1,2,4-苯三酚醋酸酯 | 613-03-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 1,2,4-苯三酚醋酸酯
• 中文别名: 1,2,4-三乙酰氧基苯；1,2,4-苯三酚三乙酸酯；1,2,4-三乙酰基苯；1,2,4-三乙氧基苯
• 英文名称: 1,2,4-triacetoxybenzene
• 英文别名: 1,2,4-phenenyl triacetate；benzene-1,2,4-triyl triacetate；pyrogallol A；(3,4-diacetyloxyphenyl) acetate
• CAS: 613-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• mdl: MFCD00008700
• 分子量: 252.224
• InChiKey: AESFGSJWSUZRGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(lit.)
• 沸点：
  300°C (estimate)
• 密度：
  1.3694 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  性质与稳定性： 在常温常压下，不会分解产生其他产物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DC4800000
• 海关编码：
  2915390090
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，存放在密封的主藏器中，并放置于阴凉、干燥处。

SDS

1,2,4-三乙酰氧基苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,2,4-Triacetoxybenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2,4-三乙酰氧基苯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 613-03-6
分子式： C12H12O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1,2,4-三乙酰氧基苯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
95°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1,2,4-三乙酰氧基苯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LDLo:500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DC4800000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,2,4-三乙酰氧基苯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
针状结晶。熔点为98～100℃，沸点超过300℃，在300℃以上会轻微分解。它溶于热乙醇和甲醇，并且遇酸或碱易水解。

用途
主要用于有机合成。通过甲基化、硝化和还原反应，可以得到2,4,5-三甲氧基苯胺，进而用于生产治疗白内障的药物——白内停。

生产方法
该化合物由苯醌与乙酐反应制得。具体步骤是将乙酐和浓硫酸加入反应锅中，在搅拌下分批加入对苯二醌，并确保反应温度不超过50℃。若温度超过50℃，产品会分解；而低于40℃则会使反应速度过慢。当反应物冷却至25℃时，将其倒入水中，析出沉淀物。随后进行过滤，并将滤饼溶解于乙醇中重新结晶，最终得到1,2,4-三乙酰氧基苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚醋酸酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,5-二羟基-3,6-二硝基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Jaeger, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-VIBO-栎醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 19.0h， 生成 1,2,4-苯三酚醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Transformation of quercitols into 4-methylenecyclohex-5-ene-1,2,3-triol derivatives, precursors for the chemical chaperones N-octyl-4-epi-β-valienamine (NOEV) and N-octyl-β-valienamine (NOV)

  摘要：

  (+)-原儿茶糖苷醇(1)和(-)-威博儿茶糖苷醇(2)，这两种糖苷均可以通过肌醇的生物转化简便制备，成功转化为了相应的4-甲基环己-5-烯-1,2,3-三醇衍生物。研究证明，这些化合物在保留其构型的情况下，适合作为具有生物活性的氨基糖（如强效化学伴侣药物候选物N-辛基-4-表-β-戊吡胺醇(3)和N-辛基-β-戊吡胺醇(4)）的前体。 (以上译文仅供参考，英文原文版权为2011 Elsevier Ltd.所有，保留所有权利。)

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.067

文献信息

• 一种医药中间体1,2,4-三甲氧基苯的合成方法
  申请人：新沂市中诺新材料科技有限公司

  公开号：CN108218674A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种医药中间体1,2,4一三甲氧基苯的合成方法，1,2,4‑苯三酚醋酸酯、甲醇、氢氧化钾、硫酸二甲酯、碳酸钾、2‑氨基对苯二甲酸、四氯化锆和对苯二甲醛为主要原料，采用2‑氨基对苯二甲酸和四氯化锆超声辅助合成纳米催化剂，使得反应物分子和产物分子能够自由自由吸附和脱附，完成扩散的同时对产物具有较高选择性，通过和对苯二甲醛的schiff base改性反应可以提高催化剂对有机分子1,2,4‑苯三酚醋酸酯的催化活性，降低中间体合成反应体系的能垒，加快了反应速率，本发明中间体合成过程中严格控制混合液PH和硫酸二甲酯的滴加速度，并用二氯甲烷多次萃取提纯，产物的收率大幅提高，节约了生产成本和时间，对1,2,4一三甲氧基苯合成反应具有优异的催化效果。
• Biaryl crosslinkers. I. Crosslinking of a bisazidobiaryl with poly(3-hexylthiophene)
  作者：Jaya Lohani、V.R. Balakrishnan、Manoj Gaur、P. Raghunathan、S.V. Eswaran

  DOI：10.1139/v11-008

  日期：2011.5

  A new biaryl-based bisazide has been used to crosslink poly(3-hexylthiophene), a conducting polymer useful for organic electronics. Crosslinking was monitored using infrared spectroscopy and film morphology was studied using scanning electron microscopy. Hole mobility studies of the devices prepared from pristine and crosslinked polymer show an increase in hole mobility of one order of magnitude for the latter devices.

