLORF-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  33°C (estimate)
• 沸点：
  362.6°C
• 密度：
  0.8410
• LogP：
  7.830 (est)
• 物理描述：
  Colourless liquid; Fatty aroma
• 溶解度：
  Soluble in hexane and diethyl ether; insoluble in water
• 折光率：
  1.448-1.458
• 保留指数：
  1995;2019;2010

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-十八碳-9-烯醛 在 氰化钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到油酸
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. Satyanarayana; Yadagiri, Pendri; Lumin, Sun, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 5, p. 545 - 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-十八碳-9-烯醛
  参考文献：
  名称：

  醛的光-有机催化合成乙缩醛

  摘要：

  已经开发出用于醛的高效缩醛化的温和绿色光有机催化方案。利用噻吨酮作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已将各种芳族和脂族醛高产率地转化为无环和环状缩醛。反应机理得到了广泛的研究。

  DOI：

  10.1039/c8gc03605e

文献信息

• Biomimetic Generation and Remodeling of Phospholipid Membranes by Dynamic Imine Chemistry
  作者：Andrés Seoane、Roberto J. Brea、Alberto Fuertes、Kira A. Podolsky、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1021/jacs.8b04557

  日期：2018.7.11

  reaction of the natural amine-containing lysosphingomyelin with a series of long-chain aldehydes to form imines. This transformation results in the formation of phospholipid liposomes that are in dynamic equilibrium with the aldehyde-amine form. The reversibility of the imine linkage is exploited in the synthesis of vesicles that are capable of responding to external stimuli such as temperature or the

  仿生脂质体在多个领域有广泛的应用，从药物化学到合成生物学。由于它们的生物相容性和生物学相关性，人们对合成磷脂囊泡的形成和以受控方式调整其性质的方法的开发特别感兴趣。然而，虽然真正的生物膜能够通过酶促重塑其组成来响应环境刺激，但合成脂质体一旦形成通常是静态的。在此，我们报告了天然含胺溶血鞘磷脂与一系列长链醛形成亚胺的化学选择性反应。这种转化导致形成与醛-胺形式动态平衡的磷脂脂质体。
• POLYOL ETHERS AND PROCESS FOR MAKING THEM
  申请人：Tulchinsky Michael L.

  公开号：US20100048940A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  New polyol ether compounds and a process for their preparation. The process comprises reacting a polyol, a carbonyl compound, and hydrogen in the presence of hydrogenation catalyst, to provide the polyol ether. The molar ratio of polyol to carbonyl compound in the process is greater than 5:1.

  新的聚醚醇化合物及其制备方法。该方法包括在氢化催化剂存在下，使聚醇、羰基化合物和氢发生反应，从而提供聚醚醇。在该过程中，聚醇与羰基化合物的摩尔比大于5:1。
• In Situ Generated (Hypo)Iodite Catalysts for the Direct α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Suzuki、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201101522

  日期：2011.5.27

  It′s the iodine: The intra‐ and intermolecular title reaction is catalyzed by an in situ generated ammonium (hypo)iodite species. Either H2O2 or tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) can be used as an environmentally benign oxidant and a wide range of substrates react to give the corresponding α‐acyloxycarbonyl compounds in good to excellent yields.

  它是碘：分子内和分子间标题反应是由原位生成的亚碘铵（次同）催化的。H 2 O 2或叔丁基氢过氧化物（TBHP）都可以用作环境友好的氧化剂，并且多种底物反应生成相应的α-酰氧基羰基化合物，收率良好至优异。
• Synthesis of Aldehydes from Carboxylic Acids via 2-Imidazolines
  作者：Zhen Shi、Huan Gu

  DOI：10.1080/00397919708004139

  日期：1997.8

  2-substituted-2-imidazolines as precursors to 2-hydroxy aldehyde, unsaturated aldehyde and a variety of functionalized aldehydes is reported. It provides a novel method for the preparation of aldehydes from carboxylic acids via 2-substituted-2-imidazolines.

  摘要报道了使用容易获得的 2-取代-2-咪唑啉作为 2-羟基醛、不饱和醛和各种功能化醛的前体。它提供了一种通过 2-取代-2-咪唑啉从羧酸制备醛的新方法。
• Nickel-Catalyzed Selective Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes
  作者：Andrei V. Iosub、Štefan Moravčík、Carl-Johan Wallentin、Joakim Bergman

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02779

  日期：2019.10.4

  The direct reduction of carboxylic acids to aldehydes is a fundamental transformation in organic synthesis. The combination of an air-stable Ni precatalyst, dimethyl dicarbonate as an activator, and silane reductant effects this reduction for a wide variety of substrates, including pharmaceutically relevant structures, in good yields and with no overreduction to alcohols. Moreover, this methodology

  将羧酸直接还原为醛是有机合成中的基本转变。空气稳定的Ni预催化剂，作为活化剂的二碳酸二甲酯和硅烷还原剂的结合可有效降低多种底物（包括药学上相关的结构）的收率，并且不会过度还原成醇。而且，该方法学是可扩展的，允许获得氘代醛，并且还与一锅使用醛产品兼容。