戊烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷 | 94483-64-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 戊烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷
• 中文别名: 戊烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖苷；戊基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: Pentyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pentyl(2-acetamido-2-deoxy)β-D-glucopyranoside；N-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(pentyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-pentoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 94483-64-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₆
• 分子量: 291.345
• InChiKey: TXAKGSVWAUXDOK-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 沸点：
  538℃
• 密度：
  1.22
• 闪点：
  279℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖	1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose	10022-13-6	C22H23NO11	477.425

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 pentyl 2-acetamido-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  聚合合成二聚体Lewis X的四糖和五糖片段。

  摘要：

  描述了TACA二聚体Lex的四糖和五糖片段的收敛合成。合成策略依赖于制备两个葡糖胺残基的O-3均不含的受保护的GlcNTCA-（1,3）-Gal-（1,4）-GlcNAc三糖二醇。制备该二醇的关键步骤包括在40°C下用BF3·Et2O活化三氯乙酰亚氨酸酯在N-乙酰氨基葡糖的O-4处进行糖基化，用硫脲除去非还原性O-3'氯乙酸末和糖基化。 N-三氯乙酰胺基氨基葡萄糖三氯乙酰亚胺酸酯供体。转化为二醇受体后，三糖在NIS / TMSOTf激活下的非还原端被选择性地岩藻糖基化，或在CuBr2 / Bu4NBr激活下被二岩藻糖基化。然后在溶解的金属条件下将被保护的四糖和五糖有效地脱保护，并且在反应后处理中非还原性末端葡糖胺残基被N-乙酰化。脱保护的化合物将用作可溶性竞争剂，以表征被抗聚合Lex抗体识别的表位。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.06.009
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 四氯化锡 吡啶 、 sodium methylate 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 戊烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  A spacer-modified disaccharide as a photoaffinity reagent for the acceptor-binding area of bovine (1 → 4)-β-d-galactosyltransferase: comparison of its acceptor properties with those of other 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosides

  摘要：

  The spacer-modified disaccharide 1,10-di-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-2-azi-1,10-decanediol (10) that mimics the biantennary. core heptasaccharide of N-glycoproteins has been synthesised. Compound 10 is an excellent acceptor in galactosyltransferase-catalysed galactosylation by UDP-galactose, is superior (7-8-fold) to analogues that have only one GlcNAc unit, and is an efficient photoaffinity reagent for galactosyltransferase. In the presence of UDP-Gal. no photoaffinity labelling by 10 takes place, which agrees the mechanism of galactosyltransferase action.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90925-x

文献信息

• Convergent synthesis of tetra- and penta-saccharide fragments of dimeric Lewis X
  作者：Adam Forman、Jenifer Hendel、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1016/j.carres.2019.06.009

  日期：2019.8

  The convergent synthesis of tetra- and penta-saccharide fragments of the TACA dimeric Lex is described. The synthetic strategy relied on the preparation of a protected GlcNTCA-(1,3)-Gal-(1,4)-GlcNAc trisaccharide diol free at O-3 of both glucosamine residues. Key steps in the preparation of this diol involved glycosylation at O-4 of N-acetylglucosamine using activation of a trichloroacetimidate with

  描述了TACA二聚体Lex的四糖和五糖片段的收敛合成。合成策略依赖于制备两个葡糖胺残基的O-3均不含的受保护的GlcNTCA-（1,3）-Gal-（1,4）-GlcNAc三糖二醇。制备该二醇的关键步骤包括在40°C下用BF3·Et2O活化三氯乙酰亚氨酸酯在N-乙酰氨基葡糖的O-4处进行糖基化，用硫脲除去非还原性O-3'氯乙酸末和糖基化。 N-三氯乙酰胺基氨基葡萄糖三氯乙酰亚胺酸酯供体。转化为二醇受体后，三糖在NIS / TMSOTf激活下的非还原端被选择性地岩藻糖基化，或在CuBr2 / Bu4NBr激活下被二岩藻糖基化。然后在溶解的金属条件下将被保护的四糖和五糖有效地脱保护，并且在反应后处理中非还原性末端葡糖胺残基被N-乙酰化。脱保护的化合物将用作可溶性竞争剂，以表征被抗聚合Lex抗体识别的表位。
• A spacer-modified disaccharide as a photoaffinity reagent for the acceptor-binding area of bovine (1 → 4)-β-d-galactosyltransferase: comparison of its acceptor properties with those of other 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosides
  作者：Sándor-Csaba Áts、Jochen Lehmann、Stefan Petry

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90925-x

  日期：1992.9

  The spacer-modified disaccharide 1,10-di-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-2-azi-1,10-decanediol (10) that mimics the biantennary. core heptasaccharide of N-glycoproteins has been synthesised. Compound 10 is an excellent acceptor in galactosyltransferase-catalysed galactosylation by UDP-galactose, is superior (7-8-fold) to analogues that have only one GlcNAc unit, and is an efficient photoaffinity reagent for galactosyltransferase. In the presence of UDP-Gal. no photoaffinity labelling by 10 takes place, which agrees the mechanism of galactosyltransferase action.