2,5-二羟基-3,6-二硝基-1,4-苯醌 | 479-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二羟基-3,6-二硝基-1,4-苯醌
• 中文别名: 硝冉酸；2,5-二羥-3,6-二硝苯醌
• 英文名称: nitranilic acid
• 英文别名: 2,5-Dinitro-3,6-dihydroxy-p-benzoquinone；2,5-dihydroxy-3,6-dinitro-[1,4]benzoquinone；2,5-Dihydroxy-3,6-dinitro-[1,4]benzochinon；2,5-dihydroxy-3,6-dinitro-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；2,5-dihydroxy-3,6-dinitro-1,4-benzoquinone；2,5-dihydroxy 3,6-dinitro-p-benzoquinone；2,5-dihydroxy-3,6-dinitrocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 479-22-1
• 化学式: C₆H₂N₂O₈
• mdl: MFCD00059568
• 分子量: 230.09
• InChiKey: FDOKWKTVAJNFLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170°C (rough estimate)
• 沸点：
  372.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.729 g/cm3
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息

用途

暂无相关信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基-3,6-二硝基-1,4-苯醌 在 盐酸 、 铂 作用下， 生成 3,6-diamino-benzene-1,2,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Quadbeck; Roehm, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1645,1648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-1,4-苯醌 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,5-二羟基-3,6-二硝基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Diels; Kassebart, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 530, p. 51,59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen-Bond Interaction in Organic Conductors:  Redox Activation, Molecular Recognition, Structural Regulation, and Proton Transfer in Donor−Acceptor Charge-Transfer Complexes of TTF-Imidazole
  作者：Tsuyoshi Murata、Yasushi Morita、Yumi Yakiyama、Kozo Fukui、Hideki Yamochi、Gunzi Saito、Kazuhiro Nakasuji

  DOI：10.1021/ja072607m

  日期：2007.9.1

  Hydrogen-bond interaction in donor-acceptor charge-transfer complexes of TTF-imidazole demonstrated the electronic effects in terms of control of component ratio and redox activation. These unprecedented effects of hydrogen bonds renewed the criteria giving "a high probability of being organic metals" and produced a number of highly conductive complexes with various acceptors having a wide range of electron-accepting

  TTF-咪唑的供体-受体电荷转移复合物中的氢键相互作用证明了在控制组分比和氧化还原活化方面的电子效应。氢键的这些前所未有的影响更新了“有机金属的可能性很高”的标准，并产生了许多具有各种受电子能力的高导电配合物。在对氯苯醌复合物中，两个分子通过氢键连接并形成 DAD 三联体，将供体-受体组成调节为 2:1。理论计算表明，氢键的极化率控制着供体和对苯醌型受体的氧化还原能力，并在配合物中提供了不同于供体和受体之间氧化还原电位差异所预期的离子性。在对氯苯醌络合物中，这种氢键的电子和结构调控实现了第一个基于氢键功能化 TTF 的金属供体-受体电荷转移络合物。氢键还控制着电荷转移复合物中的分子排列，提供多样化和高度有序的组装结构，对氯苯醌复合物中的 DAD 三元组，I(5) 盐中的一维锯齿形链，氯苯胺酸复合物中的交替供体-受体链和 DADA 环状四聚体在对氨基苯酸复合物中。此外，TTF-咪唑在苯胺酸配
• Redox‐Active Lewis Pairs Yield Diradicaloids and Enable Modular Control of the Diradical Character
  作者：Rezisha Maskey、Thaddäus Thorwart、Simone F. Ebel、Angelina Jocic、Deborah Hartmann、Lutz Greb

  DOI：10.1002/chem.202300269

  日期：——

  Diradicaloid silicon oxolene salts are accessed through Lewis acid-base pairing of bis(catecholato)silanes with salts of dihydroxybenzoquinone. The features of the catecholates and the dihydroxybenzoquinone linker (electron donor or acceptor ability) control the diradical character of the adducts in a rational way.

