1,1-二溴-2-(4-异丙基苯基)乙烯 | 142521-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,1-二溴-2-(4-异丙基苯基)乙烯
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-(4-isopropylphenyl)ethene
• 英文别名: 1-(2,2-dibromovinyl)-4-isopropylbenzene；1,1-Dibromo-2-(4-isopropylphenyl)ethene；1-(2,2-dibromoethenyl)-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 142521-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂
• 分子量: 304.024
• InChiKey: QPNFTLPLYPYTGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(4-异丙基苯基)乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-异丙基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  原位生成的烯基硼烷对芳基丙二烯进行 1,2-碳硼化合成 1,4-二烯

  摘要：

  报道了通过炔烃与 Piers 硼烷 (HB(C 6 F 5 ) 2 )原位氢化形成的烯基硼烷对芳基丙二烯进行化学和区域选择性1,2-碳硼化反应。这种新颖的 1,2-碳硼化和随后的 Suzuki-Miyaura 偶联被用于合成 20 种新的芳基取代的 1,4-二烯。

  DOI：

  10.1002/chem.202200470
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 4-异丙基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-二溴-2-(4-异丙基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  [Cu]-催化的二溴烯烃直接偶联：对称 1,3-二炔和三唑的合成

  摘要：

  摘要描述了一种有效的 [Cu] 催化的 1,1-dibromoalk-1-enes 均偶联反应，用于合成对称的 1,3-二炔。该方法显示出良好的底物范围，适用于芳基和杂芳基体系。值得注意的是，该策略也成功地应用于三唑类的顺序一锅法合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1315732

文献信息

• A Radical-Initiated Fragmentary Rearrangement Cascade of Ene-Ynamides to [1,2]-Annulated Indoles via Site-Selective Cyclization
  作者：Sifan Li、Yu Wang、Zibo Wu、Weiliang Shi、Yibo Lei、Paul W. Davies、Wei Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02519

  日期：2021.9.17

  Herein, a radical triggered fragmentary cyclization cascade reaction of ene-ynamides is presented, providing a rapid access into [1,2]-annulated indoles by an intermolecular radical addition, intramolecular cyclization, desulfonylative aryl migration, and site-selective C(sp2)-N cyclization sequence. DFT calculations support oxidation of N-centered radical species to cations prior to the C–N bond formation

  直接获取 [1,2] 环化吲哚（天然产物中的关键子结构）是非常可取的，但具有挑战性。在此，提出了烯-炔酰胺的自由基引发的片段环化级联反应，通过分子间自由基加成、分子内环化、脱磺酰芳基迁移和位点选择性 C( sp 2 )-N 环化序列。DFT 计算支持在 C-N 键形成之前将 N 中心自由基物质氧化为阳离子，然后是不寻常的 aza-Nazarov 环化。
• Nickel-Catalyzed Difunctionalization of Alkynyl Bromides with Thiosulfonates and N-Arylthio Succinimides: A Convenient Synthesis of 1,2-Thiosulfonylethenes and 1,1-Dithioethenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Jangam Jagadesh Kumar、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1055/a-1482-2486

  日期：2021.8

  cesium carbonate is described. An operationally simple and highly regioselective atom transfer radical addition (ATRA) of alkynyl bromides provides a wide range of (E)-1,2-thiosulfonylethenes (α-aryl-β-thioarylvinyl sulfones) in moderate to high yields. The extensive substrate scope of both alkynyl bromides and thiosulfonates is explored with a broad range of functional groups. Indole-derived 1,1-bromoalkenes

  描述了在碳酸铯存在下用硫代磺酸盐有效地催化1-溴炔烃的镍催化邻位硫磺酰化。炔基溴化物的操作简单且高度区域选择性的原子转移自由基加成（ATRA），可提供中等至高收率的多种（E）-1,2-硫代磺酰基（α-芳基-β-硫代芳基乙烯基砜）。炔基溴化物和硫代磺酸盐的底物范围广泛，具有广泛的官能团。在此1,2-硫磺酰化过程中，还成功地探索了吲哚衍生的1,1-溴代烯烃。而且，炔基溴化物与N-芳硫基琥珀酰亚胺的镍催化的双-二硫代化以高收率提供了1，1-二硫代烯烃。本协议在克级上是可靠的，并在大规模合成中实现了苯乙炔的顺序一锅法溴化和硫磺酰化。在对照实验之后，提出了合理的机制来合理化实验结果和邻近的硫磺酰化反应。
• A New and Facile Method for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Styryl Bromides by the Reduction of 1,1-Dibromoalkenes Using LiAlH₄-EtOAc (1:1)
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Hideo Horibe、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1055/s-2004-822322

  日期：——

  A facile method for stereoselective synthesis of (E)-styryl bromides by the reduction of 1,1-dibromoalkenes using LiAlH 4 -EtOAc (1:1) is described. We believe that the present procedure is a good alternative to the Tokuda's microwave method with good stereoselectivity.

  描述了一种通过使用 LiAlH 4 -EtOAc (1:1) 还原 1,1-二溴烯烃来立体选择性合成 (E)-苯乙烯基溴的简便方法。我们相信，本程序是 Tokuda 微波方法的一个很好的替代方案，具有良好的立体选择性。
• DBU-Mediated Efficient Synthesis of Diaryl Ethynes and Enynes from 1,1-Dibromoalkenes at Room Temperature
  作者：Yadagiri Thummala、Ashok K. Morri、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201801143

  日期：2018.12.6

  The DBU plays a triple role as base, nucleophile and ligand in the synthesis of internal alkynes from 1,1‐dibromoalkenes at ambient temperature.

  在环境温度下，DBU在由1,1-二溴代烯烃合成内部炔烃中，起着碱基，亲核试剂和配体的三重作用。
• Regioselective Fluorination of 1-(2,2-Dibromovinyl)benzene Derivatives with Wet Tetra-<i>n</i>-butylammonium Fluoride: One-Pot Synthesis of (<i>Z</i>)-1-(2-Bromo-1-fluorovinyl)benzenes
  作者：Mingzhu Zhao、Ling Ming、Jialiang Tang、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03448

  日期：2016.2.5

  A direct fluorination of 1-(2,2-dibromovinyl)benzene derivatives using wet tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF·3H2O) as either a base or a fluorine source in toluene was accomplished, which provided (Z)-1-(2-bromo-1-fluorovinyl)benzene compounds in up to 81% yields with high regioselectivities. This reaction results strongly depend upon the reaction conditions. The mechanism of this reaction was investigated

  使用湿式四正丁基氟化铵（TBAF·3H 2 O）作为甲苯中的碱或氟源，对1-（2,2-二溴乙烯基）苯衍生物进行直接氟化，得到（Z）-1 -（2-溴-1-氟乙烯基）苯化合物的最高区域选择性可达81％。该反应结果在很大程度上取决于反应条件。还研究了该反应的机理。