1,2-双(二乙基磷)乙烷 | 6411-21-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 1,2-双(二乙基磷)乙烷
• 中文别名: 1,2-双(二乙基磷基)-乙烷
• 英文名称: depe
• 英文别名: 1,2-bis(diethylphosphino)ethane；2-diethylphosphanylethyl(diethyl)phosphane
• CAS: 6411-21-8
• 化学式: C₁₀H₂₄P₂
• mdl: MFCD00015175
• 分子量: 206.248
• InChiKey: MIOCUERTSIJEDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C (10 mmHg)
• 密度：
  0.880 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  124-126°C/10mm
• 溶解度：
  溶于有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901100000
• 危险品运输编号：
  1993
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  4.2
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 1,2-双(二乙基磷)乙烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
恶臭

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H24P2
分子式
: 206.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,2-Bis(diethylphosphino)ethane
-
CAS 号 6411-21-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐, 该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛,
痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对空气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
恶臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
124 - 126 °C 在 13 hPa
g) 闪点
63.9 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.88 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
自燃性的
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛,
痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1,2-Bis(diethylphosphino)ethane)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1,2-Bis(diethylphosphino)ethane)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (1,2-Bis(diethylphosphino)ethane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(二乙基磷)乙烷 在 KC₈ 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 Fe(depe)2(N2)
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROGENATION OF NITROGEN
  [FR] HYDROGÉNATION D'AZOTE

  摘要：

  这项发明涉及一种通过将含有N≡N键的金属配合物与Lewis酸反应来还原N≡N键的方法，其中金属配合物包括Cr、Mo、W、Mn、Tc、Re、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Ni、Pd或Pt。

  公开号：

  WO2020070517A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(diethylphosphoryl)ethane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢化铝钠 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-双(二乙基磷)乙烷
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（二烷基膦基）乙烷的便捷合成方案。

  摘要：

  通过中间体氯代氯化phosph的新型氢化铝铝/氢化钠还原方案，可以容易地由母体氧化膦制备1,2-双（二烷基膦基）乙烷。该方法适用于多克合成，使用容易获得且便宜的试剂，并且在最终的还原步骤中得益于简便的非水后处理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300787
• 作为试剂：
  描述：

  二乙基硫代膦酰-二乙基-硫代膦烷 、 triisopropyl((phenylthio)ethynyl)silane 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二乙基磷)乙烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到{(triisopropylsilyl)ethynyl}diethylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物直接转化为有机磷化合物：铑催化的1-炔基膦硫化物和酰基膦硫化物的合成

  摘要：

  开发了一种铑催化的直接从有机硫化合物合成有机磷化合物的方法。在RhH（PPh 3）4和depe的存在下，1-烷硫基炔烃与四乙基二膦二硫化物的反应得到1-炔基膦硫化物。相同的配合物催化硫代酯的反应，得到酰基膦硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.112

文献信息

• Hydrogen Bonding to a Dinitrogen Complex at Room Temperature: Impacts on N₂ Activation
  作者：James P. Shanahan、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/jacs.9b02288

  日期：2019.5.29

  computational analysis of the effects of hydrogen bonding to a metal dinitrogen complex. A series of H-bond donors over a wide p Ka range (Δ 20) interact with the nitrogen unit of a ReI-(N2) complex at room temperature. Analysis by 15N NMR, IR spectroscopy, association equilibria, and DFT studies indicates that the H-bonding interaction polarizes and weakens the N-N bond. These results provide insight into

  我们报告了氢键对金属二氮配合物的影响的实验和计算分析。一系列宽 p Ka 范围 (Δ 20) 上的氢键供体在室温下与 ReI-(N2) 复合物的氮单元相互作用。通过 15N NMR、IR 光谱、缔合平衡和 DFT 研究的分析表明，氢键相互作用极化并削弱了 NN 键。这些结果提供了深入了解二级球体残基在固氮酶中的作用。
• Metal Complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150171348A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  这项发明涉及金属配合物以及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• Requirements for Late-Stage Hydroboration of Pyridine N-Heterocyclic Carbene Iron(0) Complexes: The Role of Ancillary Ligands
  作者：John J. Kiernicki、Matthias Zeller、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00307

