9-ethyl-1,3,6-trisbromocarbazole | 144434-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-1,3,6-trisbromocarbazole
• 英文别名: 1,3,6-tribromo-9-ethyl-9H-carbazole；1,3,6-tribromo-9-ethylcarbazole
• CAS: 144434-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₃N
• 分子量: 431.952
• InChiKey: OBAVQNMQMPQWPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 、 9-ethyl-1,3,6-trisbromocarbazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于高效钙钛矿太阳能电池的低成本不对称咔唑基空穴传输材料

  摘要：

  钙钛矿太阳能电池（PSC）借助最新的空穴传输材料（HTM）spiro-OMeTAD达到了最高效率。但是，这种材料相对较低的电导率和较高的成本大大限制了这种有前途的技术的商业化。在这项工作中，设计了低成本，不对称的包含咔唑核和外围三苯胺部分的HTM（称为Cz-3OMeTAD），并通过简便的三步合成方法进行了合成，并将其成功用于平面CH 3 NH 3 PbI 3中。PSC。不对称HTM Cz-3OMeTAD的光学和电化学数据显示出适当的能级，可以有效地与钙钛矿进行界面电荷转移。非对称螺旋桨形Cz-3OMeTAD具有较高的迁移率值1.42×10 -3 cm 2 V -1 s -1，有利于PSC的性能。此外，稳态PL和时间分辨PL测量表明在钙钛矿/ HTM界面从钙钛矿成功提取了Cz-3OMeTAD的空穴。因此，基于Cz-3OMeTAD的设备在1种阳光条件下在PSC中实现了16.36％的高效率，与使

  DOI：

  10.1039/d0nj02943b
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到9-ethyl-1,3,6-trisbromocarbazole
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺和硅胶溴化咔唑，β-咔啉和亚氨基二苄基的新方法

  摘要：

  咔唑，N-乙基咔唑，亚氨基二苄基（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f] a庚因），N-乙基亚氨基二苄基和丙咪嗪在环境温度下很容易在二氯甲烷中以高收率单溴，二溴或多溴化在硅胶存在下适量的N-溴琥珀酰亚胺。相比之下，β-咔啉，harmane和Norharman的溴化选择性较低，并产生产物混合物，其中一些具有不同寻常的取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90362-x

文献信息

• A convenient synthesis of 3,6-substituted carbazoles via nickel catalyzed cross-coupling
  作者：Minnie Park、Jason R. Buck、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00786-8

  日期：1998.10

  Alkyl, vinyl and aryl substituted carbazoles at the 3- and 6-positions are prepared in high yield from the corresponding 3,6-dibromocarbazole via nickel catalyzed coupling with Grignard reagents (Corriu-Kumada coupling).

  经由镍与格氏试剂的偶联（Corriu-Kumada偶联），由相应的3,6-二溴咔唑高产率地制备3-位和6-位烷基，乙烯基和芳基取代的咔唑。