6,8-二氯辛酸乙酯 | 1070-64-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6,8-二氯辛酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6,8-dichlorooctanoate
• 英文别名: 6,8-dichlorooctanoic acid ethyl ester；6,8-dichlorooctanoate ethyl ester
• CAS: 1070-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD01711127
• 分子量: 241.158
• InChiKey: RFYDWSNYTVVKBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.107 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9 / PGIII
• 海关编码：
  2915900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6,8-二氯辛酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤过敏 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H18Cl2O2
分子式
: 241.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl 6,8-dichlorooctanoate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1070-64-0
No.) 435-080-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 金色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.107 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Ethyl 6,8-
dichlorooctanoate)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Ethyl 6,8-
dichlorooctanoate)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, liquid, n.o.s. (Ethyl 6,8-dichlorooctanoate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

6,8-二氯辛酸乙酯是合成硫辛酸的重要有机中间体。而硫辛酸因其强大的抗氧化作用，被称为“万能抗氧化剂”，广泛用于治疗和预防心脏病、糖尿病以及早老性痴呆症等多种疾病。国内及国际市场前景广阔。

制备

在冰水浴条件下，6-羟基-8-氯辛酸乙酯（Ⅱ）缓慢滴加入溶有氯代试剂氯化亚砜或双（三氯甲基）碳酸酯的有机溶剂中，并通入干燥气体持续鼓泡。2～6小时后滴毕，然后升温至30～35℃保温1～2小时，再继续加热至90～110℃，停止鼓泡并保温1～2小时直至反应完成。此时，反应液用碱液中和至中性，常压蒸去溶剂，真空蒸馏得到6,8-二氯辛酸乙酯。

该化合物主要用于维生素类药物硫辛酸及硫辛酰胺的中间体合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二氯辛酸乙酯 在 ammonium hydrogen sulfite 、 sodium sulfide nonahydrate 、 sulfur 作用下， 以 丙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以30.6%的产率得到R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸的制备方法及硫辛酸在制备治疗少精症的药物中的应用

  摘要：

  本发明提供一种制备硫辛酸的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：(1)6,8‑二氯辛酸乙酯经环合反应，制备得到硫辛酸乙酯；(2)利用亚硫酸盐将将步骤(1)得到硫辛酸乙酯中的6,8‑环三硫辛酸乙酯转化为硫辛酸乙酯；(3)硫辛酸乙酯在碱的作用下经水解制备得硫辛酸粗品；(4)硫辛酸粗品经重结晶干燥后制备得到高纯度硫辛酸；其中在步骤(4)中，所述重结晶包括：将硫辛酸粗品进行热溶解，然后将硫辛酸溶液趁热通过吸附层进行过滤，将滤液进行析晶，过滤。本发明的方法实现了对硫辛酸中的已知杂质B的控制，并且本发明的方法简单，易操作，得到的产品纯度高，仅一次精制即可得到高纯度的硫辛酸，易于工业化生产。此外，利用本发明方法制备得到的硫辛酸可以用于治疗少精症，增加精子密度，提高精子活性。

  公开号：

  CN109574987A
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基庚酸乙酯 在 氯化亚砜 、 alumina 、 Pd/γ-Al2O3 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0~350.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 6,8-二氯辛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备6,8-二氯辛酸乙酯的方法

  摘要：

  本发明提供一种制备6,8‑二氯辛酸乙酯的方法。如以下反应式所示，所述方法包括如下反应：化合物1经过氧化酯化得到化合物2，后经过脱水生成化合物3，再经过Prins缩合反应得到化合物4，然后经过水解加氢得到化合物5，最后经过氯化得到6,8‑二氯辛酸乙酯。所述方法具有原料易得，工艺简单，效率高，绿色环保的特点。

  公开号：

  CN112479878B

文献信息

• Synthesis and anticancer evaluation of α-lipoic acid derivatives
  作者：Shi-Jie Zhang、Qiu-Fu Ge、Dian-Wu Guo、Wei-Xiao Hu、Hua-Zhang Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.112

  日期：2010.5

  α-Lipoic acid derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activities against NCI-460, HO-8910, KB, BEL-7402, and PC-3 cell lines. The results, for most compounds exhibited dose-dependent inhibitory property and several compounds had good inhibitions at the dose of 100 μg/mL. Compound 17m was further selected for in vivo evaluation against S180 xenograft in ICR mice, which

  合成了α-硫辛酸衍生物，并评估了其对NCI-460，HO-8910，KB，BEL-7402和PC-3细胞系的体外抗癌活性。结果，对于大多数化合物而言，它们表现出剂量依赖性的抑制特性，并且几种化合物在100μg/ mL的剂量下具有良好的抑制作用。进一步选择化合物17m用于针对ICR小鼠中的S180异种移植物的体内评估，该化合物通过200mg / kg体重的胃内给药具有24.7％的肿瘤重量抑制。此外，LD 50在小鼠17米通过IG超过1000毫克/公斤体重。
• Method of preparing R-(+)-alpha-lipoic acid and its salt
  申请人：Chen Xin

  公开号：US20070015926A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention discloses a method for preparing R-(+)-LA as well as its metal salts including sodium salt, potassium salt, calcium salt, magnesium salt, zinc salt, ferric salt, cooper salt , lithium salt and its organic salt, wherein a racemic Ethyl 6, 8-Dichlorooctanoic acid is employed as starting agents, followed by a hydrolysis and resolution processes to obtain (+)DCA, and then through sulfuration and cyclization process to obtain R-(+)-LA as well as its varied salts. A method for converting the (−)DCA to (+)DCA is also introduced.

