N-((1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1,2-dimethylindol-3-yl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: ACDZNYKQYLNPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzamide 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Methyl-triflate-mediated dearylmethylation of N-(arylmethyl)carboxamides via the retro-Mannich reaction induced by electrophilic dearomatization/rearomatization in an aqueous medium at room temperature

  摘要：

  在无金属条件下，在水介质中通过亲电脱芳香化/重芳香化实现了N-(芳甲基)羧酰胺的去芳甲基化。

  DOI：

  10.1039/c9gc00176j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-((1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Methyl-triflate-mediated dearylmethylation of N-(arylmethyl)carboxamides via the retro-Mannich reaction induced by electrophilic dearomatization/rearomatization in an aqueous medium at room temperature

  摘要：

  在无金属条件下，在水介质中通过亲电脱芳香化/重芳香化实现了N-(芳甲基)羧酰胺的去芳甲基化。

  DOI：

  10.1039/c9gc00176j

文献信息

• Methyl-triflate-mediated dearylmethylation of <i>N</i>-(arylmethyl)carboxamides <i>via</i> the retro-Mannich reaction induced by electrophilic dearomatization/rearomatization in an aqueous medium at room temperature
  作者：Hui Peng、Jinhui Ma、Wenkun Luo、Guangwen Zhang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c9gc00176j

  日期：——

  Dearylmethylation of N-(arylmethyl)carboxamides was achieved under metal-free conditions in an aqueous medium induced by electrophilic dearomatization/rearomatization.

  在无金属条件下，在水介质中通过亲电脱芳香化/重芳香化实现了N-(芳甲基)羧酰胺的去芳甲基化。