4-异丙基苯乙炔 | 23152-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-异丙基苯乙炔
• 中文别名: 4-异丙基苯基乙炔
• 英文名称: p-ethynylcumene
• 英文别名: 1-ethynyl-4-isopropylbenzene；4-isopropylphenylacetylene；(p-isopropylphenyl)-acetylene；p-Isopropyl-phenylacetylen；4-(1-methylethyl)phenylethyne；1-ethynyl-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 23152-99-0
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: CODCGGILXPHCLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到4-(4-isopropylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  MX-106 羟基喹啉支架衍生的选择性存活蛋白抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  生存素 (BIRC5) 在正常分化的成人组织中表达非常低，但它是肿瘤细胞中最广泛上调的基因之一。生存素在许多癌症类型中的过度表达与化疗耐药、肿瘤转移和患者生存率低呈正相关。Survivin 被认为是一种癌症特异性生物标志物，可作为潜在的癌症药物靶点。在本报告中，我们描述了一系列基于我们先前报道的先导化合物 MX-106 中的羟基喹啉支架的新型选择性存活蛋白抑制剂的设计和合成。本研究中确定的最佳化合物是化合物12b。在体外，12b以平均 IC 50抑制癌细胞增殖使用一组黑色素瘤、乳腺癌和卵巢癌细胞系，值为 1.4 μM。12b的代谢稳定性比 MX-106 提高了 1.7 倍（在人微粒体中为 88 分钟对 51 分钟）。蛋白质印迹分析表明，用12b处理可选择性降低存活蛋白水平，但对 IAP 家族蛋白中其他密切相关成员的影响可忽略不计，并强烈诱导癌细胞凋亡。在体内，当使用人 A375 黑色素瘤异

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113719
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异丙苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-异丙基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  使用烯炔醇作为潜在的二烯或亲二烯体，进行催化级联加氢烷氧基化/异构化/ [4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  烯炔醇通过金催化羟化和异构化后，可以作为二烯或二烯亲和物的前体与不同的底物反应。因此，通过狄尔斯-阿尔德反应和四氢-1H-呋喃[3,4-c]吡喃获得了氧杂桥联的三环[5.2.2.02,6]-十一碳-8-烯-3,5-二酮衍生物。杂Diels-Alder环加成可以访问派生类。

  DOI：

  10.1039/c3ob41611a

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• [EN] BICYCLIC HYDROXAMIC ACIDS USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN HISTONE DEACETYLASE ACTIVITY<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES BICYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ HISTONE DÉSACÉTYLASE CHEZ LE MAMMIFÈRE
  申请人：KANCERA AB

  公开号：WO2017108282A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  A compound of formula (Ia) or (Ib) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is an inhibitor of a histone deacetylase, and as such is useful in terepy, e.g. in the treatment of autoimmune disorders, mental disorders, neurodegenerative disorders, and hyperproliferative disorders.

  化合物的化学式（Ia）或（Ib）或其药学上可接受的盐。该化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗自身免疫性疾病、精神障碍、神经退行性疾病和过度增生性疾病等方面非常有用。
• Substituent-Guided Palladium-Ene Reaction for the Synthesis of Carbazoles and Cyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Sonu Yadav、Raju Hazra、Animesh Singh、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00410

  日期：2019.5.3

  palladium-catalyzed intramolecular Trost–Oppolzer type Alder-ene strategy was developed for the synthesis of carbazoles and cyclopenta[b]indoles from easily accessible(3-allyl-1H-indol-2-yl)methyl acetates. This strategy was extended for the synthesis of naphthalenes and dibenzobenzofurans as well. In addition, a short synthesis of antibacterial and antifungal natural product glycozoline and its analogues was also

  开发了一种有效的钯催化的分子内Trost-Oppolzer型Alder-ene策​​略，用于从易于获得的（3-烯丙基-1 H-吲哚-2-基）乙酸甲酯合成咔唑和环戊[ b ]吲哚。该策略也扩展到了萘和二苯并呋喃的合成中。另外，还实现了抗菌和抗真菌天然产物糖唑啉及其类似物的短合成。
• In-situ facile synthesis novel N-doped thin graphene layer encapsulated Pd@N/C catalyst for semi-hydrogenation of alkynes
  作者：Jianguo Liu、Shanshan Lin、Jiangming Sun、Longlong Ma

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.11.012

  日期：2022.1

  Transition metal-catalyzed semi-hydrogenation of alkynes has become one of the most popular methods for alkene synthesis. Specifically, the noble metal Pd, Rh, and Ru-based heterogeneous catalysts have been widely studied and utilized in both academia and industry. But the supported noble metal catalysts are generally suffering from leaching or aggregation during harsh reaction conditions, which resulting

  过渡金属催化的炔烃半加氢已成为最流行的烯烃合成方法之一。具体而言，贵金属 Pd、Rh 和 Ru 基多相催化剂已在学术界和工业界得到广泛研究和应用。但负载型贵金属催化剂在苛刻的反应条件下通常会发生浸出或聚集，导致催化反应活性和稳定性较低。在此，我们报道了氮掺杂石墨烯包封 Pd 催化剂的简便合成及其在炔烃化学选择性半氢化中的应用。通过 X 射线和 TEM 分析证实，石墨烯层对活性 Pd 纳米金属物种起到了“防弹”作用，增强了反应条件下的催化稳定性。优化的准备Pd@N/C催化剂在苯乙炔和其他类型炔烃的半氢化中表现出优异的效率，这些炔具有未官能化或官能化的取代基，包括氢化敏感官能团（NO 2、酯和卤素）。
• Unprecedented Reactivity of β-Iodovinyl Sulfones: An Efficient Synthesis of β-Keto Sulfones and β-Keto Thiosulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1002/ejoc.201900676

  日期：2019.6.23

  An unprecedented reactivity of β‐iodovinyl sulfones in the presence of NaOAc is reported. A novel oxidative difunctionalization of (E)‐β‐iodovinyl sulfones with thiosulfonates in the presence of NaOAc in DMF has been developed to access a wide range of β‐keto thiosulfones in moderate to high yields.

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。

表征谱图