(1-13C)11-eiconenoyl aldehyde | 153491-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-13C)11-eiconenoyl aldehyde
• 英文别名: (Z)-(113C)icos-11-enal
• CAS: 153491-96-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O
• 分子量: 295.51
• InChiKey: WJLJKNYXWACGHC-XHIJWEAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-13C)11-eiconenoyl aldehyde 在 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2,3-13C2)erucate
  参考文献：
  名称：

  (2,3-13C2)芥酸的合成

  摘要：

  报道了用于代谢研究的 (2,3-13C2) 芥酸的合成。该合成采用重复的 3 步反应序列，使用 13C 标记的三乙基膦酰基乙酸酯将 C18:1 油醇延长 4 个碳。起始醇首先用 PCC 氧化，所得醛与 (1-13C) 膦酰基乙酸三乙酯缩合。产物是一种 α,β 不饱和酯，用 (Ph3PCuH)6 还原为二十碳烯酸乙酯。用 LAH 还原得到二十碳烯醇。使用三乙基(2-13C)膦酰基乙酸乙酯重复反应序列产生(2,3-13C2)芥酸乙酯。通过用醇 KOH 水解获得的 (2,3-13C2) 芥酸分别给出了 C-3 和 C-2 δ 24.6 和 34.1 ppm 的 13C NMR 信号，J = 34.9 Hz。总产率为5.5%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580331003
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 水 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-13C)11-eiconenoyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  (2,3-13C2)芥酸的合成

  摘要：

  报道了用于代谢研究的 (2,3-13C2) 芥酸的合成。该合成采用重复的 3 步反应序列，使用 13C 标记的三乙基膦酰基乙酸酯将 C18:1 油醇延长 4 个碳。起始醇首先用 PCC 氧化，所得醛与 (1-13C) 膦酰基乙酸三乙酯缩合。产物是一种 α,β 不饱和酯，用 (Ph3PCuH)6 还原为二十碳烯酸乙酯。用 LAH 还原得到二十碳烯醇。使用三乙基(2-13C)膦酰基乙酸乙酯重复反应序列产生(2,3-13C2)芥酸乙酯。通过用醇 KOH 水解获得的 (2,3-13C2) 芥酸分别给出了 C-3 和 C-2 δ 24.6 和 34.1 ppm 的 13C NMR 信号，J = 34.9 Hz。总产率为5.5%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580331003