(苯甲酰氧基)三丁基锡 | 4342-36-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锡
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苯甲酰氧基)三丁基锡
• 中文别名: 三正丁基苯甲酸锡；苯酸三丁基锡
• 英文名称: (Benzoyloxy)tributylstannan
• 英文别名: tributyltin benzoate；(Benzoyloxy)-tributylzinn；tributylstannyl benzoate
• CAS: 4342-36-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Sn
• 分子量: 411.172
• InChiKey: JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  16-18°C
• 沸点：
  166-168°C 1mm
• 密度：
  1.193 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，目前未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S35,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R48/23/25,R36/38,R21,R50/53,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916310090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2788
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥处保存。

制备方法与用途

类别：农药

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 大鼠口服 LD50：132 毫克/公斤
• 小鼠口服 LD50：108 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生刺激烟雾

储运特性：通风、低温干燥；与库房食品原料分开存放

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

职业标准：

• 时间加权平均容许浓度（TWA）0.1 毫克(锡)/立方米
• 短时间接触容许浓度（STAL）0.2 毫克(锡)/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯甲酰氧基)三丁基锡 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 12-(Tetrahydropyranyloxy)octadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cesium fluoride-promoted esterification of carboxylic acids. A practical alternative to the diazomethane method and direct conversion of organotin carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00033a048
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(tributylstannyl)acetate 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (苯甲酰氧基)三丁基锡
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted uracil derivatives as potent inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1)
  作者：Henning Steinhagen、Michael Gerisch、Joachim Mittendorf、Karl-Heinz Schlemmer、Barbara Albrecht

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00602-9

  日期：2002.11

  A new class of PARP-1 inhibitors, namely substituted fused uracil derivatives were synthesised. Starting from a derivative with an IC(50)=2microM the chemical optimisation program led to compounds with more than a 100-fold increase in potency (IC(50)<20nM). Additionally, physicochemical and pharmacokinetic properties were evaluated. It could be shown that compounds bearing a piperazine or phenyl substituted

  合成了一类新的PARP-1抑制剂，即取代的稠合尿嘧啶衍生物。从IC（50）= 2microM的衍生物开始，化学优化程序导致化合物的效力增加了100倍以上（IC（50）<20nM）。另外，评估了理化和药代动力学性质。可以证明带有哌嗪或苯基取代的βAla-Gly侧链的化合物表现出最佳的整体性能。
• Free Radical Chain Reaction of Allylic Tin Compounds with Organic Halides Involving S_H′ Process
  作者：Toshihiko Migita、Kazukiyo Nagai、Masanori Kosugi

  DOI：10.1246/bcsj.56.2480

  日期：1983.8

  Negatively substituted halomethanes were allylated easily by allyltin compounds via radical chain reaction involving SH′ process. Aryl, aralkyl, and alkyl halides underwent similar chain reactions only when the tin compound was charged in excessive amounts.

  负取代的卤代甲烷很容易被烯丙基锡化合物通过涉及 SH' 过程的自由基链反应进行烯丙基化。只有当锡化合物加入过量时，芳基、芳烷基和烷基卤才会经历类似的链式反应。
• Hydrostannolysis reactions—II
  作者：L.E. Khoo、H.H. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93069-8

  日期：1970.1

  Reaction of phenyl benzoate with tri-n-butyltin hydride has been found to give mainly toluene, benzyl benzoate, tri-n-butyltin phenoxide and tri-n-butyltin benzoate. Possible reaction paths leading to these products are discussed. A SH2 mechanism involving initial attack of tri-n-butyltin radical at the ethereal oxygen atom of the ester with displacement of the benzoyl moiety appears to be consistent

  已发现苯甲酸苯酯与氢化三正丁基锡的反应主要产生甲苯，苯甲酸苄酯，苯酚三正丁基锡和苯甲酸三正丁基锡。讨论了导致这些产物的可能的反应路径。AS H 2机理涉及三正丁基锡自由基在酯的醚氧原子上的初始进攻以及苯甲酰基部分的置换，这似乎与观察到的实验证据是一致的。
• Preparation and reactions of some sulfur-substituted tetraorganotin compounds
  作者：Donald J. Peterson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84772-5

  日期：1971.1

  Some sulfur-substituted organotin compounds, R3SnCH2X, where X = SCH3, SO2C4H9-n, SO2C6H5, S+(CH3)2Z−, etc., have been synthesized and studied with regard to their solvolytic and “organometallic-like” behavior. Reactions of the organotin compounds with substrates known to be reactive toward classical organometallic compounds tend to place these materials by comparison on the lower end of the reactivity

  一些硫取代的有机锡化合物中，R 3 SNCH 2 X，其中X =SCH 3，SO 2 Ç 4 ħ 9 -n，SO 2 Ç 6 ħ 5，S +（CH 3）2 ž -等关于它们的溶剂分解和“类似有机金属”的行为，已经进行了合成和研究。通过比较，有机锡化合物与已知对经典有机金属化合物具有反应性的底物的反应倾向于将这些材料置于反应性规模的下限。
• The preparation and tin-119m mössbauer spectra of tri-n-butylstannyl esters of heterocyclic and substituted aromatic carboxylic acids
  作者：David W. Allen、John S. Brooks、Ralph Formstone、Alan J. Crowe、Peter J. Smith

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93542-3

  日期：1978.8

  The 119mSn Mössbauer and infrared data are reported for fifteen tributyltin carboxylates. Although the Mössbauer data at 80 K shows them all to be pentacoordinate polymers, the infrared data indicates that, at room temperature, some of the compounds exist as tetracoordinate monomeric species.

  报道了15种羧酸三丁基锡的119 m SnMössbauer和红外数据。尽管在80 K下的Mössbauer数据显示它们都是五配位聚合物，但红外数据表明，在室温下，某些化合物以四配位单体形式存在。