  一种基于联苯的双叠氮化合物已被用于交联聚（3-己基噻吩），这是一种对有机电子器件有用的导电聚合物。 通过红外光谱监测了交联过程，并利用扫描电子显微镜研究了薄膜形貌。 从原始和交联聚合物制备的器件的空穴迁移率研究表明，后者的器件空穴迁移率增加了一个数量级。
• Study of the Oxidative Cleavage Proposed in the Biogenesis of Transtaganolides/Basiliolides: Pyran-2-one Aromaticity-Mediated Regioselective Control and Biogenetic Implications
  作者：José María Álvarez、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1002/ejoc.201901894

  日期：2020.3.22

  synthetic feasibility of the oxidative cleavage proposed in the biogenesis of transtaganolides/basiliolides is studied. The pyran‐2‐one cycle aromaticity controls the oxidative cleavage toward undesired positions in assays with coumarins. The use of a caffeate model has overcome this problem, and has allowed the synthesis of an analogue of the pyran‐2‐one key in the biogenesis.

  研究了在transtaganolides / basiliolides的生物发生中提出的氧化裂解的合成可行性。吡喃-2-一环芳香族化合物在香豆素测定中控制氧化裂解向不希望的位置进行。使用咖啡因模型克服了这个问题，并允许在生物发生过程中合成吡喃-2-一键的类似物。
• Direct Acetoxylation of Arenes
  作者：Thi Anh Hong Nguyen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02183

  日期：2021.11.5

  Acetoxylation of arenes is an important reaction and an unmet need in chemistry. We report a metal-free, direct acetoxylation reaction using sodium nitrate under an anhydrous environment of trifluoroacetic acid, acetic acid, and acetic anhydride. Arenes (31 examples), with oxidation potentials (Eox, in V vs SCE) lower than benzene (2.48 V), were acetoxylated with good yields and regioselectivity. A

  芳烃的乙酰氧基化是一个重要的反应，也是化学中未满足的需求。我们报告了在三氟乙酸、乙酸和乙酸酐的无水环境下使用硝酸钠进行的无金属直接乙酰氧基化反应。芳烃（31 个实例）的氧化电位（E ox，单位为 V vs SCE）低于苯（2.48 V），以良好的产率和区域选择性被乙酰氧基化。提出了一种逐步的单电子转移机制。
• Synthesis and structure-activity relationship of coumarins as potent Mcl-1 inhibitors for cancer treatment
  作者：Yang-Liu Xia、Jing-Jing Wang、Shi-Yang Li、Yong Liu、Frank J. Gonzalez、Ping Wang、Guang-Bo Ge

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115851

  日期：2021.1

  Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) is a validated and attractive target for cancer therapy. Over-expression of Mcl-1 in many cancers allows cancer cells to evade apoptosis and contributes to their resistance to current chemotherapeutics. In this study, more than thirty coumarin derivatives with different substituents were designed and synthesized, and their Mcl-1 inhibitory activities evaluated using

  髓样细胞白血病-1 (Mcl-1) 是经过验证且有吸引力的癌症治疗靶点。 Mcl-1 在许多癌症中的过度表达使癌细胞能够逃避细胞凋亡，并有助于它们对当前化疗药物的抵抗。在本研究中，设计并合成了三十多种具有不同取代基的香豆素衍生物，并使用基于荧光偏振的结合测定评估了它们的 Mcl-1 抑制活性。结果表明，儿茶酚基团是香豆素类Mcl-1抑制活性的关键组成部分，儿茶酚基团的甲基化导致抑制活性降低。在6,7-二羟基香豆素的C-4位引入疏水性吸电子基团，增强了Mcl-1抑制能力，而在该位置引入亲水基团则不利于抑制效力。此外，在C-5或C-8位引入含氮基团，允许形成分子内氢键，也不利于Mcl-1抑制。在所有测试的香豆素中，4-三氟甲基-6,7-二羟基香豆素 (Cpd 4 ) 对 Mcl-1 显示出最有效的抑制活性（分别为K i = 0.21 ± 0.02 μM， IC 50 = 1.21 ± 0.56

表征谱图