1,1,1-三氟丙烷 | 421-07-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟丙烷系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,1-三氟丙烷
• 英文名称: 1,1,1-trifluoropropane
• CAS: 421-07-8
• 化学式: C₃H₅F₃
• mdl: MFCD00069105
• 分子量: 98.0679
• InChiKey: KDWQLICBSFIDRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -148°C
• 沸点：
  -12°C
• 密度：
  1.0380
• 保留指数：
  361

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  GAS, FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 危险类别码：
  R12
• 海关编码：
  2903399090
• 危险品运输编号：
  UN 3161

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙烷 在 溴 作用下， 生成 3,3-二溴-1,1,1-三氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  六氟化硫的制备与性能

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50447a642
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙烯 在 aluminum oxide 、 1% platinum on alumina 、 氢气 作用下， 200.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 1,1,1-三氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of 1,1,1-Trifluoropropane

  摘要：

  该发明提供了一种过程，包括在氢化催化剂存在下将（1243zf）或（253fb）与氢接触，以生产含有1,1,1-三氟丙烷（263fb）的组合物。

  公开号：

  US20150126785A1
• 作为试剂：
  描述：

  在 1-己烯 、 N'-异丙亚基-2-硝基苯磺酰 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 1,1,1-三氟丙烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.33h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  月桂烯的不对称全合成

  摘要：

  从最长的线性序列可分13步完成月桂烯的不对称全合成，从市售反式-2-戊烯醛中获得的总收率为3.3％。该合成的特征是通过钯催化的烷氧基取代反应和钴催化的Mukaiyama氧化环化的结合，高效构建具有五个氧化不对称立体中心的支链醚体系。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03889

文献信息

• Activation of pentafluoropropane isomers at a nanoscopic aluminum chlorofluoride: hydrodefluorination versus dehydrofluorination
  作者：Maëva-Charlotte Kervarec、Thomas Braun、Mike Ahrens、Erhard Kemnitz

  DOI：10.3762/bjoc.16.213

  日期：——

  3-pentafluoropropane (HFC-245fa, HFC-245cb, and HFC-245eb) were activated through C–F bond activations using aluminium chlorofluoride (ACF) as a catalyst. The addition of the hydrogen source Et3SiH is necessary for the activation of the secondary and tertiary C–F bonds. Multiple C–F bond activations such as hydrodefluorinations and dehydrofluorinations were observed, followed by hydroarylation and Friedel–Crafts-type

  氢氟烃245异构体，1,1,1,3,3-五氟丙烷，1,1,1,2,2-五氟丙烷和1,1,1,2,3-五氟丙烷（HFC-245fa，HFC-245cb， HFC-245eb和HFC-245eb）是通过使用氟氯化铝（ACF）作为催化剂的CF键活化而活化的。氢源Et 3 SiH的添加对于激活二级和三级CF键是必要的。在温和条件下，观察到了多个CF键活化，例如加氢脱氟和脱氢氟化，然后进行了氢芳基化和Friedel-Crafts型反应。
• USE OF COPPER-NICKEL CATALYSTS FOR DEHLOGENATION OF CHLOROFLUOROCOMPOUNDS
  申请人：NAPPA MARIO JOSEPH

  公开号：US20120108859A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The disclosure describes a process for dehalogenation of chlorofluorocompounds. The process comprises contacting a saturated chlorofluorocompound with hydrogen in the presence of a catalyst at a temperature sufficient to remove chlorine and/or fluorine substituents to produce a fluorine containing terminal olefin.

  该披露描述了一种去卤化氯氟化合物的过程。该过程包括在存在催化剂的情况下，将饱和氯氟化合物与氢接触，以在足以去除氯和/或氟取代基的温度下产生含氟末端烯烃。
• Titanium-Catalyzed Vinylic and Allylic CF Bond Activation-Scope, Limitations and Mechanistic Insight
  作者：Moritz F. Kuehnel、Philipp Holstein、Meike Kliche、Juliane Krüger、Stefan Matthies、Dominik Nitsch、Joseph Schutt、Michael Sparenberg、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201201125

  日期：2012.8.20

  partially fluorinated alkenes, such as previously unknown (Z)‐1,2‐(difluorovinyl)ferrocene. Mechanistic studies indicate a titanium(III) hydride as the active species, which forms a titanium(III) fluoride by H/F exchange with the substrate. The HDF step can follow both an insertion/elimination and a σ‐bond metathesis mechanism; the E/Z selectivity is controlled by the substrate. The catalysts’ ineffieciency

  研究了在各种钛催化剂存在下氟代烯烃的加氢脱氟（HDF）的范围，选择性和机理。优化表明该催化剂需要低空间体积和高电子密度。仲硅烷用作优选的氢化物源。各种各样的底物都能产生部分氟化的烯烃，例如以前未知的（Z）-1,2-（二氟乙烯基）二茂铁。机理研究表明，氢化钛（III）是活性物质，它通过与底物的H / F交换形成氟化钛（III）。HDF步骤可以遵循插入/消除和σ键复分解机制。在Ë / ž选择性由底物控制。通过研究其对第6族氢化物配合物的反应性，合理化了催化剂对氟代丙烯的低效率。
• PROCESS FOR 1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE FROM TRIFLUOROPROPENE
  申请人：Honeywell International Inc.

  公开号：US20150045590A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention provides routes for making 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd) from commercially available raw materials. More specifically, this invention provides several routes for forming HCFO-1233zd from 3,3,3-trifluoropropene (FC-1234zf).

  本发明提供了利用商业上可获得的原材料制备1-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233zd）的途径。更具体地说，本发明提供了几种从3,3,3-三氟丙烯（FC-1234zf）形成HCFO-1233zd的途径。
• C−H and C−F Bond Activation Reactions of Fluorinated Propenes at Rhodium: Distinctive Reactivity of the Refrigerant HFO‐1234yf
  作者：Maria Talavera、Cortney N. von Hahmann、Robert Müller、Mike Ahrens、Martin Kaupp、Thomas Braun

  DOI：10.1002/anie.201902872

  日期：2019.7.29

  The reaction of [Rh(H)(PEt3)3] (1) with the refrigerant HFO‐1234yf (2,3,3,3‐tetrafluoropropene) affords an efficient route to obtain [Rh(F)(PEt3)3] (3) by C−F bond activation. Catalytic hydrodefluorinations were achieved in the presence of the silane HSiPh3. In the presence of a fluorosilane, 3 provides a C−H bond activation followed by a 1,2‐fluorine shift to produce [Rh(E)‐C(CF3)=CHF}(PEt3)3] (4)

  [Rh（H）（PEt 3）3 ]（1）与制冷剂HFO-1234yf（2,3,3,3-四氟丙烯）的反应提供了获得[Rh（F）（PEt 3）3的有效途径]（3）通过CF键活化。在硅烷HSiPh 3的存在下实现了催化加氢氟化。在存在氟硅烷的情况下，3会提供CH键的活化，然后发生1,2-氟转移，从而产生[Rh （E）-C（CF 3）= CHF}（PEt 3）3 ]（4） 。在[Rh（E）（PEt 3）观察到了类似的HFO-1234yf重排。3 ] [E ＝ Bpin（6），C 7 D 7（8），Me（9）]。3,3,3-三氟丙烯也证明了使用3和氟硅烷促进CH键活化的能力。DFT计算支持研究。

表征谱图