1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 | 54109-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1,2-dimethylindole-3-carboxylate
• CAS: 54109-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: MRMNFMPZSMURPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到methyl 2-bromomethyl-1-methylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gueven, Alaeattin; Jones, R. Alan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 9, p. 2411 - 2428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Ethyl-2-chlor-N-methyl-anilin 在 正丁基锂 、 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过多次氢转移快速合成多取代的吲哚

  摘要：

  本文描述了经由多个氢转移的快速构造的多取代的吲哚骨架。当在1.0当量的脱水剂存在下用催化量的TiCl 4处理邻氨基酮酸酯时，三种类型的氢转移过程（[1,5]-氢化物转移，质子转移和[1,2]-发生氢化物转移，得到各种3-烷氧基羰基吲哚。进一步的研究表明，由[1,2]-烷基取代而不是[1,2]-氢化取代，从底物中得到3-烷基吲哚，其具有具有与氮原子相邻的叔碳的氨基。

  DOI：

  10.1039/c8cc07009a

文献信息

• A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles
  作者：P. Srinivasan、Pichamuthu Jaisankar

  DOI：10.1055/s-2006-942449

  日期：——

  A facile ‘one-pot’ introduction of the cyano group into the 2/3-position of indole has been developed from the corresponding aldehydes using anhydrous aluminum chloride and sodium azide.

  已经开发出一种简便的“一锅法”，通过使用无水氯化铝和叠氮化钠，将氰基引入吲哚的2/3位点，原料为相应的醛。
• C–H Activation-Based Traceless Synthesis via Electrophilic Removal of a Directing Group. Rhodium(III)-Catalyzed Entry into Indoles from <i>N</i>-Nitroso and α-Diazo-β-keto Compounds
  作者：Jie Wang、Mingyang Wang、Kehao Chen、Shanke Zha、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00310

  日期：2016.3.4

  A distinct C–H activation-based traceless synthetic protocol via electrophilic removal of a directing group is reported, complementing the currently exclusively used nucleophilic strategy. Rh(III)-catalyzed, N-nitroso-directed C–H activation allows the development of a traceless, atom- and step-economic, cascade approach for the synthesis of indole skeletons, starting from readily available N-nitroso

  据报道，通过亲电除去方向基团，可以得到一种独特的基于C H活化的无痕合成方案，该方案是对目前专门使用的亲核策略的补充。Rh（III）催化的，由N-亚硝基引导的C–H活化允许开发无痕，原子和步骤经济的级联方法来合成吲哚骨架，从易于获得的N-亚硝基和α-重氮化合物开始-β-酮化合物。重要的是，环化/脱亚硝化反应代表了迄今为止对于N-亚硝基的未观察到的反应模式。
• Aromatic and heteroaromatic annelation studies on 3-[bis(methylthio)methylene]-1-methyloxindole: synthesis of carbazoles and an efficient route to pyrido[2,3-b]indoles
  作者：J.R Suresh、U.K Syam Kumar、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01054-1

  日期：2001.1

  with allyl and methallyl magnesium chlorides to afford substituted carbazoles. A novel route to 2-substituted-3-cyano-4-methylthio/aminopyrido[2,3-b]indoles has been developed via heteroaromatic annelation of 2 with in situ generated 2-lithioamino-2-substituted acrylonitriles.

  显示3- [双（甲硫基）亚甲基] -1-甲基methyl吲哚（2）用烯丙基和甲基烯丙基氯化镁进行环芳化，得到取代的咔唑。通过2与原位生成的2-lithioamino-2-取代的丙烯腈的杂芳族环化反应，已经开发出了2－取代的3－氰基－4－甲硫基/氨基吡啶并[2，3－b ]吲哚的新途径。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US20140249151A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  [Problem] To provide a compound useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for treating 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1-related diseases such as dementia, schizophrenia, depression, pain (particularly, neuropathic pain or fibromyalgia), diabetes (particularly, type II diabetes mellitus), insulin resistance and the like. [Means for Solution] A bicyclic heterocyclic compound (the bicyclic heterocycle is formed when a cyclohexane ring is fused with a 5- to 6-membered monocyclic heterocycle that has only a nitrogen atom as a hetero atom) substituted with an acylamino group such as a (hetero)aroylamino group or the like or a pharmaceutically acceptable salt thereof was found to have an excellent selective inhibitory action against 11β-HSD1. Accordingly, the bicyclic heterocyclic compound of the present invention can be used for treating dementia, schizophrenia, depression, pain (particularly, neuropathic pain or fibromyalgia), diabetes (particularly, type II diabetes mellitus), insulin resistance, and the like.

  提供一种化合物，作为药物组合物的有效成分，用于治疗与11β-羟基类固醇脱氢酶1相关的疾病，如痴呆症、精神分裂症、抑郁症、疼痛（尤其是神经病性疼痛或纤维肌痛）、糖尿病（尤其是2型糖尿病）、胰岛素抵抗等。解决方法是发现一种带有酰胺基（如（杂）芳酰胺基等）或其药用可接受盐的取代的双环杂环化合物（当环己烷环与仅有氮原子作为杂原子的5-至6-成员单环杂环融合时形成双环杂环化合物），发现其对11β-HSD1具有出色的选择性抑制作用。因此，本发明的双环杂环化合物可用于治疗痴呆症、精神分裂症、抑郁症、疼痛（尤其是神经病性疼痛或纤维肌痛）、糖尿病（尤其是2型糖尿病）、胰岛素抵抗等。
• N-（吡啶-2-基）苯并[b]五元杂环-3-甲酰胺结构化合物的制备与应用
  申请人：江西中医药大学

  公开号：CN117756785A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明涉及一类MAP3K5激酶的小分子抑制剂，具体涉及一种N‑（吡啶‑2‑基）苯并[b]五元杂环‑3‑甲酰胺结构化合物、其制备方法、药物组合物和在制备MAP3K5小分子抑制剂，或预防和/或治疗与MAP3K5相关疾病，尤其是肝脏疾病、肺部疾病、肿瘤、心血管疾病、肾脏疾病和代谢性疾病的药物中的用途。