ethyl 2-(tributylstannyl)acetate | 681-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: ethyl 2-(tributylstannyl)acetate
• 英文别名: ethyl tributylstannylacetate；Tributylstannyl-essigsaeure-aethylester
• CAS: 681-94-7
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Sn
• 分子量: 377.155
• InChiKey: FZSMFBPOVGYFEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-163 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1271 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(tributylstannyl)acetate 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 三丁基氧化锡
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氧化锡 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(tributylstannyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.2, page 56 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of 3-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-4-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinazolin-4-yl]pyrrole-2,5-dione (AEB071), a Potent and Selective Inhibitor of Protein Kinase C Isotypes
  作者：Jürgen Wagner、Peter von Matt、Richard Sedrani、Rainer Albert、Nigel Cooke、Claus Ehrhardt、Martin Geiser、Gabriele Rummel、Wilhelm Stark、Andre Strauss、Sandra W. Cowan-Jacob、Christian Beerli、Gisbert Weckbecker、Jean-Pierre Evenou、Gerhard Zenke、Sylvain Cottens

  DOI：10.1021/jm901108b

  日期：2009.10.22

  A series of novel maleimide-based inhibitors of protein kinase C (PKC) were designed, synthesized, and evaluated. AEB071 (1) was found to be a potent, selective inhibitor of classical and novel PKC isotypes. 1 is a highly efficient immunomodulator, acting via inhibition of early T cell activation. The binding mode of maleimides to PKCs, proposed by molecular modeling, was confirmed by X-ray analysis

  设计，合成和评估了一系列新型的基于马来酰亚胺的蛋白激酶C（PKC）抑制剂。发现AEB071（1）是经典和新型PKC同种型的有效选择性抑制剂。图1是高效的免疫调节剂，其通过抑制早期T细胞活化而起作用。通过分子建模提出的马来酰亚胺与PKCs的结合模式，通过对PKCα活性位点中结合的1个X射线分析进行了证实。
• Generation of α-Radicals of Acetic Acid Derivatives from α-Stannyl Ester and Amide and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1993.1689

  日期：1993.10

  Oxidation of α-tributylstannyl ester and amide with CeIV compounds generates α-radicals of acetic acid derivatives with the elimination of the stannyl group. The radicals thus generated react with various electron-rich olefins to give the corresponding addition products in good yield.

  α-三丁基甲锡烷基酯和酰胺与 CeIV 化合物的氧化生成乙酸衍生物的α-自由基，同时消除甲锡烷基。由此产生的自由基与各​​种富电子烯烃反应，以良好的产率得到相应的加成产物。
• Oxidative Generation of<i>α</i>-Radicals of Carbonyl Compounds from the<i>α</i>-Stannyl Derivatives and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.322

  日期：1995.1

  of the alkanoates by eliminating the stannylium ion. The thus-formed radicals react with various electron-rich olefinic compounds, such as silyl enol ethers, giving addition products in good yield. This method formally achieves selective cross coupling between alkanoates and ketones.

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。
• Design and synthesis of 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as focal adhesion kinase inhibitors. Part 1
  作者：Ha-Soon Choi、Zhicheng Wang、Wendy Richmond、Xiaohui He、Kunyong Yang、Tao Jiang、Taebo Sim、Donald Karanewsky、Xiang-ju Gu、Vicki Zhou、Yi Liu、Osamu Ohmori、Jeremy Caldwell、Nathanael Gray、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.053

  日期：2006.4

  series of 2-amino-9-aryl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines were designed and synthesized to target focal adhesion kinase (FAK). A number of these pyrrolopyrimides exhibited low micromolar inhibitory activities against focal adhesion kinase, and their preliminary SAR was established via systematic chemical modifications. The 2-amino-9-aryl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines represent a new class of kinase inhibitors

  设计并合成了一系列2-氨基-9-芳基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，以靶向粘着斑激酶（FAK）。许多这些吡咯并嘧啶对粘着斑激酶表现出低的微摩尔抑制活性，并且它们的初步SAR是通过系统化学修饰而建立的。2-氨基-9-芳基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶代表了一类新的激酶抑制剂。
• Palladium-catalyzed Displacement of Aryl Halide by Tin Analogue of Reformatsky Reagent
  作者：Masanori Kosugi、Yoshikazu Negishi、Masayuki Kameyama、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/bcsj.58.3383

  日期：1985.11

  Reaction of ethyl α-(tributylstannyl)acetate with aryl bromides in the presence of zinc bromide or chloride and a catalytic amount of dichlorobis(tri-o-tolylphosphine)palladium was found to give ethyl arylacetates in good yields except with the aryl bromide having p-acetyl or p-nitro group.

  发现在溴化锌或氯化锌和催化量的二氯双（三-邻甲苯基膦）钯存在下，α-（三丁基甲锡基）乙酸乙酯与芳基溴化物的反应以良好的收率得到芳基乙酸乙酯，除了芳基溴化物具有 p -乙酰基或对硝基。