1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛 | 38292-40-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 1,2-二甲基-3-吲哚甲醛；1,2-二甲基-3-甲酰吲哚；1,2-二甲基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1,2-dimethyl-1H-indole-3-carboxaldehyde；1,2-dimethylindole-3-carbaldehyde；1,2-Dimethylindole-3-carboxaldehyde
• CAS: 38292-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00745294
• 分子量: 173.214
• InChiKey: HYGUWHAXRMPCCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129
• 沸点：
  200-205 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (E)-3-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 反应的不对称催化与原位生成的杂环邻-醌二甲烷

  摘要：

  Diels-Alder 反应可能是合成手性分子单步构建中最强大的技术。随着不对称催化变体的出现，这种基本的周环转化的合成能力大大增强，旨在进一步扩大其潜力的研究仍然令化学界兴奋和着迷。在这里，我们记录了原位生成的杂环邻位醌二甲烷 (oQDMs) 的第一个不对称催化 Diels-Alder 反应，这是一种以前从未屈服于催化方法的活性二烯物种。使用手性胺作为催化剂的不对称氨基催化是从简单的起始材料中瞬时产生吲哚、吡咯或呋喃基 oQDM 的有利策略，同时将与硝基烯烃和亚甲基吲哚酮的周环反应导向高度立体选择性的途径。该方法提供了直接获得多环杂芳族化合物的途径，这些化合物很难通过其他催化方法合成，并且应该为使用非传统断开连接的复杂手性分子开辟新的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ja206517s
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 13.5h， 生成 1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and anti-fungal activity of 3-(2′-nitrovinyl)indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90161-x

文献信息

• A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles
  作者：P. Srinivasan、Pichamuthu Jaisankar

  DOI：10.1055/s-2006-942449

  日期：——

  A facile ‘one-pot’ introduction of the cyano group into the 2/3-position of indole has been developed from the corresponding aldehydes using anhydrous aluminum chloride and sodium azide.

  已经开发出一种简便的“一锅法”，通过使用无水氯化铝和叠氮化钠，将氰基引入吲哚的2/3位点，原料为相应的醛。
• INDOLE-DERIVED STYRYL DYE COMPRISING AN ALKYLENE LINKER, A DYE COMPOSITION COMPRISING THIS DYE, AND A PROCESS FOR LIGHTENING KERATIN MATERIALS USING THIS DYE
  申请人：Greaves Andrew

  公开号：US20090089939A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The disclosure relates to the dyeing of keratin materials using indole-derived styryl dyes comprising an alkylene linker. Disclosed herein is a dye composition comprising an indole-derived styryl dye comprising an alkylene linker, and a dyeing process with, for example, a lightening effect on keratin materials such as hair, using said composition. Disclosed herein are novel indole-derived styryl dyes comprising an alkylene linker and the uses thereof in lightening keratin materials. This composition makes it possible to obtain a coloring with a lightening effect which can be resistant and visible on dark keratin fibers.

  披露涉及使用含有亚烯基染料和烷基链的吲哚衍生物染料对角蛋白材料进行染色。本公开披露了一种染料组合物，包括一种含有烷基链的吲哚衍生物亚烯基染料，以及使用该组合物对角蛋白材料（如头发）进行漂白效果的染色过程。本公开披露了一种新型含有烷基链的吲哚衍生物亚烯基染料及其在漂白角蛋白材料中的用途。该组合物使得可以获得具有漂白效果的染色，这种效果可以在深色角蛋白纤维上保持并可见。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF FATTY ACID BIOSYSNTHESIS FOR BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：VITAS PHARMA RESEARCH PRIVATE LIMITED

  公开号：US20140249170A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds which specifically inhibit bacterial FabI and can be used for the treatment of Staphylococcal infections.

  这项发明涉及一种新型杂环化合物，可以特异性地抑制细菌FabI，并可用于治疗葡萄球菌感染。
• Catalyst- and Substituent-Controlled Regio- and Stereoselective Synthesis of Indolyl Acrylates by Lewis-Acid-Catalyzed Direct Functionalization of 3-Formylindoles with Diazo Esters
  作者：Sana Jamshaid、Shreedhar Devkota、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00277

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient In(OTf)3- and BF3·OEt2-catalyzed direct transformation of 3-formylindoles with diazo esters has been developed for synthesizing diverse and functionalized indolyl acrylates. This one-pot protocol furnishes various (Z)-α-hydroxy-β-indolyl acrylates, (E)-β-(2-alkoxy-2-oxoethoxy)-α-indolyl acrylates, and (Z)-3-hydroxy-2-indolyl acrylates by a catalyst- and substituent-controlled

  已开发了一种重氮化合物，可以轻松，高效地用In（OTf）3-和BF 3 ·OEt 2催化3-甲酰基吲哚的直接转化，以合成各种功能化的丙烯酸吲哚酯。此一锅操作方案可提供各种（Z）-α-羟基-β-吲哚基丙烯酸酯，（E）-β-（2-烷氧基-2-氧代乙氧基）-α-吲哚基丙烯酸酯和（Z）-3-羟基-丙烯酸酯丙烯酸2-吲哚基酯通过催化剂和取代基控制的区域和立体选择性级联反应。该方案具有几个优点，包括催化剂的低负载，温和的反应条件，范围宽和官能团耐受性高。合成的化合物可以进一步转化为多种功能化的材料。
• Exploiting the Distal Reactivity of Indolyl Methylenemalononitriles: An Asymmetric Organocatalyzed [4+2] Cycloaddition with Enals Enables the Assembly of Elusive Dihydrocarbazoles
  作者：Gloria Rassu、Claudio Curti、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Nicoletta Brindani、Giorgio Pelosi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/chem.201602793

  日期：2016.8.26

  generation of indolyl ortho‐quinodimethanes from 2‐methylindole‐based methylenemalononitriles by amine‐mediated remote C(sp3)−H deprotonation was developed. These intermediates were efficiently trapped by diverse enals to provide a rapid entry to 2,9‐dihydro‐1H‐carbazole‐3‐carboxyaldehyde structures through a formal asymmetric [4+2] eliminative cycloaddition governed by a α,α‐diphenylprolinol trimethylsilyl

  通过胺介导的远程C（sp 3）-H去质子化作用，从2-甲基吲哚基的亚甲基丙二腈原位生成吲哚基邻喹啉甲烷的空前技术得到了发展。这些中间体被各种烯类有效地捕获，可以通过由α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚控制的形式不对称[4 + 2]消除环加成反应，快速进入2,9-二氢-1 H-咔唑-3-羧醛结构催化剂。