  Diradicaloid silicon oxolene 盐是通过双（儿茶酚）硅烷与二羟基苯醌盐的路易斯酸碱配对获得的。儿茶酚酸酯和二羟基苯醌连接体的特征（电子供体或受体能力）以合理的方式控制加合物的双自由基特征。
• Novel catalyst compositions and process for the copolymerization of ethene with carbon monoxide
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0229408A1

  公开（公告）日：1987-07-22

  Process for the preparation of copolymers, carbon monoxide with ethene and optionally also another olefinically unsaturated hydrocarbon in the presence of a novel catalyst composition comprising a) a palladium compound, b) an anion of an acid with a pKa of less than 4, with the proviso that the acid is not a hydrohalogenic acid, and c) a nitrogen bidentate ligand of the general formula wherein X and Y represent similar or different organic bridging groups, each containing three or four atoms in the bridge at least two of which are carbon atoms, and optionally, d) an organic oxidant.

  在一种新型催化剂组合物存在下制备一氧化碳与乙烯和另一种烯烃不饱和烃共聚物的工艺，该催化剂组合物包括 a) 钯化合物；b) pKa 小于 4 的酸阴离子，但该酸不是氢卤酸；c) 通式中的氮双齿配位体，其中 X 和 Y 代表相似或不同的有机桥基，每个桥基含有三个或四个原子，其中至少两个是碳原子；以及 d) 有机氧化剂。
• Catalyst compositions and process for preparing olefin/CO copolymers
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0254343A1

  公开（公告）日：1988-01-27

  1. Novel catalyst compositions characterized in that they are based upon: a) a palladium compound, b) a quaternary phosphonium salt of an acid with a pKa of less than 2, with the proviso that the acid is not a hydrohalogenic acid or a mixture of such a salt and acid, and c) either a phosphorus bidentate ligand of the general formula R¹R²-P-R-P-R³R⁴, wherein R¹, R², R³ and R⁴ are hydrocarbyl groups which may or may not be substituted with polar groups and R represents a bivalent organic bridging group containing at least two carbon atoms in the bridge, or a nitrogen bidentate ligand of the general formula wherein X and Y are similar or dissimilar bridging groups, each containing three or four atoms in the bridge at least two of which are carbon atoms.

  1.新型催化剂组合物，其特征在于： a) 钯化合物、 b) 一种 pKa 小于 2 的酸的季鏻盐，但该酸不是氢卤酸或这种盐和酸的混合物，以及 c) 通式为 R¹R²-P-R-P-R³R⁴的磷双叉配体，其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 为可能被或可能不被极性基团取代的烃基，R 代表桥中至少含有两个碳原子的二价有机桥基，或通式为氮双叉配体。 其中 X 和 Y 是相似或不相似的桥基，每个桥基含有三个或四个原子，其中至少两个是碳原子。
• Novel copolymers of CO and olefinically unsaturated hydrocarbons
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0264159A1

  公开（公告）日：1988-04-20

  Novel copolymers of carbon monoxide with ethene and with one or more other α-olefinically unsaturated hydrocarbons, characterized in that a) they have been prepared by the copolymerization of carbon monoxide with ethene and with one or more unsaturated hydrocarbons (A) which contain fewer than 20 carbon atoms and have the general formula CH2=C(R6)(CHR7R8), wherein R6 represents a hydrocarbyl group and R7 and Rs represent hydrogen and/or hydrocarbyl groups, b) they have a linear structure, c) they are made up of units of the formula -CO-(C2H4)-and units of the general formula -CO-(A')-, wherein A' represents a monomer unit originating in a monomer A used, and d) they have melting points of between 150 and 245 °C.

  一氧化碳与乙烯以及一种或多种其他 α-烯烃不饱和烃的新型共聚物，其特征在于 a) 它们是通过一氧化碳与乙烯和一种或多种不饱和烃（A）的共聚制备的，不饱和烃（A）含有少于 20 个碳原子，通式为 CH2=C(R6)(CHR7R8)，其中 R6 代表烃基，R7 和 Rs 代表氢和/或烃基、 b) 它们具有线性结构 c) 它们由通式 -CO-(C2H4)-和通式 -CO-(A')-的单元组成，其中 A' 代表源自所用单体 A 的单体单元，以及 d) 熔点在 150 至 245 °C 之间。