1,2,3,4-四氢喹啉-6-磺酰胺 | 30059-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢喹啉-6-磺酰胺
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-sulfonamide
• CAS: 30059-39-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD08444269
• 分子量: 212.272
• InChiKey: QHENAAWCTFTYNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉-6-磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氯乙酰氯 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以to afford the desired product as a white solid, 300 mg (53%)的产率得到1-(chloroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的二芳基醚衍生物，其中R1、R3、R4、X、W、Y和m在说明中定义，并涉及含有它们的组合物以及这些衍生物的用途。本发明的化合物与酶逆转录酶结合，并且是其调节剂，特别是抑制剂。

  公开号：

  US20090264425A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰胺 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 337.0h， 生成 1,2,3,4-四氢喹啉-6-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  含卤素的N-取代-4-氨基苯磺酰胺的超强酸合成：新型选择性肿瘤相关碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  使用超强酸HF / SbF 5合成了一系列新的含卤素的N-取代的4-氨基苯磺酰胺化学，并作为几种人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）异构体的抑制剂进行了研究，这些异构体是胞质hCA I和II，以及与肿瘤相关的跨膜异构体hCA IX和XII。尽管磺酰胺官能团被取代，但是在磺酰胺官能团的β位置上存在氟原子强烈地促进了hCA的抑制。还已经观察到β-氟化烷基取代对氨基官能团的类似作用。在测试的化合物中，几种氯化衍生物已被确定为选择性的纳摩尔，与肿瘤相关的同工型抑制剂。这些非伯磺酰胺可能在腔入口处的香豆素结合位点结合，而不是作为伯磺酰胺抑制剂的金属离子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.037

文献信息

• Anti-Markovnikov additions to N-allylic derivatives involving ammonium–carbenium superelectrophiles
  作者：Guillaume Compain、Agnès Martin-Mingot、Gilles Frapper、Christian Bachmann、Marie-Paule Jouannetaud、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/c2cc32246c

  日期：——

  Anti-Markovnikov additions to non-conjugated unsaturated amines in superacid are reported. In situ NMR studies, DFT calculations and labelled substrates reactions support the involvement of new ammonium–carbenium superelectrophiles in this original process.

  报告了在过酸中对非共轭不饱和胺的反马尔科夫尼科夫加成。原位核磁共振研究、DFT 计算和标记底物反应证明，新的氨羰基超亲电体参与了这一原始过程。
• PYRIMIDINE SULFONAMIDE ANALOGS AND THEIR USE AS AGONISTS OF THE WNT-BETA-CATENIN CELLULAR MESSAGING SYSTEM
  申请人：Hauze Diane Barbara

  公开号：US20090048282A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to pyrimidine sulfonamide analogs, methods of making pyrimidine sulfonamide analogs, compositions comprising a pyrimidine sulfonamide analog, and methods for treating canonical Wnt-β-catenin cellular messaging system-related disorders comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a pyrimidine sulfonamide analog.

  本发明涉及嘧啶磺胺类似物，制备嘧啶磺胺类似物的方法，包含嘧啶磺胺类似物的组合物，以及治疗与经典Wnt-β-连环蛋白细胞信使系统相关的疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的嘧啶磺胺类似物。
• Small Molecule Modifiers of MicroRNA miR-122 Function for the Treatment of Hepatitis C Virus Infection and Hepatocellular Carcinoma
  作者：Douglas D. Young、Colleen M. Connelly、Christoph Grohmann、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/ja910275u

  日期：2010.6.16

  MicroRNAs are a recently discovered new class of important endogenous regulators of gene function. Aberrant regulation of microRNAs has been linked to various human diseases, most importantly cancer. Small molecule intervention of microRNA misregulation has the potential to provide new therapeutic approaches to such diseases. Here, we report the first small molecule inhibitors and activators of the liver-specific microRNA miR-122. This microRNA is the most abundant microRNA in the liver and is involved in hepatocellular carcinoma development and hepatitis C virus (HCV) infection. Our small molecule inhibitors reduce viral replication in liver cells and represent a new approach to the treatment of HCV infections. Moreover, small molecule activation of miR-122 in liver cancer cells selectively induced apoptosis through caspase activation, thus having implications in cancer chemotherapy. In addition to providing a new approach for the development of therapeutics, small molecule modifiers of miR-122 function are unique tools for exploring miR-122 biogenesis.
• Selective Anti-Markovnikov Cyclization and Hydrofluorination Reaction in Superacid HF/SbF₅: A Tool in the Design of Nitrogen-Containing (Fluorinated) Polycyclic Systems
  作者：Guillaume Compain、Céline Bonneau、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/jo400398y

  日期：2013.5.3

  The selective synthesis of tetrahydroquinolines and fluorinated arylamines was performed in superacid HF/SbF5 through a superelectrophilic ammonium-carbenium activation process. This anti-Markovnikov oriented reaction was applied to the straightforward synthesis of highly valued (fluorinated) nitrogen-containing heterocyclic compounds.
• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP1879877A2

  公开（公告）日：2008-01-23