(对硝基苯基)丙酮酸 | 38335-24-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (对硝基苯基)丙酮酸
• 中文别名: 4-硝基-a-氧代苯丙酸；4-硝基-a-羰基苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-2-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)pyruvic acid；(4-nitrophenyl)pyruvic acid；p-nitrophenylpyruvic acid；3-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-propionic acid；(4-Nitro-phenyl)-brenztraubensaeure；4-nitrophenylpyruvic acid
• CAS: 38335-24-9
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: CIGYFQSAFKLMAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-200℃ (decomposition)
• 沸点：
  410.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温下，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (对硝基苯基)丙酮酸 在 3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-[4,6,6-三羟基-4,6-二氧-3,5-二氧-4,6-二磷(五)己-1-基]噻唑-3-鎓 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-硝基苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  从非核糖体肽合成酶释放产物期间β-内酯的形成

  摘要：

  非核糖体肽合成酶（NRPS）是多域模块化生物合成装配线，可将氨基酸聚合成无数的具有生物活性的非核糖体肽（NRP）。NRPS硫酯酶（TE）域采用多种释放策略，通常通过水解，氨解或环化作用从末端模块上卸下硫酯束缚的聚合肽，以分别提供成熟的抗生素，分别为羧酸/酯，酰胺和内酰胺/内酯。在这里，我们报告了在TE介导的β-羟基硫酯的环化过程中，从NRPS组装生产线释放抗生素的obafluorin（Obi）的过程中，酶催化的高张力β-内酯环的形成。Obi NRPS（ObiF）包含一个I型TE结构域，该结构域具有一个罕见的催化半胱氨酸残基，该残基在β-内酯环的形成中起着直接作用。荧光假单胞菌ATCC 39502建立了β-内酯生物发生的一般策略。

  DOI：

  10.1038/nchembio.2374
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 ammonium hydroxide 、 ammonia borane 、 D-amino acid oxidase 、 水 、 氧气 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (对硝基苯基)丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸氨裂解酶合成 D-和 L-苯丙氨酸衍生物：多酶级联过程

  摘要：

  通过将苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 胺化与化学酶脱外消旋（基于立体选择性氧化和非选择性还原）。还开发了一种简单的高通量固相筛选方法来鉴定具有较高非天然D-苯丙氨酸形成率的 PAL。在化学酶级联中利用了最佳变体，从而提高了D配置产品的产量和 ee 值。此外，该系统还扩展到制备低浓度的L-苯丙氨酸。ee 值使用PAL胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201410670

文献信息

• A copper-catalyzed coupling reaction of vinyl halides and carbazates: application in the assembly of polysubstituted pyrroles
  作者：Chengang Zhou、Dawei Ma

  DOI：10.1039/c3cc49724k

  日期：——

  CuI-catalyzed coupling of vinyl halides with carbazates gives N-protected N-alkenylhydrazines, which are condensed with ketones under acidic conditions to give polysubstituted pyrroles. The pyrrole synthesis may go through a similar mechanism with Fischer indole synthesis, which involves a [3,3]-sigmatropic rearrangement and other reactions.

  CuI催化的乙烯基卤化物与氨基甲酸酯的偶合生成N-保护的N-烯基肼，将其在酸性条件下与酮缩合，得到多取代的吡咯。吡咯合成可能会通过与Fischer吲哚合成相似的机理进行，其中涉及[3,3]-σ重排和其他反应。
• Bio-inspired enantioselective full transamination using readily available cyclodextrin
  作者：Shiqi Zhang、Guangxun Li、Hongxin Liu、Yingwei Wang、Yuan Cao、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c6ra27525g

  日期：——

  The mimics of vitamin B6-dependent enzymes that catalyzed an enantioselective full transamination in the pure aqueous phase have been realized for the first time through the establishment of a new “pyridoxal 5′-phosphate (PLP) catalyzed non-covalent cyclodextrin (CD)-keto acid inclusion complexes” system, and various optically active amino acids have been obtained.

