1-bromo-3,5,8-trideuterioadamantane | 72152-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-3,5,8-trideuterioadamantane
• 英文别名: <3,5,7-D3>-1-Bromadamantan；1-bromo-3,5,7-trideuterio-adamantane；1-Bromo-adamantan-3,5,7-d3；1-Bromadamantan-D3
• CAS: 72152-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 218.109
• InChiKey: VQHPRVYDKRESCL-PWAMRVOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,5,8-trideuterioadamantane 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 <3,5,7-D3>-Adamantan-1-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Heinz; Mergelsberg, Ingrid; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1509 - 1524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-四溴金刚烷 在 lithium aluminium deuteride 、 三丁基氯化锡 、 溴 作用下， 生成 1-bromo-3,5,8-trideuterioadamantane
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Heinz; Mergelsberg, Ingrid; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1509 - 1524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Isotope Effects for the C−H Activation Step in Phase-Transfer Halogenations of Alkanes
  作者：Oliver Lauenstein、Andrey A. Fokin、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ol0059347

  日期：2000.7.1

  of phase-transfer halogenations (Br and I) of alkanes, significant H/D kinetic isotope effects (KIE = 4-5) indicate that hydrogen abstraction is rate limiting. The excellent agreement of computed and experimentally determined H/D KIE as well as trapping experiments support the involvement of trihalomethyl radicals in the activation step.

  在烷烃的相转移卤化（Br和I）范围内，显着的H / D动力学同位素效应（KIE = 4-5）表明氢的提取是速率限制。计算和实验确定的H / D KIE以及捕获实验的极好的一致性支持了三卤甲基自由基参与活化步骤。
• Chan, Wang; Courtneidge, John L.; Davies, Alwyn G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2017 - 2024
  作者：Chan, Wang、Courtneidge, John L.、Davies, Alwyn G.、Neville, Anthony G.、Evans, Jeffrey C.、Rowlands, Christopher C.

  DOI：——

  日期：——