1,1-二溴-2-(4-氰基苯基)乙烯 | 131356-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二溴-2-(4-氰基苯基)乙烯
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(4-cyanophenyl)ethene
• 英文别名: 4-(2,2-dibromovinyl)benzonitrile；1,1-Dibromo-2-(4-cyanophenyl)ethene；4-(2,2-dibromoethenyl)benzonitrile
• CAS: 131356-52-0
• 化学式: C₉H₅Br₂N
• 分子量: 286.953
• InChiKey: MNYZLXYRSKJQIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  348.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(4-氰基苯基)乙烯 在 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-bromovinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过镍金属光氧化还原催化对有机膦酸盐进行三组分对映选择性烯基化反应

  摘要：

  高效催化多组分反应 （MCR） 的开发在化学合成中备受追捧。然而，由于开壳自由基物种的异常高反应性，催化不对称 MCR，特别是涉及自由基物种，在很大程度上仍然不发达。在此，我们报道了一种金属光氧化还原催化的不对称三组分方法，可在温和条件下从现成的乙烯基膦酸盐、烯基卤化物和烷基三氟硼酸盐中获得多种富含对映体的 α-烯基膦酸盐。这种操作简单且氧化还原中性的方案具有广泛的底物范围和出色的化疗、区域、立体和对映选择性。此外，通过对所采用的光催化剂的三重态能量进行简单修饰，可以不同地获得富含对映体的反式和顺式 α-烯基膦酸盐。进行了详细的计算和实验研究，以阐明观察到的反应性和选择性的机制和来源，这支持α-膦酸盐的自由基级联序列控制对映选择性确定步骤中手性四面体烯基镍 （II） 物种捕获自由基的轨迹。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.09.020
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 triphenylphosphine monolith functionalized with carbon tetrabromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1,1-二溴-2-(4-氰基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  The application of a monolithic triphenylphosphine reagent for conducting Ramirez gem-dibromoolefination reactions in flow

  摘要：

  报道了在流动化学技术中应用单体三苯基膦进行Ramirez的gem-二溴烯化反应。通过仅去除溶剂而无需进一步离线纯化，合成了多种高纯度和优良产率的gem-二溴化合物。还可以使用相同的单体进行Appel反应，并讨论了两种反应机制之间的关系。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.207

文献信息

• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS PLK1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PLK1
  申请人：SENTINEL ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2018197714A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The invention provides compounds of the formula (3): or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof. The compounds are useful in the treatment of cancers.

  这项发明提供了化合物的公式（3）：或其药用可接受的盐或互变异构体。这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• 一种N-叔丁基-2-苯基吲哚类衍生物、制备方法及应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN113683551B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N‑叔丁基‑2‑苯基吲哚类衍生物、制备方法及应用。该制备方法包括，将(Z)‑1‑溴‑1‑苯基‑2‑苯乙烯类衍生物、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮、钯催化剂、单膦配体、碳氢活化剂、碱和第一溶剂混合，在惰性氛围下进行胺化反应，得到化合物Ⅰ。本发明提供的N‑叔丁基‑2‑苯基吲哚类衍生物的制备方法操作简单、副反应少、产率高，能够合成取代基类型多样性的N‑叔丁基‑2‑芳基吲哚类衍生物，所制备的N‑叔丁基‑2‑芳基吲哚类衍生物能够用于制备生物活性分子。#imgabs0#
• Chemo- and regioselective synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization of<i>gem</i>-dibromo or<i>gem</i>-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides
  作者：Xuxue Zhang、Chuan Liu、Yupian Deng、Song Cao

  DOI：10.1039/d0ob01821j

  日期：——

  A facile and practical method for the synthesis of 2,3,4-trisubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization ofgem-dibromoalkenes orgem-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides has been developed.

  已开发出一种简便实用的方法，通过将gem-二溴烯烃或gem-二氯烯烃与β-酮三级硫代酰胺环化合成2,3,4-三取代-2-氨基噻吩。
• Cs₂CO₃-Promoted One-Pot Synthesis of Alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine Oxides
  作者：Yulei Wang、Jiepeng Gan、Liu Leo Liu、Hang Yuan、Yuxing Gao、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo500312n

  日期：2014.4.18

  trialkyl phosphites, ethyl diphenylphosphinite, or diethyl phenylphosphonite has been developed under metal-free conditions, providing a practical and powerful tool for one-pot synthesis of valuable alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine oxides in good to excellent yields.

  在无金属条件下开发了一种新颖且有效的Cs 2 CO 3促进的各种1,1,1-二溴-1-烯烃与容易获得的亚磷酸三烷基酯，乙基二苯基亚膦酸酯或二乙基苯基亚膦酸酯的磷酸化或亚膦酰基化，提供了实用而有效的方法一锅合成有价值的炔基膦酸酯，-次膦酸酯和-膦氧化物的工具，产率很高。