(E)-ethyl 3-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)acrylate | 113660-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(1,2-dimethylindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 113660-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: PZXBIBPJNDWJSM-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)acrylate 、 2-溴溴苄 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子内赫克反应：潜在的抗炎药的合成

  摘要：

  用乙酸钯在碘乙烯酯9b上进行分子内的Heck反应，以良好的产率提供四环乙烯酯6，其可获得潜在的抗炎剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01891-k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 丙烯酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以73%的产率得到(E)-ethyl 3-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化将吲哚与丙烯酸酯进行机械化学活化的氧化偶联：3-Vinylindoles和β，β-Diindolyl丙酸酯的合成及其机理的研究

  摘要：

  在高速球磨条件下，已经探索了通过无溶剂的C–H功能化来构建3-乙烯基吲哚（3）和β，β-二吲哚基丙酸酯（4）。反应选择性受到催化剂的极大影响：Pd（OAc）2提供3到中等至良好的收率，而PdX 2（X = Cl，I）提供4作为主要产物。通过使用电喷雾电离质谱法进一步研究了反应机理，其中以二聚钯配合物A为关键中间体解释了选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01138

文献信息

• Intramolecular heck reaction: synthesis of potential antiinflammatory agents
  作者：Olivier Cornec、Benoît Joseph、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01891-k

  日期：1995.11

  An intramolecular Heck reaction is performed with palladium acetate on iodoethylenic ester 9b to afford in good yield the tetracyclic ethylenic ester 6 which gave access to potential antiinflammatory agents.

  用乙酸钯在碘乙烯酯9b上进行分子内的Heck反应，以良好的产率提供四环乙烯酯6，其可获得潜在的抗炎剂。
• Diels-Alder-Reaktionen von 2?-substituierten 3-Vinyl-1H-indolen zu neuen anellierten Indol-und Carbazol-Derivaten
  作者：Ludwig Pfeuffer、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/hlca.19870700523

  日期：1987.8.12

  Diels-alder Reactions of 2′-Substituted 3-Vinyl-1H-indoles to New Annellated Indole and Carbazole Derivatives

  2′-取代的3-乙烯基-1 H-吲哚的狄尔斯-阿尔德反应与新的吲哚和咔唑衍生物
• Aerobic C–H Olefination of Indoles via a Cross-Dehydrogenative Coupling in Continuous Flow
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1021/ol502910e

  日期：2014.11.7

  Herein, we report the first site-selective, Pd(II)-catalyzed, cross-dehydrogenative Heck reaction of indoles in micro flow. By use of a capillary microreactor, we were able to boost the intrinsic kinetics to accelerate former hour-scale reaction conditions in batch to the minute range in flow. The synergistic use of microreactor technology and oxygen, as both terminal oxidant and mixing motif, highlights the sustainable aspect of this process.
• PFEUFFER, LUDWIG;PINDUR, ULF, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1419-1428
  作者：PFEUFFER, LUDWIG、PINDUR, ULF

  DOI：——

  日期：——
• Mechanochemically Activated Oxidative Coupling of Indoles with Acrylates through C–H Activation: Synthesis of 3-Vinylindoles and β,β-Diindolyl Propionates and Study of the Mechanism
  作者：Kan-Yan Jia、Jing-Bo Yu、Zhi-Jiang Jiang、Wei-Ke Su

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01138

  日期：2016.7.15

  Construction of 3-vinylindoles (3) and β,β-diindolyl propionates (4) through solvent-free C–H functionalization has been explored under high-speed ball-milling conditions. The reaction selectivity is influenced by the catalyst dramatically: Pd(OAc)2 provides 3 in moderate to good yields, whereas PdX2 (X = Cl, I) affords 4 as the major products. The reaction mechanism has been further studied by using

  在高速球磨条件下，已经探索了通过无溶剂的C–H功能化来构建3-乙烯基吲哚（3）和β，β-二吲哚基丙酸酯（4）。反应选择性受到催化剂的极大影响：Pd（OAc）2提供3到中等至良好的收率，而PdX 2（X = Cl，I）提供4作为主要产物。通过使用电喷雾电离质谱法进一步研究了反应机理，其中以二聚钯配合物A为关键中间体解释了选择性。