1,1,1,2,2,3,3-七氟-5-碘壬烷 | 755-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,1,1,2,2,3,3-七氟-5-碘壬烷
• 英文名称: 1-(n-perfluoropropyl)-2-iodohexane
• 英文别名: 1-(F-Propyl)-2-iodohexane；1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-5-iodo-nonane；1,1,1,2,2,3,3-Heptafluor-5-jodnonan；1,1,1,2,2,3,3-Heptafluoro-5-iodononane
• CAS: 755-48-6
• 化学式: C₉H₁₂F₇I
• mdl: MFCD00155833
• 分子量: 380.088
• InChiKey: OREPMMRTKSCBPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85°C 23mm
• 密度：
  1.3826 g/cm3 (20℃)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3-七氟-5-碘壬烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-1,1,1,2,2,3,3-Heptafluornon-4-en
  参考文献：
  名称：

  Evidence for free-radical reductive dehalogenation in reaction of zinc and acid with 1-perfluoroalkyl-2-iodoalkanes and with 1-perfluoroalkyl-2-iodoalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00867a004
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 七氟-1-碘丙烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以60%的产率得到1,1,1,2,2,3,3-七氟-5-碘壬烷
  参考文献：
  名称：

  钛催化的全氟烷基碘加成到烯烃中

  摘要：

  在催化量的原位生成的Ti 0的存在下，全氟烷基碘化物在二甲氧基乙烷溶剂中加到烯烃中，以中等至良好的收率得到1-（正全氟烷基）-2-碘代烷烃。含有溴或酯取代基的1-烯烃，1-炔烃和烯烃与正全氟烷基碘的产率为1：1。含有酮或醇基团的1-烯烃给出了1：1加合物的低收率。1：1的加合物的还原很容易完成，整个过程适合于一瓶法。用二烯丙基醚，以良好的产率获得四氢呋喃衍生物。该反应被对-二硝基苯完全抑制，而部分被加尔维诺尔抑制。提出了单电子转移机理。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03102-6

文献信息

• Palladium catalyzed coupling reactions of β-perfluoroalkyl-substituted alkyl halides with organostannanes
  作者：Rie Shimizu、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01922-3

  日期：1996.11

  β-Perfluoroalkyl-substituted alkyl halides reacted with organostamnanes such as allylphenylethynyl-, β-phenylethenyl-, and phenyl-tributyltin in the presence of palladium-phosphine complexes to give the corresponding cross-coupling products in good yields. When the reaction was carried out under CO pressure, carbonylative coupling of the halides took place affording the corresponding fluorine-contaming

  在钯-膦配合物的存在下，β-全氟烷基取代的烷基卤化物与有机锡（如烯丙基苯基乙炔基-，β-苯基乙烯基-和苯基-三丁基锡）反应，以高收率得到相应的交叉偶联产物。当反应在CO压力下进行时，卤化物的羰基偶合发生，以良好的收率提供了相应的含氟酮。
• Effect of a perfluoroalkyl group on the elimination and substitution reactions of two homologous series of perfluoroalkyl-substituted iodoalkanes
  作者：Neal O. Brace、Lawrence W. Marshall、Carol J. Pinson、Gail Van Wingerden

  DOI：10.1021/jo00187a012

  日期：1984.6
• Homolytic addition of functionally substituted perfluoroalkyl iodides
  作者：L. N. Kiseleva、V. I. Dostovalova、F. K. Velichko、V. F. Cherstkov、S. R. Sterlin、G. I. Savicheva、M. A. Kurykin、L. C. German

  DOI：10.1007/bf00962513

  日期：1988.9
• BRACE, N. O.;MARSHALL, L. W.;PINSON, C. J.;VAN, WINGERDEN, G., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 13, 2361-2368
  作者：BRACE, N. O.、MARSHALL, L. W.、PINSON, C. J.、VAN, WINGERDEN, G.

  DOI：——

  日期：——
• Titanium-catalyzed addition of perfluoroalkyl iodides to alkenes
  作者：Charles R. Davis、Donald J. Burton、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03102-6

  日期：1995.1

  Perfluoroalkyl iodides, in the presence of a catalytic amount of Ti0 generated in situ, add to alkenes in dimethoxyethane solvent to afford 1-(n-perfluoroalkyl)-2-iodoalkanes in moderate to good yields. 1-Alkenes, 1-alkynes and alkenes containing bromo or ester substituents gave yields of the 1:1 addition adducts with n-perfluoroalkyl iodides. 1-Alkenes containing ketone or alcohol groups gave low

  在催化量的原位生成的Ti 0的存在下，全氟烷基碘化物在二甲氧基乙烷溶剂中加到烯烃中，以中等至良好的收率得到1-（正全氟烷基）-2-碘代烷烃。含有溴或酯取代基的1-烯烃，1-炔烃和烯烃与正全氟烷基碘的产率为1：1。含有酮或醇基团的1-烯烃给出了1：1加合物的低收率。1：1的加合物的还原很容易完成，整个过程适合于一瓶法。用二烯丙基醚，以良好的产率获得四氢呋喃衍生物。该反应被对-二硝基苯完全抑制，而部分被加尔维诺尔抑制。提出了单电子转移机理。