1,2-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮 | 57625-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮
• 英文名称: 1,2-dihydro-4H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinolin-4-one
• 英文别名: 1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4(2H)-one；1,2-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one；1,2-Dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]chinolin-4-on；4-oxo-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline；1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one；1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12),9-tetraen-11-one
• CAS: 57625-60-2
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: XPFRTICCNRDEAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮 在 氯化亚砜 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-1'-[(4-oxo-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-5-yl)methyl]spiro[1H-indene-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  N-substituted spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor

  摘要：

  该化合物的结构式为：1或其药用可接受的盐、酯或醚，其中R1到R12独立地是氢或类似物；X1和X2独立地是CH2或类似物；R13是氢或类似物；或者R12和R13与喹啉环的三个环原子一起形成杂环环；R14和R15是氢或类似物，或这些基团一起形成氧化物；虚线代表单键或双键。这些化合物是ORL-1受体的配体，特别是该受体的拮抗剂。

  公开号：

  US20030158219A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮和吲哚嗪。第16 部分†。具有潜在杀真菌活性的吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮的合成

  摘要：

  从具有潜在杀真菌活性的1,2,5,6-四氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮（吡咯烷酮）的一些衍生物的合成已从易于获得的6-羟基1,2,2-二氢-4-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮3，7 。在6-或5-位官能化产生相应的6-和5-取代的衍生物8 -12、17和13-16、20、21。吡咯的形成[3,2,1 IJ ]吡喃并[3,2- Ç〕喹啉（5，22，23）和它们的7酰基-取代的衍生物的降解进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260609

文献信息

• Microbiological Transformations. Part 9.
  作者：Trevor A. Crabb、Stephanie L. Soilleux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82092-5

  日期：1986.1

  7-tetrahydropyrido[3,2,1-]quinolin-3(5)-one with resulted in oxidation at the C-7 benzylic position, whereas 1-methyl-1,2,6,7-tetrahydropyrido[3,2,1-]quinolin-5(3)-one gave products resulting from oxidation at both benzylic positions. - and -1-Hydroxy-3-methyl-1,2,6,7-tetrahydropyrido [3,2,1-]quinolin-5(3)-ones were produced on incubation of 5-methyl-1,2,6,7-tetrahydro-pyrido[3,2,1-]quinolin-3(5)-one with , in addition

  1,2,6,7-四氢吡啶并[3,2,1- ]喹啉-3（5 ）-1的孵育会导致C-7苄基位置的氧化，而1-甲基-1,2,6， 7-四氢吡啶并[3,2,1- ]喹啉-5（3 ）-one产生了两个苄基位置的氧化产物。-和-1-羟基-3-甲基-1,2,6,7-四氢吡啶并[3,2,1- ]喹啉-5（3 ）-是在孵育5-甲基-1,2,6时产生的。 ，7-四氢吡啶并[3,2,1- ]喹啉-3（5 ）-除-1-羟基-5-甲基-1,2,6,7-四氢吡啶并[3， 2,1- ]喹啉-3（5 ）-1 。1,2,5,6-四氢吡咯并[3,2,1- ]喹啉-4-酮与导致脱氢为1,2-二氢吡咯并[3,2,1- ]喹啉-4-酮。2,3,6,7-四氢吡啶并[3,2,1- ]喹啉-1（5 ）-1的孵育导致C-7处的苄基攻击。
• Cobalt-Catalyzed One-Step Access to Pyroquilon and C-7 Alkenylation of Indoline with Activated Alkenes Using Weakly Coordinating Functional Groups
  作者：Shyam Kumar Banjare、Pragati Biswal、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00023

  日期：2020.4.17

  A new strategy for the C(7)-H functionalization of indoline derivatives using first-row transition-metal cobalt has been demonstrated wherein the pivaloyl group acts as a weakly coordinating directing group. Biologically important pyroquilon (tetrahydropyroquinolinone) derivatives have been synthesized in a one-pot manner through selective C(7)-H functionalization and concomitant cyclization. In this

  已经证明了使用第一行过渡金属钴对吲哚啉衍生物进行C（7）-H官能化的新策略，其中新戊酰基作为弱配位导向基团。通过选择C（7）-H功能化和伴随的环化，以一锅方式合成了生物学上重要的吡喹啉（四氢吡咯喹啉酮）衍生物。在此过程中，芳族CH–CH和酰胺C–N键被裂解，并以逐步经济的方式形成新的CC–CN键。此外，还通过使用活化的烯烃通过改变反应条件来完成二氢吲哚衍生物的选择性C（7）-H烯基化。
• Quinoline dyes of the polymethine series and process of preparation
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02646430A1

  公开（公告）日：1953-07-21
• Palladium-Mediated 6-endo-trig Intramolecular Cyclization of N-Acryloyl-7-bromoindolines. A Regiochemical Variant of the Intramolecular Heck Reaction
  作者：John W. Dankwardt、Lee A. Flippin

  DOI：10.1021/jo00113a001

  日期：1995.4
• KAPPE, C. OHVER;KAPPE, THOMAS, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1555-1560
  作者：KAPPE, C. OHVER、KAPPE, THOMAS

  DOI：——

  日期：——