  通过建立新的“吡rid醛5'-磷酸（PLP）催化的非共价环糊精（CD）首次实现了在纯水相中催化对映选择性完全氨基转移的维生素B 6依赖性酶的模拟物。-酮酸包合物”系统，以及各种旋光氨基酸。
• Single-Biocatalyst Synthesis of Enantiopure<scp>d</scp>-Arylalanines Exploiting an Engineered<scp>d</scp>-Amino Acid Dehydrogenase
  作者：Fabio Parmeggiani、Syed T. Ahmed、Matthew P. Thompson、Nicholas J. Weise、James L. Galman、Deepankar Gahloth、Mark S. Dunstan、David Leys、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/adsc.201600682

  日期：2016.10.20

  A practical and efficient biocatalytic synthesis of aromatic d‐amino acids has been developed, based on the reductive amination of the corresponding α‐keto acids via a recombinant whole cell system composed of an engineered dehydrogenase and cofactor recycling apparatus. The reaction was shown to give excellent enantioselectivity (≥98%) and good yields at the preparative scale across a broad range

  基于相应的α-酮酸通过由工程脱氢酶和辅因子回收装置组成的重组全细胞系统的还原胺化反应，已开发出一种实用，有效的芳香族d-氨基酸生物催化合成方法。结果表明，在制备规模上，该反应在多种底物上均具有出色的对映选择性（≥98％）和良好的收率。另外，解析了变体酶的结构以使观察到的反应速率合理化。工程化的全细胞催化剂还通过与对映体互补脱氨酶结合使用，来介导外消旋混合物和更便宜的l-氨基酸产生的d-苯丙氨酸衍生物。
• Synthesis of novel bifunctional chelators and their use in preparing monoclonal antibody conjugates for tumor targeting
  作者：David A. Westerberg、Patrick L. Carney、Patrick E. Rogers、Steven J. Kline、David K. Johnson

  DOI：10.1021/jm00121a042

  日期：1989.1

  carboxymethylation, reduction of the nitro group, and reaction with thiophosgene. The resulting isothiocyanate derivatives reacted with monoclonal antibody B72.3 to give antibody-chelator conjugates containing 3 mol of chelator per mole of immunoglobulin, without significant loss of immunological activity. Such conjugates, labeled with the radioisotopic metal indium-111, selectively bound a human colorectal

  螯合剂乙二胺四乙酸和二亚乙基三胺五乙酸的双官能衍生物，其中对-异硫氰酸根合苄基部分连接在一个羧甲基臂的亚甲基碳原子上，是通过用（对硝基苯基）丙酮酸将相关的多胺还原烷基化，然后进行羧甲基化，还原硝基，并与硫光气反应。所得异硫氰酸酯衍生物与单克隆抗体B72.3反应，得到抗体-螯合剂结合物，每摩尔免疫球蛋白含3摩尔螯合剂，而免疫活性没有明显损失。当用静脉注射时，这种标记有放射性同位素金属铟111的结合物可以选择性结合植入裸鼠体内的人类结直肠癌。正常组织中的摄取与已知双功能螯合剂的类似共轭物相比可比或更低。结论是，在聚氨基多羧酸螯合剂中该位置上的蛋白质反应性基团的取代不会充分改变这些分子的螯合性质，从而不会不利地影响生物分布，因此提供了合成这种螯合剂的一般方法。
• Deracemization and Stereoinversion of α-Amino Acids by<scp>l</scp>-Amino Acid Deaminase
  作者：Elena Rosini、Roberta Melis、Gianluca Molla、Davide Tessaro、Loredano Pollegioni

  DOI：10.1002/adsc.201700806

  日期：2017.11.10

  Enantiomerically pure α‐amino acids are compounds of primary interest for the fine chemical, pharmaceutical, and agrochemical sectors. Amino acid oxidases are used for resolving d,l‐amino acids in biocatalysis. We recently demonstrated that l‐amino acid deaminase from Proteus myxofaciens (PmaLAAD) shows peculiar features for biotechnological applications, such as a high production level as soluble

  对映体纯的α-氨基酸是精细化工，制药和农用化学领域的主要关注化合物。氨基酸氧化酶用于解析生物催化中的d，l-氨基酸。我们最近证明升-氨基从酸脱氨酶变形杆菌myxofaciens（PmaLAAD）所示特有的特征在于用于生物技术应用中，诸如高生产水平作为可溶性蛋白的大肠杆菌和稳定的与黄素辅因子结合。由于l-氨基酸脱氨酶是膜结合酶，因此以前的应用主要基于基于细胞的方法。现在，利用PmaLAAD广泛的底物特异性，可以使用多种天然和合成的纯化的酶将l-氨基酸完全转化为相应的α-酮酸：4-硝基苯丙氨酸转化最快。类似地，从外消旋溶液开始，也实现了全分辨率（ee > 99％）。值得注意的是，分别使用PmaLAAD或在213位具有甘氨酸的d-氨基酸氧化酶变体将d，l -1-萘丙氨酸解析为d-或l-对映异构体，并在将这两种酶分离后完全脱脂。共同使用。此外，完整的stereoinversion升使用PmaLAA