  日期：2021.8.9

  A series of zerovalent iron complexes were synthesized that contain allylic substituents attached to a 2,6-bis(imidazol-2-ylidene)pyridine pincer ligand. These species varied in the identity of their ancillary ligands and were used to study the requirements and limitations of late-stage hydroboration. While late-stage ligand functionalization can facilitate the incorporation of Lewis acidic boranes

  合成了一系列零价铁配合物，其中包含连接到 2,6-双 (咪唑-2-亚基) 吡啶钳配体的烯丙基取代基。这些物种在其辅助配体的特性上各不相同，并被用于研究后期硼氢化的要求和限制。虽然后期配体官能化可以促进路易斯酸性硼烷并入配体支架，从而减轻游离配体的路易斯酸/碱不相容性，但我们确定并讨论了由含有不稳定 M-L 键的配合物引起的复杂因素。
• Pd(II) Trifluoroacetate Complexes Containing Chelating Phosphine Ligands: Synthesis, Structures, and Catalysis
  作者：Kun-Woo Kim、Yong-Joo Kim、Hye Jin Lim、Soon W. Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10590

  日期：2015.12

  which shows a Pd(II) metal, a DPPF ligand, and two CF3COO ligands. TwoCp rings in theDPPF ligand are not perfectly parallel,with a dihedral angle of 4.4(4) . ThePd Fe separation of 4.1932(8)A indicates no direct interactions between these two metals. We examined the ligand exchange reaction of complex 8 with 2 equiv of NaN3 in CH2Cl2 (Scheme 2). The reaction readily proceeded to give a Pd(II) azide complex

  羧酸盐通过它们的氧原子以末端、螯合或桥接的方式与过渡金属配位，并在各种催化反应中充当活性配体。众所周知，具有三氟乙酸盐 (TFA) 配体的过渡金属配合物比相应的乙酸盐对应物具有更高的溶解度和结晶度，具体取决于金属的特性。特别是，后过渡金属的 TFA 配合物是多种有机反应的有效催化剂，包括异氰化物或丁二烯的聚合以及 CO 和烯烃的共聚。此外，在有机底物的有氧氧化、乙烯基转移形成烯酰胺或在 Pd 催化剂存在下有机底物的氧化环化方面，这种配合物比相应的醋酸盐配合物表现出更高的效率。尽管已经报道了许多催化 Suzuki-Miyaura CC 偶联反应，但涉及后过渡金属-TFA 配合物的反应仍然很少见。出于这个原因，我们试图开发一种新的合成途径来合成具有螯合膦配体的 Pd-TFA 配合物，以用于这种偶联反应。在这项工作中，我们制备了一系列 Pd(II)-TFA-（螯合二膦）配合物，并研究了芳基卤化物和芳基硼​​酸的催化
• Isolable and Readily Handled Halophosphonium Pre-reagents for Hydro- and Deuteriohalogenation
  作者：Florian T. Schevenels、Minxing Shen、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.6b12653

  日期：2017.5.10

  and acid-sensitive moieties, particularly polyenes prone to cyclization. The process is also challenging when conducted on a small scale, and moreover, methods for the addition of their deuterated counterparts typically require special techniques, especially when control of stoichiometry is required. Herein is described a readily synthesized and handled reagent class which can accomplish the controlled

  尽管对跨烯烃添加酰卤进行了充分研究，但许多具有离去基团、多不饱和度和酸敏感部分的底物类别仍然存在局限性，特别是易于环化的多烯。该过程在小规模进行时也具有挑战性，此外，添加氘代对应物的方法通常需要特殊技术，尤其是在需要控制化学计量时。本文描述了一种易于合成和处理的试剂类，它可以在耐受不同功能的温和反应条件下，完成 HCl 和 HBr 跨几个烯烃类的受控和选择性马尔可夫尼科夫加成。该过程在实验室规模上特别有价值，并提供了与其他方法的直接比较。

表征谱图