(2,3-13C2)erucic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2,3-13C2)erucic acid
• 英文别名: (Z)-(2,3-13C2)docos-13-enoic acid
• 化学式: C₂₂H₄₂O₂
• 分子量: 340.552
• InChiKey: DPUOLQHDNGRHBS-XLYNRJLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 水 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2,3-13C2)erucic acid
  参考文献：
  名称：

  (2,3-13C2)芥酸的合成

  摘要：

  报道了用于代谢研究的 (2,3-13C2) 芥酸的合成。该合成采用重复的 3 步反应序列，使用 13C 标记的三乙基膦酰基乙酸酯将 C18:1 油醇延长 4 个碳。起始醇首先用 PCC 氧化，所得醛与 (1-13C) 膦酰基乙酸三乙酯缩合。产物是一种 α,β 不饱和酯，用 (Ph3PCuH)6 还原为二十碳烯酸乙酯。用 LAH 还原得到二十碳烯醇。使用三乙基(2-13C)膦酰基乙酸乙酯重复反应序列产生(2,3-13C2)芥酸乙酯。通过用醇 KOH 水解获得的 (2,3-13C2) 芥酸分别给出了 C-3 和 C-2 δ 24.6 和 34.1 ppm 的 13C NMR 信号，J = 34.9 Hz。总产率为5.5%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580331003

文献信息

• Synthesis of (2,3-13C2) erucic acid
  作者：Julie A. Olsen、Pablo A. Bukata

  DOI：10.1002/jlcr.2580331003

  日期：1993.10

  alcohol is first oxidized with PCC and the resulting aldehyde is condensed with triethyl(1-13C)phosphonoacetate. The product, an α,β unsaturated ester, is reduced with (Ph3PCuH)6 to ethyl eicosenoate. Reduction with LAH gives eicosenoyl alcohol. A repetition of the reaction sequence using triethyl(2-13C) phosphonoacetate results in ethyl(2,3-13C2)erucate. The (2,3-13C2) erucic acid, obtained by hydrolysis

  报道了用于代谢研究的 (2,3-13C2) 芥酸的合成。该合成采用重复的 3 步反应序列，使用 13C 标记的三乙基膦酰基乙酸酯将 C18:1 油醇延长 4 个碳。起始醇首先用 PCC 氧化，所得醛与 (1-13C) 膦酰基乙酸三乙酯缩合。产物是一种 α,β 不饱和酯，用 (Ph3PCuH)6 还原为二十碳烯酸乙酯。用 LAH 还原得到二十碳烯醇。使用三乙基(2-13C)膦酰基乙酸乙酯重复反应序列产生(2,3-13C2)芥酸乙酯。通过用醇 KOH 水解获得的 (2,3-13C2) 芥酸分别给出了 C-3 和 C-2 δ 24.6 和 34.1 ppm 的 13C NMR 信号，J = 34.9 Hz。总产率为5.5%。