  本发明公开了一种制备R-(+)-LA以及其金属盐，包括钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、锌盐、铁盐、铜盐、锂盐和其有机盐的方法。该方法使用外消旋乙基6,8-二氯辛酸作为起始剂，经过水解和分离过程得到（+）DCA，然后通过硫化和环化过程得到R-(+)-LA及其各种盐。还介绍了一种将（-）DCA转化为（+）DCA的方法。
• Process for the production of a racemic thioctic acid
  申请人：——

  公开号：US20040030157A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Process for the synthesis of racemic thiotic acid comprising the following stages: a) reaction of the alkyl ester of 6,8-di-halo-octanoic acid in an organic solvent with an aqueous solution of alkali disulfide in presence of a compound for phase transfer catalysis selected from the group consisting of quaternary ammonium or phosphonium salts having the following general formula: where: A is nitrogen of phosphorus, X is selected from the group consisting of Cl, Br, I, HSO 4 , and H 2 PO 4 and the substitutents R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are selection from the group consisting of linear or branched alkyl radicals having one to twenty carbon atoms (C1-C20), said substituents being identical or different one from the other, or only one of said substituents is selected from the group consisting of arylalkyl radicals having the following formula —(CH 2 ) n C 6 H 5 in which n=1-16; b) followed by the hydrolysis of the ester of racemic thiotic acid. 1

  合成外消旋硫代乙酸的过程包括以下阶段：a)在有机溶剂中，将6,8-二卤辛酸的烷基酯与碱性二硫化物的水溶液在存在来自季铵或膦盐的相转移催化剂的化合物的情况下反应，所述相转移催化剂的选择自季铵盐或膦盐组成，其具有以下一般公式：其中：A为氮或磷，X选自Cl、Br、I、HSO4和H2PO4组成，取代基R1、R2、R3和R4选自具有1-20个碳原子（C1-C20）的直链或支链烷基基团，所述取代基可以相同也可以不同，或者仅有一个取代基选自具有以下公式的芳基烷基基团—(CH2)nC6H5，其中n=1-16；b)随后水解外消旋硫代乙酸的酯。
• Synthesis of Some Monoselenolipoic Acid Derivatives and Their Biological Evaluation as Anticancer Agents
  作者：Feng Xu、Zhen Zhen Yang、Jun Rong Jiang

  DOI：10.3184/174751913x13664642709897

  日期：2013.5

  6-Selenolipoic acid was synthesised from ethyl 6, 8-dichlorooctanoate in a one pot reaction with water as solvent, and was further converted in three steps to 14 N-substituted benzylidene-5-(1, 2-thiaselenolan-3-yl) pentanehydr-azides. The compounds exhibited moderate to high anticancer activities, some of them showing activity comparable to that of cisplatin.

  以水为溶剂，通过一锅反应从 6，8-二氯辛酸乙酯合成了 6-硒代硫辛酸，并分三步进一步转化为 14 种 N-取代的亚苄基-5-（1，2-噻吩兰-3-基）戊烷氢氮化物。这些化合物表现出中等到较高的抗癌活性，其中一些化合物的活性与顺铂相当。
• Synthesis and Anticancer Activity of 5-(1,2-Diselenolan-3-Yl)pentanoic Acid and its Derivatives
  作者：Feng Xu、Zhen-Zhen Yang、Shi-Jie Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2013.765425

  日期：2013.10.1

  Abstract A green and high-yielding synthetic route for the preparation of 5-(1,2-diselenolan-3-yl)pentanoic acid (SeA) was reported. Some SeA derivatives, N′-substituted benzylidene-5-(1,2-diselenolan-3-yl)pentanehydrazide, were prepared, and they were screened for their anticancer activity against human breast MCF-7, leukemia HL-60, cervixuterus Hela, and placental villus Bewo cancer cell lines. The

  摘要 报道了一条制备5-(1,2-二硒醇-3-基)戊酸(SeA)的绿色高产合成路线。制备了一些SeA衍生物N′-取代的亚苄基-5-(1,2-二硒醇-3-基)戊酰肼，并筛选了它们对人乳腺MCF-7、白血病HL-60、子宫颈Hela的抗癌活性和胎盘绒毛 Bewo 癌细胞系。合成化合物的最低抑制浓度 (MIC) 在低浓度 (0.5–5 μg/mL) 下显示出中等抗癌活性。图形概要