N-((2R,3R)-2-mercapto-4-oxoazetidin-3-yl)-2-phenylacetamide | 74643-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-((2R,3R)-2-mercapto-4-oxoazetidin-3-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[(2R,3R)-2-mercapto-4-oxo-3-azetidinyl]benzeneacetamide；2-oxo-3β-(2-phenylacetamido)-4β-mercaptoazetidine；(3R,4R)-3-phenylacetamido-4-mercapto-2-azetidinone；(3R,4R)-4-mercapto-3-phenylacetamidoazetidin-2-one；N-[(3R,4R)-2-oxo-4-sulfanylazetidin-3-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 74643-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: HHBYEIKBDJTYRO-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3R)-2-mercapto-4-oxoazetidin-3-yl)-2-phenylacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((2R,3R)-4-Oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-2-ylsulfanyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-oxo-bisnorpenicillin G esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77414-4
• 作为产物：
  描述：

  (1E,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-((2R,3R)-2-mercapto-4-oxoazetidin-3-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-oxo-bisnorpenicillin G esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77414-4

文献信息

• Cephalosporin analogues and processes for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US04264597A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is --O--or --S--; R.sup.1 is amino or a substituted amino group; R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group; and the heavy solid line means single or double bond; the compounds are useful in the treatment of infectious diseases particularly fungal infection, in human beings and animals.

  公式##STR1##的化合物，其中X是--O--或--S--; R.sup.1是氨基或取代氨基团；R.sup.2是羧基或受保护的羧基团；而实线表示单键或双键；这些化合物在治疗感染性疾病，特别是人类和动物的真菌感染中是有用的。
• スルフィニルまたはスルホニルを有する三環性化合物を含有する医薬組成物
  申请人：塩野義製薬株式会社

  公开号：JP2018104420A

  公开（公告）日：2018-07-05

  【課題】カルバペネム耐性菌に対して抗菌作用を有する医薬組成物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で示される化合物、そのエステル体もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの水和物を含有する医薬組成物。（ＷはＳ（＝Ｏ）又はＳ（＝Ｏ）２；ＴはＣＲ４ＡＲ４Ｂ又はＣＲ５ＡＲ５Ｂ−ＣＲ６ＡＲ６Ｂ；Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ５Ａ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ａ及びＲ６Ｂは夫々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、アルキル、シクロアルキル、アリール等；Ｒ１は炭素環式又は複素環式；Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂが夫々独立してＨ、アミノ、ヒドロキシ等又はＲ２Ａ及びＲ２Ｂが一緒になって、メチリデン、ヒドロキシイミノ等を形成；Ｒ３はＨ、メトキシ等）【選択図】なし

  提供针对碳青霉烯耐药菌具有抗菌作用的药物组合物。该药物组合物包含式（Ｉ）所示的化合物，其酯或其在制药上可接受的盐，或它们的水合物。（其中，Ｗ为Ｓ（＝Ｏ）或Ｓ（＝Ｏ）２；Ｔ为ＣＲ₄ＡＲ₄Ｂ或ＣＲ₅ＡＲ₅Ｂ−ＣＲ₆ＡＲ₆Ｂ；Ｒ₄Ａ、Ｒ₄Ｂ、Ｒ₅Ａ、Ｒ₅Ｂ、Ｒ₆Ａ和Ｒ₆Ｂ各自独立地为卤素、羟基、羰基、烷基、环烷基、芳基等；Ｒ₁为碳环式或复杂环式；Ｒ₂Ａ和Ｒ₂Ｂ各自独立地为氢、氨基、羟基等，或者Ｒ₂Ａ和Ｒ₂Ｂ一起形成亚甲基、羟亚胺等；Ｒ₃为氢、甲氧基等）【选择图】无
• A novel tricyclic β-lactam exhibiting potent antibacterial activities against carbapenem-resistant Enterobacterales: Synthesis and structure-activity-relationships
  作者：Jun Sato、Hiroki Kusano、Toshiaki Aoki、Satoru Shibuya、Katsuki Yokoo、Kazuo Komano、Takuya Oguma、Shuhei Matsumoto、Takafumi Sato、Kazuya Yasuo、Kenji Yamawaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116343

  日期：2021.9

  evaluated for in vitro antibacterial activities against carbapenem-resistant Enterobacterales (CREs). Starting from a reported tricyclic β-lactam that combined the cephalosporin skeleton having a γ-lactone ring with a carboxylic acid group, which was reported as a unique partial structure of Lactivicin, we identified the compound which shows potent antibacterial activities against all tested CREs by introducing

  合成了一系列三环 β-内酰胺并进行了体外评价对耐碳青霉烯肠杆菌 (CRE) 的抗菌活性。从报道的三环 β-内酰胺开始，该三环 β-内酰胺将具有 γ-内酯环的头孢菌素骨架与羧酸基团结合起来，据报道，这是 Lactivicin 的独特部分结构，我们确定了对所有测试的 CRE 显示有效抗菌活性的化合物引入亚砜。此外，亚砜引入的三环 β-内酰胺在中性粒细胞减少的小鼠肺部感染模型中也显示出很强的治疗效果。这些结果表明，三环 β-内酰胺骨架在临床使用中将显示出足够的治疗性能，因此可以作为寻找针对 CRE 的新型抗菌剂的支架。
• Cephaloporins and homologues
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06077952A1

  公开（公告）日：2000-06-20

  A compound of formula (II) or a salt: ##STR1##

  化合物公式（II）或其盐：##STR1##
• Tricyclic penam compounds, their production and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0249909A1

  公开（公告）日：1987-12-23

  The compounds, having a 4,10-dioxo-3-oxa-7-thia-1- azatricyclo[6,2,0,02,6]decane-2-carboxylic acid skeleton as the base structure, their esters and their salts, are useful antibacterial agents.

  这些化合物以 4,10-二氧代-3-氧杂-7-硫杂-1-氮杂三环[6,2,0,02,6]癸烷-2-羧酸骨架为基础结构、 它们的酯类和盐类是有用的抗菌剂。