异莪术烯醇 | 24063-71-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 异莪术烯醇
• 英文名称: isocurcomenol
• 英文别名: isocurcumenol；curcumenol；3S-(3α,3aα,6α,8aβ)-octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethylidene)-6H-3a,6-epoxyazulen-6-ol；(3a,3aα,6α,8aβ)-5-isopropylidene-3-methyl-8-methylene-3a,6-epoxyperhydroazulen-6-ol；(1S,2S,5S,8R)-2-methyl-6-methylidene-9-propan-2-ylidene-11-oxatricyclo[6.2.1.01,5]undecan-8-ol
• CAS: 24063-71-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DEBDFZGNZTYPMF-NZBPQXDJSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143℃
• 沸点：
  351.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：1 mg/ml，DMSO：1 mg/ml，乙醇：微溶
• LogP：
  2.837 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  SA

制备方法与用途

莪术烯醇具有显著的抗炎作用，能够有效抑制由脂多糖刺激引起的巨噬细胞中NO的产生。虽然莪术烯醇属于愈创木烷型倍半萜，其结构由五元环与七元环相互骈合而成，但由于其极差的水溶性（易溶于乙酸乙酯、氯仿等小极性有机溶剂），影响了制剂形成和药物开发。

异莪术烯醇具有行气破血、消积止痛之功效，用于瘀血经闭、食积腹胀等症状，是临床上较为常用的活血化瘀药物。

临床常用于治疗血气心痛、饮食积滞、脘腹胀痛、血滞经闭、痛经及跌打损伤。莪术中含挥发油、姜黄素等成分，其中挥发油为其抗肿瘤有效成分，而异莪术烯醇则是其降血脂、抗氧化、抗炎的主要有效成分。

Isocurcumenol 可从莪术块根中分离得到，是ERα的抑制剂，并具有显著的抗肿瘤活性。其对DLA和KB癌细胞的半数抑制浓度（IC50）分别为99.1 µg/mL 和 178.2 µg/mL。

体外研究显示，Isocurcumenol (12.5-400 µg/mL, 24-48 h) 剂量依赖性地抑制癌细胞增殖，并未表现出对正常鸡胚成纤维细胞和淋巴细胞的显著毒性。

用途：

• 内容测定
• 鉴定
• 药理实验等

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢莪术二酮 以73%的产率得到异莪术烯醇
  参考文献：
  名称：

  脱氢姜二酮向姜黄素和异姜黄素的仿生转化及其立体化学

  摘要：

  从中分离出的倍半萜烯脱氢姜二酮以高度选择性的方式转化为姜黄烯醇，异姜黄烯醇或新的螺内酯，并确定了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61963-9