1,2,3,4-四氢喹啉-6-胺 | 103796-41-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢喹啉-6-胺
• 中文别名: 6-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉； 6-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-amine
• 英文别名: 6-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 103796-41-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: SSEWGJUYSOIDMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  130-135 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.101

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

制备方法与用途

概述

6-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉是一种有机中间体。它可以通过两种方法制备：首先，由6-硝基四氢喹啉通过还原反应得到；其次，由6-氨基喹啉经过一步氢化反应直接获得。

应用

有文献报道，6-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉可以用于合成三环化合物。含有这些三环化合物的药物组合物和化合物具有抑制拓扑异构酶（TS）的作用。这种抑制作用能够抑制高等生物体及微生物细胞（如酵母和真菌）的生长和增殖，展现出抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉-6-胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到6-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  金属-碳共价键稳定的钯纳米颗粒作为氮杂环化合物氧化脱氢的快速催化剂

  摘要：

  开发了第一种钯纳米催化剂催化氮杂环脱氢的方法。发现在叔丁基氢过氧化物存在下，碳-金属共价键稳定的纳米粒子可有效用于脱氢过程。在温和的条件下，只需简单的操作，即可在中等温度下将多种N杂环化合物转化为官能化的喹啉，以水为溶剂的出色收率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700370
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 在 rhodium 、 氢气 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到1,2,3,4-四氢喹啉-6-胺
  参考文献：
  名称：

  铑纳米颗粒-路易斯酸性离子液体催化剂，用于化学选择性还原杂芳烃

  摘要：

  我们描述了由固定在路易斯酸性离子液体中的铑纳米粒子组成的催化体系。该组合系统催化喹啉，吡啶，苯并呋喃和呋喃的氢化反应，以进入相应的杂环，精细化学品，农用化学品和药品中存在的重要分子。该催化剂是高度选择性的，仅作用于杂芳族环，并且不干扰其他可还原的官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201507945

文献信息

• [EN] TETRAHYDRONAPHTHYRIDINE, BENZOXAZINE, AZA-BENZOXAZINE, AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] TÉTRAHYDRONAPHTYRIDINE, BENZOXAZINE, AZA-BENZOXAZINE ET COMPOSÉS BICYCLIQUES APPARENTÉS POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DE RORGAMMA ET LE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095795A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention provides certain bicylic heterocyclic compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, R1, R2, R3, R4, and Cy are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutical compositions comprising the same for treating diseases or conditions mediated by RORgammaT.

  这项发明提供了公式（I）的某些双环杂环化合物或其药学上可接受的盐，其中X1、X2、R1、R2、R3、R4和Cy如本文所定义。该发明还提供了包括公式（I）的这种化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用公式（I）的这种化合物或其药学上可接受的盐或包含相同的药物组合物治疗由RORgammaT介导的疾病或症状的方法。
• Uncoordinated Amine Groups of Metal–Organic Frameworks to Anchor Single Ru Sites as Chemoselective Catalysts toward the Hydrogenation of Quinoline
  作者：Xin Wang、Wenxing Chen、Lei Zhang、Tao Yao、Wei Liu、Yue Lin、Huanxin Ju、Juncai Dong、Lirong Zheng、Wensheng Yan、Xusheng Zheng、Zhijun Li、Xiaoqian Wang、Jian Yang、Dongsheng He、Yu Wang、Zhaoxiang Deng、Yuen Wu、Yadong Li

  DOI：10.1021/jacs.7b01686

  日期：2017.7.19

  control of isolated single ruthenium site supported on nitrogen-doped porous carbon (Ru SAs/N-C) through a coordination-assisted strategy. This synthesis is based on the utilization of strong coordination between Ru3+ and the free amine groups (-NH2) at the skeleton of a metal-organic framework, which plays a critical role to access the atomically isolated dispersion of Ru sites. Without the assistance

  在这里，我们报告了通过协调辅助策略对氮掺杂多孔碳 (Ru SAs/NC) 上支持的孤立单钌位点的精确控制。这种合成基于利用 Ru3+ 和金属有机骨架骨架上的游离胺基 (-NH2) 之间的强配位，这对于获得 Ru 位点的原子隔离分散起着至关重要的作用。如果没有氨基的帮助，Ru 前驱体在热解过程中容易聚集，导致 Ru 簇的形成。可以通过球差校正电子显微镜和 X 射线吸收精细结构测量来验证 Ru 在 N 掺杂碳上的原子分散。最重要的是，
• [EN] FEM1B PROTEIN BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS SE LIANT À LA PROTÉINE FEM1B ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021183431A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Disclosed herein, inter alia, are compounds for binding FEMIB protein and uses thereof. In an aspect, provided herein is a pharmaceutical composition including a compound as described herein and a pharmaceutically acceptable excipient.

  本文披露了用于结合FEMIB蛋白的化合物及其用途。在一个方面，本文提供了一种包括本文描述的化合物和药用可接受的赋形剂的药物组合物。
• [EN] NOVEL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060113A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种具有公式（I）的新化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• “Naked” Iridium(IV) Oxide Nanoparticles as Expedient and Robust Catalysts for Hydrogenation of Nitrogen Heterocycles: Remarkable Vicinal Substitution Effect and Recyclability
  作者：Yi-Gang Ji、Kai Wei、Teng Liu、Lei Wu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201601370

  日期：2017.3.20

  Iridium(IV) oxide nanoparticles were facilely prepared from iridium trichloride hydrate and sodium hydroxide by a ball‐milling reaction at room temperature. The “naked” iridium nanocatalyst showed high stability and activity for the hydrogenation of a series of nitrogen heterocycles, for the first time, under a hydrogen balloon at room temperature with a selectivity of higher than 99%. Besides, an

  氧化铱（IV）纳米粒子是由三氯化铱水合物和氢氧化钠在室温下通过球磨反应轻松制备的。“裸”铱纳米催化剂首次在室温下在氢气球下以高于99％的选择性显示出对一系列氮杂环化合物氢化的高稳定性和活性。此外，还发现了前所未有的取代依赖性效应，其中在2、3或8位带有邻位取代基的底物表现出比未取代或远距离取代的底物明显更高的反应速率。在2-甲基喹啉加氢30次后发现其具有非凡的可回收性，而不会失去活性。