1-(2-bromovinyl)-4-isopropylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(2-bromovinyl)-4-isopropylbenzene
• 英文别名: 1-(2-bromoethenyl)-4-propan-2-ylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: PTXGFGZKPGBHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromovinyl)-4-isopropylbenzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-2-(4-isopropylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Arylalkynes and Conjugated Enynes to (Poly)enals Enabled by a π-Acceptor Biphosphoramidite Ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02140
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(4-异丙基苯基)乙烯 在 三乙胺 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-bromovinyl)-4-isopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne Diels-Alder反应/芳构化从β-溴乙烯基芳烃构建菲和萘。

  摘要：

  已开发出一种高效的无过渡金属的通用方法，该方法可从β-溴乙烯基芳烃和芳烃中合成诸如菲和菲（及四苯）之类的多环芳烃。该反应通过芳烃Diels-Alder（ADA）反应进行，然后进行容易的芳构化。这是有关使用ADA方法直接构建车菊（和四苯酚）的第一份报告。与仅限于9/10取代衍生物的文献方法不同，该方法可使用多种官能化的菲。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01644

文献信息

• Stereo- and Enantioselective Benzylic C–H Alkenylation via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Xiaokai Cheng、Tongtong Li、Yuting Liu、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02851

  日期：2021.9.3

  molecules undergo this cross-coupling reaction smoothly to afford chiral allylic compounds in up to 93% ee and >20/1 E/Z ratio under mild reaction conditions with good functional group tolerance. A triplet-energy-transfer-inhibiting strategy is developed for the stereoselective synthesis of alkenes under visible-light photocatalysis. The coordination pattern of nickel with chiral bis-imidazoline ligand has

  报道了通过光氧化还原/镍催化的立体和对映选择性苄基 C-H 烯基化。容易获得的烷基苯和烯基溴化物，包括复杂的分子，在温和的反应条件下顺利地进行这种交叉偶联反应，以提供高达 93% ee 和 >20/1 E / Z比的手性烯丙基化合物，具有良好的官能团耐受性。开发了一种三重态能量转移抑制策略，用于在可见光光催化下立体选择性合成烯烃。基于非线性效应实验和 X 射线衍射，阐明了镍与手性双咪唑啉配体的配位模式。
• Construction of Phenanthrenes and Chrysenes from β-Bromovinylarenes via Aryne Diels–Alder Reaction/Aromatization
  作者：Vikram Singh、Ram Subhawan Verma、Anil K. Khatana、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01644

  日期：2019.11.1

  A highly efficient transition-metal-free general method for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons like phenanthrenes and chrysenes (and tetraphene) from β-bromovinylarenes and arynes has been developed. The reactions proceed via an aryne Diels-Alder (ADA) reaction, followed by a facile aromatization. This is the first report on direct construction of chrysenes (and tetraphene) using the

  已开发出一种高效的无过渡金属的通用方法，该方法可从β-溴乙烯基芳烃和芳烃中合成诸如菲和菲（及四苯）之类的多环芳烃。该反应通过芳烃Diels-Alder（ADA）反应进行，然后进行容易的芳构化。这是有关使用ADA方法直接构建车菊（和四苯酚）的第一份报告。与仅限于9/10取代衍生物的文献方法不同，该方法可使用多种官能化的菲。
• Dual Fe/Pd‐Catalyzed Reductive Cross‐Coupling: Constructing <i>gem</i> ‐Difluoroallylenes with Alkenyl Bromides and Bromodifluoromethanes
  作者：Tao Li、Yuhang Luo、Zefeng Wu、Tiebo Xiao、Yubo Jiang、Guiping Qin

  DOI：10.1002/ejoc.202101252

  日期：2021.12.28

  An unprecedented iron/palladium-catalyzed reductive cross-coupling of alkenyl bromides and bromodifluoromethanes with manganese as the reductant has been disclosed. A variety of functional groups was well tolerated, providing various substituted gem-difluoroallylenes in moderate to good yields. The preliminary mechanism studies ruled out the radical pathway for this new reaction.

  已经公开了一种前所未有的铁/钯催化的烯基溴和溴二氟甲烷与锰作为还原剂的还原交叉偶联。各种官能团具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供各种取代的偕二氟亚丙基。初步机制研究排除了这种新反应的自由基途径。
• Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Arylalkynes and Conjugated Enynes to (Poly)enals Enabled by a π-Acceptor Biphosphoramidite Ligand
  作者：Jiangui Zhao、Xueli Zheng、Shaokun Tao、Yuxin Zhu、Jiwei Yi、Songbai Tang、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu、Maolin Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02140

  日期：2021.8.6