异鼠李亭 7-鼠李糖苷 | 119945-82-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异鼠李亭 7-鼠李糖苷
• 中文别名: 异鼠李亭7-鼠李糖苷
• 英文名称: 3-O-β-D-glucopyranosyl-isorhamnetin-7-O-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: isorhamnetin 3-O-β-D-glucopyranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside；isorhamnetin 3-O-β-D-glucopyranosyl-7-α-L-rhamnopyranoside；isorhamnetin-3-O-β-glucopyranoside-7-O-α-rhamnopyranoside；isorhamnetin 3-O-β-D-glucoside-7-O-α-L-rhamnoside；isorhamnetin-3-O-β-D-glucosyl-7-O-α-L-rhamnoside；isorhamnetin 3-glucoside；Isorhamnetin 3-glucoside-7-rhamnoside；5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-7-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 119945-82-3；142130-50-5；17331-71-4
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 624.552
• InChiKey: NEJKEXUJCSYMCC-PXBUXKMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224℃
• 沸点：
  968.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异鼠李亭 7-鼠李糖苷 在 可得然胶 、 hesperidinase 、 McIlvaine buffer 、 正丁醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以24 mg的产率得到异鼠李素-3-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Studies on the antihemorrhagic substances in herbs classified as hemostatics in chinese medicine. IX. On the antihemorrhagic principles in Typha lactifolia L.

  摘要：

  根据田岛法的止血活性，从香蒲（Typha lactifolia L.）的干燥花粉中分离出了两种止血原理，一种新的黄酮醇葡萄糖苷（1）和一种未知化合物（2）、它是传统中药中治疗瘀血便血最重要的药材之一。根据化学转化和光谱数据，确定了 1 的结构为异鼠李糖素 3-芸香糖苷-7-鼠李糖苷（3-[6-O-(6-脱氧-α-L-吡喃甘露糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基] 氧-5-羟基-7-[β-L-吡喃甘露糖基] 氧-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4414
• 作为产物：
  描述：

  isorhamnetin 3-rutinoside-7-rhamnoside 在 hesperidinase 、 2-(膦氧基)丙烷-1,2,3-三羧酸 、 正丁醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以32 mg的产率得到异鼠李亭 7-鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  Studies on the antihemorrhagic substances in herbs classified as hemostatics in chinese medicine. IX. On the antihemorrhagic principles in Typha lactifolia L.

  摘要：

  根据田岛法的止血活性，从香蒲（Typha lactifolia L.）的干燥花粉中分离出了两种止血原理，一种新的黄酮醇葡萄糖苷（1）和一种未知化合物（2）、它是传统中药中治疗瘀血便血最重要的药材之一。根据化学转化和光谱数据，确定了 1 的结构为异鼠李糖素 3-芸香糖苷-7-鼠李糖苷（3-[6-O-(6-脱氧-α-L-吡喃甘露糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基] 氧-5-羟基-7-[β-L-吡喃甘露糖基] 氧-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4414

文献信息

• Flavonoids ofPsoralea drupaceae andReseda luteola
  作者：M. P. Yuldashev、�. Kh. Batirov、V. M. Malikov、N. P. Yuldashevaa

  DOI：10.1007/bf01374036

  日期：1996.11

  )hmx 263, 315 rim. The UV spectrum was characteristic for isoflavone derivatives. The PMR spectrum showed signals of the protons H-5 (8.18 ppm, d, 8.0 Hz), H-2 (7.93 ppm, s), H-6 (7.18 ppm, dd, 8.0 and 2.0 Hz), and H-8 (7.04 ppm, d, 2.0 Hz), of an anomeric proton (5.63 ppm, d, 6.5 Hz), and of the other protons of the carbohydrate moiety (3.90-4.55 ppm). The acid hydrolysis of substance (1) gave daidzein

  补骨脂属植物（faro. Fabaceae）富含呋喃香豆素，其中一些具有抗哮喘、抗歇斯底里和抗癫痫作用。药物补骨脂素和psoberan在药用药物中用作治疗白斑和斑秃的光敏剂[1]。先前已在补骨脂科 Bunge（核果皮豌豆）的根中检测到呋喃香豆素补骨脂素和当归素 [2, 3]。1989 年 9 月在哈萨克斯坦共和国阿利姆套附近收集的植物粉碎的风干根（400 克）用乙醇彻底提取。真空浓缩醇提物，用水稀释，依次用氯仿和乙酸乙酯萃取。在己烷-氯仿 (9: 1）系统导致补骨脂素和当归素的分离。在氯仿-甲醇 (9:1) 系统中对硅胶上的乙酸乙酯级分进行色谱分离，分离出类黄酮 (1)。Daidzin (1) (daidzein 7-O-fl-D-glucopyranoside) -C2tH2009, mp 235-236"C, )hmx 263, 315 rim。紫外光谱是异黄酮衍生物的特征。PMR光谱显示质子信号H-5