1,2,3-三硫杂环己烷-4-戊酸 | 1204245-29-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,2,3-三硫杂环己烷-4-戊酸
• 中文别名: 硫辛酸杂质A
• 英文名称: 1,2,3-trithiane-4-pentanoic acid
• 英文别名: 6,8-cyclotrilipoic acid；5-(trithian-4-yl)pentanoic acid
• CAS: 1204245-29-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂S₃
• 分子量: 238.396
• InChiKey: NBMATVIMURBZTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-二氯辛酸乙酯 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 磷酸 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,2,3-三硫杂环己烷-4-戊酸
  参考文献：
  名称：

  一种硫辛酸工艺杂质的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种硫辛酸工艺杂质1，2，3‑三硫环己烷‑4‑戊酸的制备方法，属于硫辛酸杂质的制备技术领域。本发明所述的硫辛酸工艺杂质1，2，3‑三硫环己烷‑4‑戊酸的制备方法是将硫辛酸中间体6，8‑二氯辛酸乙酯经皂化、硫化环合、酸化、精制等一系列反应处理，最后制备得到。本发明所述的硫辛酸工艺杂质的制备方法，工艺简单，易于纯化，可操作性强。

  公开号：

  CN111320603A

文献信息

• 硫辛酸杂质A的制备方法
  申请人：四川智强医药科技开发有限公司

  公开号：CN113234059B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明涉及硫辛酸杂质A的制备方法，属于化合物合成领域。本发明的目的是克服现有技术操作复杂且反应条件苛刻的缺陷，提供一种条件温和、产品纯度高的硫辛酸杂质A的制备方法，包括以下步骤：(1)将硫辛酸溶于反应溶剂中，加入氧化剂反应，反应完成后除去固体和溶剂得化合物B；(2)将化合物B、硫代硫酸钠、催化剂分别加入水中，再加入盐酸，进行水解开环反应，反应完成后过滤得到化合物C；(3)将化合物C、硫化钠、甲醛分别加入反应溶剂中反应，反应完成后萃取、干燥、纯化得到化合物D硫辛酸杂质A。本发明方法条件温和，制备得到的硫辛酸杂质A纯度高。
• Free-flowing, powdery composition containing alpha-liponic acid (derivates)
  申请人：Schuhbauer Hans

  公开号：US20050220884A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  This free-flowing, powdery composition containing α-lipoic acid (derivatives) is distinguished by comprising, besides the lipoic acid component, from 0.1 to 25% by weight, based on the total weight of the composition, of a hydrophilic or hydrophobic silica-based flow aid which has a particle size (×100 value) of <800 μm and a tamped density of from 50 to 600 g/l. The lipoic acid component is moreover not confined to the free acid form, but may also be at least partly in the form of its salts. Preferred flow aids are spray-dried precipitated silicas and/or highly dispersed silicas and/or amorphous silica gels. Besides the particle size and the tamped density, the flow aid employed may also be characterized by its specific surface area, which preferably ought to be between 30 and 1000 m 2 /g, or by the fact that the flow aid brings about a pH of between 3 and 11.5 in a concentration of 5% in aqueous solution. Also claimed is a process for producing this composition, in which the powdered lipoic acid component is mixed with the solid flow aid, and that particles of >800 μm are removed from the solid mixture obtained in this way. This composition is used in solid dosage forms for pharmaceutical, dietetic or cosmetic applications and for producing solutions for infusions.

  这种含有α-硫辛酸（衍生物）的自由流动的粉末状组合物的特点是，除了硫辛酸成分外，还包括按组合物总重量计算的 0.1% 至 25% 的亲水性或疏水性二氧化硅助流剂，其粒度（×100 值）小于 800 μm，夯实密度为 50 至 600 克/升。此外，硫辛酸成分不仅限于游离酸形式，也可以至少部分以盐的形式存在。首选的助流剂是喷雾干燥沉淀白炭黑和/或高度分散白炭黑和/或无定形二氧化硅凝胶。除了粒度和夯实密度，所使用的助流剂还可以用其比表面积来表征。 2 /g，或者助流剂在水溶液中的浓度为 5%时，pH 值在 3 至 11.5 之间。本发明还提出了一种生产这种组合物的工艺，在这种工艺中，粉末状的硫辛酸成分与固体助流剂混合，从这样得到的固体混合物中除去大于 800 μm 的颗粒。这种组合物可用于药物、营养品或化妆品的固体剂型，也可用于生产输液溶液。
• Solubilization and stabilization of lipoic acid trisulfide by creation of various β-cyclodextrin clathrates
  作者：Shoichiro Tomonaga、Hiroaki Ishimaru、Takahiro Isobe、Etsuo Ohshima、Shinji Kitagaki

  DOI：10.1093/bbb/zbae042

  日期：——

  regarding its synthesis, properties, and stability. Here, we synthesized the lipoic acid trisulfide with a purity exceeding 99% from α-lipoic acid on a gram scale and obtained novel β-cyclodextrin clathrates (84%-95% yield). Differential scanning calorimetry confirmed the inclusion of lipoic acid trisulfide in β-cyclodextrins. The resulting β-cyclodextrin clathrates exhibited significant improvements in water

  硫辛酸三硫化物是一种含硫烷硫的α-硫辛酸三硫化物，在药物领域具有广阔的前景，但在其合成、性质和稳定性方面仍然存在知识差距。在这里，我们从克级的α-硫辛酸合成了纯度超过99%的硫辛酸三硫化物，并获得了新型的β-环糊精包合物（产率84%-95%）。差示扫描量热法证实β-环糊精中包含硫辛酸三硫化物。所得的β-环糊精笼形物在水溶性和热稳定性方面表现出显着改善。这项开创性的研究展示了一种实际制备三硫化物及其β-环糊精包合物作为活性成分的新方法，为临床开发铺平了道路。
• 一种硫辛酸杂质A的制备方法
  申请人：苏州富士莱医药股份有限公司

  公开号：CN113717150A

  公开（公告）日：2021-11-30

  一种硫辛酸杂质A的制备方法，属于有机化学合成技术领域。步骤：先将6，8‑二羟基辛酸乙酯与对甲苯磺酰氯在吡啶中进行磺酰化反应，得到6，8‑双(甲苯磺酰氧基)辛酸乙酯，其与硫化钠和硫磺在溶剂体系中进行环合反应；将得到的1，2，3‑三硫环己烷‑4‑戊酸乙酯在碱性条件下进行水解反应，得到硫辛酸杂质A。本技术工艺条件温和，原料易得，为制备硫辛酸杂质A提供新的方法。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON LÖSEMITTELFREIER ALPHA-LIPONSÄURE
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1202983B1

  公开（公告）日：2003-01-29